methylenebenzocyclobutenone | 88180-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methylenebenzocyclobutenone
• 英文别名: 8-Methylidenebicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 88180-40-9
• 化学式: C₉H₆O
• 分子量: 130.146
• InChiKey: VRQNOIPPLVMHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenebenzocyclobutenone 以 二苯醚 为溶剂， 生成 1-茚酮 、 2-乙炔基苯甲醛 、 苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-methylenebenzocyclobutenone by the flash vacuum pyrolysis of 3-[(benzoyloxy)methyl]benzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a035
• 作为产物：
  描述：

  3-((benzoyloxy)methyl)benzofuran 在 环戊二烯 作用下， 生成 methylenebenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-methylenebenzocyclobutenone by the flash vacuum pyrolysis of 3-[(benzoyloxy)methyl]benzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a035

文献信息

• Syntheses and Pyrolyses of Benzofuran Analogues of α-Oxo-<i>o</i>-quinodimethane. A Study on Vinylcarbene−Cyclopropene Rearrangement
  作者：Pen-Wen Tseng、Su-Wen Yeh、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1021/jo702704e

  日期：2008.5.1

  Flash vacuum pyrolyses (FVP) of benzoic 3-methyl-2-benzofurancarboxylic anhydride (12) and benzoic 2-methyl-3-benzofurancarboxylic anhydride (13) at 550 °C and ca. 10−2 torr both give methylenebenzocyclobutenone (21) as the major product and indenone (22) as the minor one. A mechanism involving generation of α-oxo-o-quinodimethane 11 as the primary pyrolysis product from FVP of 13, followed by elimination

  在550°C和约550°C下，对苯甲酸3-甲基-2-苯并呋喃甲酸酐（12）和苯甲酸2-甲基-3-苯并呋喃甲酸酐（13）进行快速真空热解（FVP）。10 -2托既产生亚甲基苯并环丁烯酮（21）作为主要产物，又产生茚满酮（22）作为次要产物。涉及一种机制，涉及从13的FVP生成α-氧代-邻-喹二甲烷11作为主要的热解产物，然后消除CO分子以得到卡宾24，卡宾24经历乙烯基卡宾-环丙烯重排和所得卡宾的环收缩23建议考虑到观察到的结果。所提出的机制是通过（2-苯并呋喃基）甲基- α，α-对FVP氘标记研究进一步支持d 2（苯甲酸28 - d 2）。
• Study of the pyrolytic chemistry of isobenzofurylmethyl benzoates
  作者：Ping-Shu Chen、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10134-x

  日期：1997.12

  Pyrolysis of (1-isobenzofuryl)methyl benzoate (9a), produced in situ from flash vacuum pyrolysis of (7-oxa-1-benzonorbornenyl)methyl benzoate (10a), gave methylenebenzocyclobutenone (4), 2-ethynylbenzaldehyde (5) and benzocyclopentadienone (6). The deuterium-labeled study indicated that the mechanism for the formation of these products involved the double migrations of benzoate group in 9a. Pyrolysis of (

  （1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯（9a）的热解是由（7-氧杂-1-苯并降冰片烯基）苯甲酸甲酯（10a）的快速真空热解原位产生的，得到亚甲基苯并环丁烯酮（4），2-乙炔基苯甲醛（5）和苯并环戊二烯酮（6）。氘标记的研究表明，这些产物的形成机制涉及9a中苯甲酸酯基团的两次迁移。（3-甲基-1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯热解（9c）得到1,3-二亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃（33），在苯中稳定并在氯仿中迅速水解，得到1,2-二乙酰苯（35）。
• TRAHANOVSKY, W. S.;AMAH, A. N.;CASSADY, T. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 9, 2696-2698
  作者：TRAHANOVSKY, W. S.、AMAH, A. N.、CASSADY, T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-methylenebenzocyclobutenone by the flash vacuum pyrolysis of 3-[(benzoyloxy)methyl]benzofuran
  作者：Walter S. Trahanovsky、Alfred N. Amah、Timothy J. Cassady

  DOI：10.1021/ja00321a035

  日期：1984.5