1-Benzoyl-2,2-diphenylcyclopropan | 29834-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-2,2-diphenylcyclopropan
• 英文别名: [(1R)-2,2-diphenylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 29834-22-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: GYTPBSLINYNTSG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-Diphenyl-1-benzoyl-cyclopropan 在 (R,R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoaluminum(III) fluoride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Al-salen 光催化光催化环丙烷去消旋作用

  摘要：

  享有特权的手性催化剂——那些具有共同结构特征并且在一系列反应中具有对映选择性的催化剂——继续改变化学研究格局1。近年来，通过激发态催化（光激活的过程）实现了新的反应模式，但尚不清楚基态特权催化剂的选择性是否可以匹配。尽管通过基态循环拦截光生中间体已经部分解决了这一挑战2，但同时调节反应性和选择性的单一手性光催化剂却明显稀缺3。到目前为止，精确的供体-受体识别基序在对映选择性光催化剂设计中仍然至关重要4。在这里，我们证明了手性 Al-salen 配合物具有明确的光物理性质，可用于环丙基酮的有效光化学去消旋化5（对映体比 (er) 高达 98:2）。λ  = 400 nm（紫光）的照射增强了商业催化剂的反应活性，从而能够同时调节反应活性和对映选择性。这避免了对定制催化剂-底物识别基序的需要。据预测，这项研究将刺激对激发态过程中许多古老的（基态）手性催化剂的重新评估，最终导致在两种反应模型中可能被认为是“特权”的候选者的识别。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06407-8

文献信息

• Light-enabled deracemization of cyclopropanes by Al-salen photocatalysis
  作者：Carina Onneken、Tobias Morack、Julia Soika、Olga Sokolova、Niklas Niemeyer、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1038/s41586-023-06407-8

  日期：2023.9.28

  Privileged chiral catalysts—those that share common structural features and are enantioselective across a range of reactions—continue to transform the chemical-research landscape1. In recent years, new reactivity modes have been achieved through excited-state catalysis, processes activated by light, but it is unclear if the selectivity of ground-state privileged catalysts can be matched. Although the

  享有特权的手性催化剂——那些具有共同结构特征并且在一系列反应中具有对映选择性的催化剂——继续改变化学研究格局1。近年来，通过激发态催化（光激活的过程）实现了新的反应模式，但尚不清楚基态特权催化剂的选择性是否可以匹配。尽管通过基态循环拦截光生中间体已经部分解决了这一挑战2，但同时调节反应性和选择性的单一手性光催化剂却明显稀缺3。到目前为止，精确的供体-受体识别基序在对映选择性光催化剂设计中仍然至关重要4。在这里，我们证明了手性 Al-salen 配合物具有明确的光物理性质，可用于环丙基酮的有效光化学去消旋化5（对映体比 (er) 高达 98:2）。λ  = 400 nm（紫光）的照射增强了商业催化剂的反应活性，从而能够同时调节反应活性和对映选择性。这避免了对定制催化剂-底物识别基序的需要。据预测，这项研究将刺激对激发态过程中许多古老的（基态）手性催化剂的重新评估，最终导致在两种反应模型中可能被认为是“特权”的候选者的识别。