methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 134141-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134141-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 341.228
• InChiKey: KJIACMLHHPJDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用CF3SO2Na进行二杂芳基二硫化物的紫外光辐射三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801565
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 对溴苯甲醛 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到methyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-Thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成及钙拮抗活性

  摘要：

  通过硫脲与乙酰乙酸甲酯和未取代或不同取代的苯甲醛在绝对溶液中缩合合成了一系列1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-（取代苯基）-2-硫代-5-嘧啶羧酸甲酯。 . 根据 Biginelli 反应，使用 HCl 作为催化剂的乙醇。通过元素分析和光谱分析确定了化合物的结构。- 根据化合物抑制 [3H] PN 200-110 结合从大鼠骨骼肌获得的微粒体的效力，评估了它们的钙拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240302

文献信息

• Metal-Free Visible-Light-Mediated Desulfurization and Aromatization of Dihydropyrimidine-2-thiones for Synthesis of 2-Unsubstituted Pyrimidines
  作者：Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Tian-Yao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588401

  日期：——

  The visible-light-mediated aerobic desulfurization and aromatization of Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones for a one-step synthesis of 2-unsubstituted pyrimidines was established. The protocol uses molecular oxygen as an inexpensive oxidant, with visible-light irradiation, and eosin B as an organophotoredox catalyst.

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。
• Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Zheng-He Zhu、Ming-Zhe Ren、Bao-Qian Cao

  DOI：10.1055/s-0039-1690837

  日期：2020.6

  An efficient desulfurization C–O coupling reaction of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones (including thioureas) with alcohols was developed under electrochemical oxidation conditions. Herein, transition­-metal catalysts and additives are not required and the alcohol is both the solvent and the alkoxy donor.

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。
• Synthesis of Biginelli Compounds Using Cobalt Hydrogen Sulfate
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1002/jccs.201190016

  日期：2011.8

  Efficient synthesis of various 2‐oxo(thioxo)‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines containing acetyl, carboethoxy, carbomethoxy and carboxamide groups on 5‐position of the N1‐substituted and N1‐unsubstituted heterocyclic ring was achieved using cobalt hydrogen sulfate Co(HSO4)2 under thermal conditions. Good to high yield, shorter reaction times, easy work up and simple preparation of Co(HSO4)2 are the advantages

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。
• Microwave-Assisted and Iodine-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Qingjian Liu、Ning Pan、Jiehua Xu、Wenwen Zhang、Fanpeng Kong

  DOI：10.1080/00397911.2011.593289

  日期：2013.1.1

  Abstract Microwave-assisted synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli reaction from aldehydes, acetoacetates, and thiourea in the presence of iodine under solvent-free conditions has been accomplished in good yields and purity without chromatographic separation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下，在碘存在下，醛、乙酰乙酸酯和硫脲通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2-硫酮，以良好的收率和纯度完成，无需色谱分离。图形概要
• Titanium dioxide supported on MWCNTs as an eco-friendly catalyst in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones accelerated under microwave irradiation
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1039/c3nj01618h

  日期：——

  Some transition metal oxides supported on MWCNTs were prepared as novel heterogeneous catalysts using the facile processes. Then, the catalytic behaviour of transition metal oxide–MWCNT nanocomposites was investigated in the Biginelli one-pot cyclocondensation of aldehydes, β-dicarbonyl compounds and urea (thiourea) in solvent-free media under microwave irradiation as the energy source. The experimental

  使用简便的方法，将一些负载在多壁碳纳米管上的过渡金属氧化物制备为新型多相催化剂。然后，在无溶剂介质中，以微波为能源，在醛，β-二羰基化合物和尿素（硫脲）的Biginelli一锅环缩合反应中，研究了过渡金属氧化物-MWCNT纳米复合材料的催化行为。实验结果表明，TiO 2在所研究的过渡金属氧化物-MWCNT中，–MWCNTs是Biginelli反应最有效的纳米催化剂。这项研究为利用微波辅助干介质技术开发这三种成分的方法提供了新的见识。当前的催化工艺是一种环保，可持续和经济上可接受的合成工具，因为它在无溶剂条件下运行，具有很高的化学效率，简便的后处理程序和可行的纳米复合材料可重复使用性。