(+/-)-2,2-Diphenyl-1-benzoyl-cyclopropan | 7570-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2-Diphenyl-1-benzoyl-cyclopropan
• 英文别名: (2,2-diphenylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 7570-90-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: GYTPBSLINYNTSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-Diphenyl-1-benzoyl-cyclopropan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,4,4-triphenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. VIII.¹ Rates of Ring Opening of Substituted Cyclopropyl Ketones and Carbinols²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01470a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-diphenylcyclopropyl)-1-phenylethane-1,2-diol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(+/-)-2,2-Diphenyl-1-benzoyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  重氮二苯甲烷和单取代丁二烯：动力学和乙烯基环丙烷化学的新篇章†

  摘要：

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890081

文献信息

• Bromomethyl Silicate: A Robust Methylene Transfer Reagent for Radical-Polar Crossover Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Wenping Luo、Yewen Fang、Li Zhang、Tianhang Xu、Yongjun Liu、Yan Li、Xiaoping Jin、Jiakan Bao、Xiaodong Wu、Zongyong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000134

  日期：2020.3.22

  new bifunctional C1 synthon: With bromomethyl silicate as a CH2 source, visible‐light‐induced cyclopropanation has been demonstrated to be amenable to the alkenes including Michael acceptors, styrene derivatives, and unactivated 1,1‐dialkyl ethylenes. In addition to the broad substrate scope, this radical‐polar crossover process is also characterized by its redox‐neutral process, mild conditions, and

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。
• Oxidative Transformation of <i>tert</i>-Cyclobutanols by Palladium Catalysis under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0016475

  日期：2001.2.1

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  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。
• Light-enabled deracemization of cyclopropanes by Al-salen photocatalysis
  作者：Carina Onneken、Tobias Morack、Julia Soika、Olga Sokolova、Niklas Niemeyer、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1038/s41586-023-06407-8

  日期：2023.9.28

  Privileged chiral catalysts—those that share common structural features and are enantioselective across a range of reactions—continue to transform the chemical-research landscape1. In recent years, new reactivity modes have been achieved through excited-state catalysis, processes activated by light, but it is unclear if the selectivity of ground-state privileged catalysts can be matched. Although the

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• 10.1002/cjoc.202400508
  作者：Sun, Gaolei、Wei, Wenhui、Zhao, Xiaowei、Qiao, Baokun、Jiang, Zhiyong

  DOI：10.1002/cjoc.202400508

  日期：——

  high efficiency, displaying excellent compatibility with various functional groups and demonstrating high chemo- and regioselectivity. Mechanistic investigations suggest that consecutive photo-induced electron transfer (ConPET) plays a crucial role in the formation of photocatalyst with greater reducing capability, ultimately enabling the direct reductive conversion of unreactive π-bonds under mild and

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• Compatible Injection and Detection Systems for Studying the Kinetics of Excess Electron Transfer
  作者：Libin Xu、Jing Jin、Mukul Lal、Pierre Daublain、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ol070593j

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]A design for fast kinetic studies of electron transfer in radical anions is reported. alpha-Hydroxy radicals formed by 355 nm laser flash photolysis of alpha-phenacyl alcohols are deprotonated under basic conditions to give ketyl radical anions that serve as electron injectors in inter- and intramolecular electron-transfer reactions. The 2,2-diphenylcyclopropyl group serves as a reporter. When an electron is injected and transferred such that spin character is adjacent to the reporter, cyclopropyl ring opening gives a readily detected diphenylalkyl radical.