5-(癸酰氨基)戊酸 | 111109-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(癸酰氨基)戊酸
• 英文名称: 5-(Decanoylamino)pentanoic acid
• CAS: 111109-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• mdl: MFCD00437418
• 分子量: 271.4
• InChiKey: BNPAGNVLFGRZAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(癸酰氨基)戊酸 、 N'-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-[2-hydroxy-3-palmitoyloxy-(2R)-propyl]- L-cysteine tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  极性官能团修饰TLR2配体脂质中的位点特异性效应，以调节配体的免疫刺激活性

  摘要：

  Toll样受体2（TLR2）是TLR先天性免疫受体家族的成员，它能够识别细菌中的脂蛋白并通过诱导各种细胞因子的表达来调节免疫反应。TLR2有一个大的疏水口袋，可识别TLR2配体上的长脂肪酰基。然而，很少有研究集中在疏水性TLR2袋的性质上。基于TLR2的X射线晶体结构，在疏水性TLR2的口袋中发现了小的极性区域。通过设计和合成Pam 2 CSK 4，探索了极性残基与配体之间的相互作用。TLR2配体的衍生物，在脂质部分包含一个酰胺基。我们评估了这些配体的结合亲和力和免疫调节活性。结果表明脂质链中的酰胺基团与TLR2疏水脂质结合口袋中的极性残基相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.042
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 、 5-氨基颉草酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到5-(癸酰氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  极性官能团修饰TLR2配体脂质中的位点特异性效应，以调节配体的免疫刺激活性

  摘要：

  Toll样受体2（TLR2）是TLR先天性免疫受体家族的成员，它能够识别细菌中的脂蛋白并通过诱导各种细胞因子的表达来调节免疫反应。TLR2有一个大的疏水口袋，可识别TLR2配体上的长脂肪酰基。然而，很少有研究集中在疏水性TLR2袋的性质上。基于TLR2的X射线晶体结构，在疏水性TLR2的口袋中发现了小的极性区域。通过设计和合成Pam 2 CSK 4，探索了极性残基与配体之间的相互作用。TLR2配体的衍生物，在脂质部分包含一个酰胺基。我们评估了这些配体的结合亲和力和免疫调节活性。结果表明脂质链中的酰胺基团与TLR2疏水脂质结合口袋中的极性残基相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.042

文献信息

• Site-specific effect of polar functional group-modification in lipids of TLR2 ligands for modulating the ligand immunostimulatory activity
  作者：Yohei Arai、Shinsuke Inuki、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.042

  日期：2018.5

  of TLR2, small polar regions were found in the hydrophobic TLR2 pocket. Interactions between the polar residues and ligands were explored here by designing and synthesizing a Pam2CSK4 derivative of the TLR2 ligands, containing an amide group within the lipid moiety. We evaluated the binding affinities and immunomodulatory activities of these ligands. Results suggested that the amide groups in the lipid

  Toll样受体2（TLR2）是TLR先天性免疫受体家族的成员，它能够识别细菌中的脂蛋白并通过诱导各种细胞因子的表达来调节免疫反应。TLR2有一个大的疏水口袋，可识别TLR2配体上的长脂肪酰基。然而，很少有研究集中在疏水性TLR2袋的性质上。基于TLR2的X射线晶体结构，在疏水性TLR2的口袋中发现了小的极性区域。通过设计和合成Pam 2 CSK 4，探索了极性残基与配体之间的相互作用。TLR2配体的衍生物，在脂质部分包含一个酰胺基。我们评估了这些配体的结合亲和力和免疫调节活性。结果表明脂质链中的酰胺基团与TLR2疏水脂质结合口袋中的极性残基相互作用。