(1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol | 1424344-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)triazol-4-yl]methanol；[1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1424344-06-8
• 化学式: C₁₃H₈F₁₇N₃O
• 分子量: 545.199
• InChiKey: AFGIMPATTDKODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.021
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.021

文献信息

• Fluorous 1,2,3-Triazol-4-ylmethyl Amines and Amine Derivatives for Novel Surfactant Applications
  作者：Dominic V. Francis、Jason B. Harper、Roger W. Read

  DOI：10.1071/ch14458

  日期：——

  A series of fluorous surfactants with additional functionality were generated through the attachment of substituents at the amino nitrogen atom of the surfactant moiety. Examples of molecules containing one and two triazole ring systems were synthesized through N-alkylation and N-acylation strategies.

  通过在表面活性剂分子的氨基氮原子上连接取代基，产生了一系列具有附加功能的氟表面活性剂。通过 N-烷基化和 N-酰基化策略合成了含有一个和两个三唑环系统的分子。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted-N-alkyl/aryl nitrone derivatives, their anti-inflammatory and anticancer activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Sathish Babu Vasamsetti、Srigiridhar Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.052

  日期：2014.6

  novel 1,2,3-triazole substituted N-phenyl nitrone derivatives 5a–e were prepared in three steps starting from 1-substituted-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes 2 via Schiff's base formation, reduction followed by oxidation. Similarly, 1,2,3-triazole substituted N-alkyl nitrone derivatives 6a–p were prepared in single step starting from compound 2 on reaction with N-alkyl hydroxylamine hydrochlorides. All the

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。
• Synthesis of novel 2-alkyl triazole-3-alkyl substituted quinoline derivatives and their cytotoxic activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Shanthan Rao、R. Pamanji、J. Venkateswara Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.021

  日期：2013.3

  aniline resulted Schiff’s bases 4. The compounds 4 was further reacted with various aldehydes having α-hydrogen using molecular iodine as a catalyst and obtained 2-alkyl triazole-3-alkyl substituted quinoline derivatives 5. All the final compounds were screened against four human cancer cell lines (THP-1, Colo205, U937 & HeLa) and promising compounds have been identified.

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。