ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 294854-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 294854-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 355.255
• InChiKey: REPDOYBEWNSOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用CF3SO2Na进行二杂芳基二硫化物的紫外光辐射三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801565
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 trichloro(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV) 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到ethyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical study on a one-pot, three-component route to 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones TiCl3OTf-[bmim]Cl

  摘要：

  本研究报告了一种使用 TiCl3OTf 离子液体合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫离子（3,4-DHPMs）的方法。研究人员对醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行了缩合反应。在 140 ℃ 无溶剂条件下，以 1-丁基-3-甲基氯化咪唑鎓（[bmim]Cl）为离子液体，在 TiCl3OTf 催化剂存在下进行反应。这种方法的优点是产物收率高、反应时间短、催化剂可重复使用。研究人员提出了该缩合反应的机理，并通过 B3LYP/6-311G 理论水平的密度泛函理论计算证实了该机理的所有步骤。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2092-4

文献信息

• Novel pyrimidinic selenourea induces DNA damage, cell cycle arrest, and apoptosis in human breast carcinoma
  作者：Flavio A.R. Barbosa、Tâmila Siminski、Rômulo F.S. Canto、Gabriela M. Almeida、Nádia S.R.S. Mota、Fabiana Ourique、Rozangela Curi Pedrosa、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.026

  日期：2018.7

  were synthesized and evaluated against tumour and normal cell lines. Among these, the compound named 3j initially showed relevant cytotoxicity and selectivity for tumour cells. Three analogues of 3j were designed and synthesized keeping in view the structural requirements of this compound. Almost all the tested compounds displayed considerable cytotoxicity. However, 8a, one of the 3j analogues, was shown

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。
• Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Zheng-He Zhu、Ming-Zhe Ren、Bao-Qian Cao

  DOI：10.1055/s-0039-1690837

  日期：2020.6

  An efficient desulfurization C–O coupling reaction of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones (including thioureas) with alcohols was developed under electrochemical oxidation conditions. Herein, transition­-metal catalysts and additives are not required and the alcohol is both the solvent and the alkoxy donor.

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。
• Oxidation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione using (diacetoxyiodo)benzene: unprecedented formation of substituted 2-(1,4-dihydropyrimidin-2-ylthio)pyrimidine
  作者：Bhagyashree Y. Bhong、Prerana B. Thorat、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.099

  日期：2013.4

  4-Aryl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione scaffolds of Biginelli type were oxidized using (diacetoxyiodo)benzene and the reaction afforded 2-(1,4-dihydropyrimidin-2-ylthio)pyrimidine derivatives through an unprecedented oxidation–desulfurization process.

  用（二乙酰氧基碘）苯氧化Biginelli型的4-芳基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮骨架，反应得到2-（1,4-二氢嘧啶-2-基硫基）嘧啶通过史无前例的氧化-脱硫过程获得衍生物。
• Copper(II) Sulfamate: An Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-ones and thiones
  作者：Chen-Jiang Liu、Ji-De Wang

  DOI：10.3390/molecules14020763

  日期：——

  A simple, efficient procedure for the one-pot Biginelli condensation reaction of aldehydes, β-ketoesters and urea or thiourea employing copper(II) sulfamate as a novel catalyst is described. Compared to the classical Biginelli reaction conditions, the present method has the advantages of good yields, short reaction times and experimental simplicity.

  描述了使用氨基磺酸铜 (II) 作为新型催化剂进行醛、β-酮酯和尿素或硫脲的一锅 Biginelli 缩合反应的简单、有效的程序。与经典的 Biginelli 反应条件相比，本方法具有收率好、反应时间短、实验简单等优点。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 41: Synthesis of 1,2,4-Triazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, and Triazolo[4, 3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H. Elghandour、Ahmed M. Hussein、Yasser H. Zaki

  DOI：10.1080/104265090917448

  日期：2005.9.1

  Triazoles, thiadiazoles, and triazolo[4, 3-a]pyrimidines were synthesized via reaction of hydrazonoyl halides with each of 3-methyl-4-(methylthiothioxomethyl)-2-pyrazolin-5-one, 3-methyl-4-[methylthio(phenylamino)methyl]-2-pyrazolin-5-one, and pyrimidine-2-thiones. Structures of the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analysis, spectral data, and alternative-methods

  三唑、噻二唑和三唑并 [4, 3-a] 嘧啶是通过腙酰卤化物与 3-甲基-4-（甲硫基硫代甲基）-2-吡唑啉-5-酮、3-甲基-4-[甲硫基(苯基氨基)甲基]-2-吡唑啉-5-酮和嘧啶-2-硫酮。新合成化合物的结构是在元素分析、光谱数据和替代方法合成的基础上尽可能阐明的。