2,2-dimethoxypropylene carbonate | 869491-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethoxypropylene carbonate
• 英文别名: 5,5-dimethoxy-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 869491-43-0
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: JWPRDPBEXGKHLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2,2-dimethoxypropylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生的半结晶二羟基丙酮共聚物

  摘要：

  甘油和六元环状二甲基缩醛二羟基丙酮碳酸酯（MeO 2 DHAC）的甘油开环聚合反应已在溶液和本体条件下用有机催化剂进行了研究。胍1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）是溶液中最活泼的催化剂，而硫脲/天冬氨酸催化系统显示出最可预测的动力学。以TBD为催化剂，容易发生MeO 2 DHAC的开环聚合或与熔体中的ε-己内酯（CL）的共聚，从而得到无规共聚物。缩醛缩醛制得聚碳酸酯聚碳酸二羟基内酯（p（DHAC））或聚碳酸酯共聚物p（DHAC- r-CL）。聚碳酸酯p（DHAC）是熔点为246°C的高熔点热塑性塑料。通过DSC和WAXS分析证明，p（DHAC - r -CL）共聚物均显示出半结晶行为，其中T g和T m作为共聚单体组成的函数而变化。这些新材料可能在生物医学应用中或作为生物质衍生的热塑性材料具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ma302311h

文献信息

• Synthesis of 6-membered cyclic carbonates from 1,3-diols and low CO₂ pressure: a novel mild strategy to replace phosgene reagents
  作者：Georgina L. Gregory、Marion Ulmann、Antoine Buchard

  DOI：10.1039/c5ra07290e

  日期：——

  Low pressure carbon dioxide is used as the carbonation agent in a simple, safe and efficient procedure for the synthesis of 6-membered cyclic carbonates from 1,3-diols. Using readily available reagents and proceeding at room temperature, this route offers a novel mild alternative to phosgene derivatives.

  在一种简单，安全和有效的程序中，低压二氧化碳被用作碳酸化剂，用于由1,3-二醇合成6元环状碳酸酯。使用现成的试剂并在室温下进行，此路线为光气衍生物提供了一种新颖的温和替代品。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Diols to Cyclic Carbonates
  作者：David M. Pearson、Nicholas R. Conley、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1002/adsc.201100240

  日期：2011.11

  affords cyclic carbonates. The oxidative carbonylation of diols proceeds under mild conditions, requiring only 1 atm of carbon monoxide, and produces cyclic carbonates in moderate to good yields. Both 1,2- and 1,3-diols can be carbonylated using (neocuproine)Pd(OAc)2 and sodium dichloroisocyanuric acid, which serves as a competent oxidant and base for this system, to yield 5- and 6-membered cyclic carbonates

  以N-氯代琥珀酰亚胺为底物，由（新癸胺）乙酸钯（II）（新丙氨酸= 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）或乙酸钯（II）/（-）-黄嘌呤催化1,2-二醇的烷氧基羰基化反应。氧化剂提供环状碳酸酯。二醇的氧化羰基化反应在温和的条件下进行，仅需1 atm一氧化碳，并以中等至良好的收率生产环状碳酸酯。1,2-二醇和1,3-二醇都可以使用（新oc碱）Pd（OAc）2和二氯异氰尿酸钠进行羰基化反应生成该5元和6元环状碳酸酯，后者是该体系的有效氧化剂和碱。 。
• [EN] CATALYTIC SYSTEMS FOR IMMORTAL RING-OPENING POLYMERISATION OF CYCLIC ESTERS AND CYCLIC CARBONATES.<br/>[FR] SYSTÈMES CATALYTIQUES POUR LA POLYMÉRISATION IMMORTELLE PAR OUVERTURE DE CYCLE D'ESTERS CYCLIQUES ET DE CARBONATES CYCLIQUES
  申请人：TOTAL PETROCHEMICALS RES FELUY

  公开号：WO2010125138A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention discloses new catalyst systems based on complexes of divalent metals supported by chelating phenoxy ligands for immortal ring-opening polymerisation of cyciic esters and cyclic carbonates.

  本发明揭示了基于二价金属络合物支持的螯合酚氧配体的新催化剂系统，用于环状酯和环状碳酸酯的不老开环聚合。
• In-chain functionalization through the combination of ring opening copolymerization and oxime “Click” reaction towards X-ray opaque polylactide copolymers
  作者：Wenhuan Wang、Lin Sang、Weizong Kong、Yiping Zhao、Zhiyong Wei、Yang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.062

  日期：2020.2

  Abstract X-ray imaging functionalization of biodegradable polyesters is a great demand and challenge in biomedical applications. In this work, a strategy of in-chain functionalization through the combination of ring opening copolymerization and oxime “Click” postfunctionalization was developed towards X-ray opaque polylactide copolymers. A functionalized cyclic carbonate was first synthesized and used

  摘要生物可降解聚酯的X射线成像功能化在生物医学应用中是一个巨大的需求和挑战。在这项工作中，针对X射线不透明的聚丙交酯共聚物，开发了通过开环共聚和肟“ Click”后官能化相结合的链内官能化策略。首先合成了官能化的环状碳酸酯，并将其用作聚丙交酯共聚物的共聚单体，将其进行肟“点击”反应后官能化为碘化聚丙交酯共聚物。追踪并确认了目标产物的化学结构和物理性质。Alamar蓝用3T3-Swiss albino进行的体外细胞毒性评估显示出较低的细胞毒性。通过Micro-CT分析X射线的射线不透性，并通过Hounsfield单位值进行量化，可以根据原料进行定制。它是在生物医学应用中有希望的X射线可见的可植入生物材料。
• Poly(carbonate-ester)s of Dihydroxyacetone and Lactic Acid as Potential Biomaterials
  作者：Jennifer R. Weiser、Peter N. Zawaneh、David Putnam

  DOI：10.1021/bm101342p

  日期：2011.4.11

  The synthesis of new polymeric biomaterials using biocompatible building blocks is important for the advancement of the biomedical field. We report the synthesis of statistically random poly(carbonate-ester)s derived from lactic acid and dihydroxyacetone by ring-opening polymerization. The monomer mole feed ratio and initiator concentration were adjusted to create various copolymer ratios and molecular

  使用生物相容性结构单元合成新的聚合物生物材料对生物医学领域的发展非常重要。我们报告通过开环聚合反应从乳酸和二羟基丙酮衍生的统计无规聚（碳酸酯）的合成。调节单体摩尔进料比和引发剂浓度以产生各种共聚物比和分子量。使用二甲氧基乙缩醛保护基来稳定二羟基丙酮，并在回流下使用元素碘和丙酮将其除去，以产生最终的聚（丙交酯-共-二羟基丙酮）共聚物。通过1 H NMR，13 H表征共聚物处于受保护和脱保护形式的特性C NMR，GPC，TGA和DSC。在8周的时间范围内追踪脱保护的共聚物的水解降解。结果表明，随着共聚物主链中碳酸盐含量的增加，降解速度加快。使用SEM可以看到共聚物的降解模式，并显示出表面腐蚀是降解的主要方式的趋势。