β,β-Dinitrostyrene | 34132-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-Dinitrostyrene
• 英文别名: 1,1-Dinitro-2-phenylethene；β,β-Dinitrovinyl-benzol；β,β-Dinitro-styrol；β,β-Dinitrostyrol；Benzene, (2,2-dinitroethenyl)-；2,2-dinitroethenylbenzene
• CAS: 34132-10-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: FLHHXRRHNQZUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  305.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-Dinitrostyrene 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-5-nitro-4-phenyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Reaction of β,β-dinitrostyrenes with acetylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0107-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-硝基乙烯苯 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 以79%的产率得到β,β-Dinitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  β,β-Dinitrostyrenes: Specificity of synthesis and structure

  摘要：

  An improved procedure was developed for the synthesis of beta,beta-dinitrostyrenes, which increased the yield and reproducibility and made the products more accessible from the preparative viewpoint. Complex analysis of the spectral data (IR, UV, H-1 and C-13 NMR) and results of quantum-chemical calculations showed that 2-aryl-1,1-dinitroethene molecules have a structure in which one nitro group resides in the C=C bond plane while the other deviates from this plane. The C=C bond in 2-aryl-1,1-dinitroethene molecules was found to possess enhanced polarization and electrophilicity as compared to the corresponding bond in model mononitrostyrenes.

  DOI：

  10.1134/s1070363207110114

文献信息

• 含氧取代基二茂铁噁唑啉-膦配体，其制备以 及在不对称环加成反应中的应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN104370976B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明涉及一种新型含氧取代基二茂铁噁唑啉‑膦配体的合成，及其在不对称环加成反应中的应用。其制备方法从(S)‑4‑甲酯‑2‑二茂铁基噁唑啉开始经历四步得到两种不同结构的含氧取代基二茂铁噁唑啉‑膦化合物。此外，将新型配体应用于一水合乙酸铜催化的不对称[3+2]1,3‑偶极环加成反应中，利用不同亲偶极体试剂可高产率和高对映选择性的合成四种不同的不对称环加成多取代吡咯烷类产物。
• [3+2] Cycloaddition of Diazocarbonyl Compounds to 1,1-Dinitroethenes: Synthesis of Functionalized <i>gem</i>-Dinitrocyclopropanes
  作者：Tamara Kuznetsova、Olga Ivanova、Ekaterina Budynina、Elena Averina、Yurii Grishin、Nikolai Zefirov

  DOI：10.1055/s-2007-983727

  日期：2007.7

  The synthesis of functionalized GEM-dinitrocyclopropanes via [3+2] cycloaddition of diazocarbonyl compounds with 1,1-dinitroethenes [in some cases in the presence of Mo(CO) 6 as catalyst] has been developed.

  通过重氮羰基化合物与 1,1-二硝基乙烯的 [3+2] 环加成 [在某些情况下，在 Mo(CO) 6 作为催化剂的存在下] 合成功能化 GEM-二硝基环丙烷已得到开发。
• The Preparation of Geometrical Isomers of β-Nitrostyrene and Their Addition Reactions with Ethanol
  作者：Kimiaki Yamamura、Setsuo Watarai、Toshio Kinugasa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2440

  日期：1971.9

  The preparation of the geometrical isomers of ethyl α-nitrocinnamate and α-nitrochalcone is described. Ethyl (E)-α-nitrocinnamate and (Z)-α-nitrochalcone were obtained by the thermal- or photoisomerization of the corresponding geometrical isomers, which were themselves produced predominantly through the Knoevenagel reaction. The facile addition of ethanol to the double bonds of β,β-dinitrostyrene,

  描述了α-硝基肉桂酸乙酯和α-硝基查尔酮几何异构体的制备。(E)-α-硝基肉桂酸乙酯和 (Z)-α-硝基查尔酮是通过相应几何异构体的热异构化或光异构化获得的，它们本身主要通过 Knoevenagel 反应产生。还描述了在室温下在没有任何催化剂的情况下将乙醇轻松添加到 β,β-二硝基苯乙烯、α-硝基肉桂酸乙酯和 α-硝基查耳酮的双键上。
• β,β-Dinitrostyrenes in reactions with cyclohexane-1,3-diones
  作者：E. V. Trukhin、E. A. Sheremet、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1007/s11172-009-0278-x

  日期：2009.10

  The Michael-type addition of dimedone and dihydroresorcinol to β,β-dinitrostyrenes occurs easily without a catalyst. The adducts cyclize into 3-aryl-2-nitro-2,3,4,5,6-hexahydrobenzofuran-4-ones under the action of triethylamine.

  二甲酮和二氢间苯二酚与 β,β-二硝基苯乙烯的迈克尔型加成很容易在没有催化剂的情况下发生。在三乙胺的作用下，加合物环化成 3-芳基-2-硝基-2,3,4,5,6-六氢苯并呋喃-4-酮。
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——