(3-(furan-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone | 1258224-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(furan-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(2-furyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl](phenyl)methanone；[3-(furan-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1258224-22-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: FCRHZOZVUSPPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-furyl)-3-phenyl-3-({[(E)-1-phenylethylidene]amino}oxy)-2-propen-1-one 反应 2.0h， 以13%的产率得到(3-(furan-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  О -2-（酰基）乙烯基酮肟的合成及其异常重排成2-和3-酰基取代的吡咯

  摘要：

  О- 2-（酰基）乙烯基酮肟（由酮肟和酰基乙炔在Ph 3 P作为催化剂的情况下以83％的产率新鲜制备）在加热（125–150°C）时重新排列，得到2-或3-酰基吡咯，其中酰基取代基的位置不对应于已知的O-乙烯基肟重排；重排的化学和区域选择性取决于反应条件。所描述的重排使得能够合成先前难以获得的取代的2-或3-酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.101

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyrroles via [3 + 2]-annulation of aziridines and β-nitroalkenes under aerobic conditions
  作者：Shaoyin Wang、Xiancui Zhu、Zhuo Chai、Shaowu Wang

  DOI：10.1039/c3ob42324g

  日期：——

  Polysubstituted pyrroles were regioselectively synthesized in moderate to good yields via the copper acetate-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of readily accessible aziridines and nitroalkenes. This reaction was proposed to proceed through a key azomethine ylide intermediate generated by selective C–C bond cleavage of the aziridine followed by annulation with nitroalkenes under aerobic conditions

  多聚取代的吡咯通过乙酸铜催化的易获得的氮丙啶和硝基烯烃的[3 + 2]环化反应，以中等至良好的产率进行区域选择性合成。该反应被提议通过一个关键的偶氮甲叶立德中间体进行，该中间体由氮丙啶的选择性C-C键裂解产生，然后在有氧条件下用硝基烯烃环化。
• Three-Component Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from α-Diazoketones, Nitroalkenes, and Amines
  作者：Deng Hong、Yuanxun Zhu、Yao Li、Xufeng Lin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201891r

  日期：2011.9.2

  Polysubstituted pyrroles are regiospecifically synthesized via the copper-catalyzed three-component reaction of α-diazoketones, nitroalkenes, and amines under aerobic conditions. The cascade process involves an N–H insertion of carbene, a copper-catalyzed oxidative dehydrogenation of amine, and a [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide.

  多取代的吡咯是在好氧条件下，通过铜催化的三重氮酮，硝基烯烃和胺的三组分反应而区域特异性合成的。级联过程涉及卡宾的N–H插入，铜催化的胺的氧化脱氢和偶氮甲碱内酯的[3 + 2]环加成。
• Synthesis of О-2-(acyl)vinylketoximes and their unusual rearrangements into 2- and 3-acyl-substituted pyrroles
  作者：Tatyana E. Glotova、Elena Yu. Schmidt、Marina Yu. Dvorko、Igor’ A. Ushakov、Al’bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.101

  日期：2010.11

  yields) rearrange upon heating (125–150 °C) to give 2- or 3-acylpyrroles, wherein the positions of the acyl substituents do not correspond to known O-vinyloxime rearrangements; the chemo- and regioselectivity of the rearrangements depend on the reaction conditions. The described rearrangement enables syntheses of previously inaccessible substituted 2- or 3-acylpyrroles.

  О- 2-（酰基）乙烯基酮肟（由酮肟和酰基乙炔在Ph 3 P作为催化剂的情况下以83％的产率新鲜制备）在加热（125–150°C）时重新排列，得到2-或3-酰基吡咯，其中酰基取代基的位置不对应于已知的O-乙烯基肟重排；重排的化学和区域选择性取决于反应条件。所描述的重排使得能够合成先前难以获得的取代的2-或3-酰基吡咯。