ethyl 5-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentanoate | 1202246-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-phenyltriazol-1-yl)pentanoate；ethyl 5-(4-phenyltriazol-1-yl)pentanoate
• CAS: 1202246-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: ZSOQKQDMDUJSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  425.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸乙酯 、 苯乙炔 在 [Cu₂(μ–N₃)₂(2,6-dimethylphenyl isocyanide)₃]₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到ethyl 5-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物 Cu(I) 与意想不到的 μ2 桥接拟卤化物的配合物：CuAAC 的合成、表征和催化活性

  摘要：

  有效合成并表征了三种带有 2,6-二甲基苯基异氰化物 (CNXyl) 和不同三原子拟卤素（SCN -、OCN -和 N 3 - ）作为配体的中性 Cu(I) 配合物。通过单晶 X 射线衍射明确确定了固态结构，揭示了 OCN -和 N 3 -中意想不到的桥联配位模式。所有配合物均经过叠氮-炔环加成 (CuAAC) 测试，显示出对氰基和叠氮基 Cu(I) 配合物形成 1,4-二取代-1,2,3-三唑的有趣催化活性。使用 0.5 mol% 催化剂，在 50°C 下处理 24 小时，两种物质的产率均超过 90%。使用活性更高的叠氮基 Cu(I) 络合物测试了几种炔烃和叠氮化物，以高产率提供了相应的三唑。在乙炔二甲酸二甲酯和苄基溴/苯乙炔存在下，叠氮基 Cu(I) 络合物也诱导了分子内 CuAAC。

  DOI：

  10.1002/aoc.7182

文献信息

• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Copper on Iron: Catalyst and Scavenger for Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Zoltán Novák、Szabolcs Kovács、Katalin Zih-Perényi、Ádám Révész

  DOI：10.1055/s-0032-1317697

  日期：——

  homogeneous copper complexes. Iron not only behaves as support for copper, but acts as a redox scavenger, and reduces the copper contamination of the organic product. Dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides catalyzed by the Cu/Fe bimetallic system is reported. In the presence of a readily accessible nanosized copper source, the cycloaddition reaction can be easily achieved at ambient temperature

  摘要 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。
• The Sequential Sonogashira-Click Reaction: A Versatile Route to 4-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Zoltán Novák、Krisztián Lőrincz、Péter Kele

  DOI：10.1055/s-0029-1216985

  日期：2009.10

  Aryl halides can be easily transformed in a one-pot procedure into 4-aryl-1,2,3-triazoles with palladium/copper-catalyzed Sonogashira­-click reaction sequence, using trimethylsilylacetylene as acetylene surrogate.

  芳基卤化物可以通过一步法操作容易地转化为4-芳基-1,2,3-三氮唑，该过程利用了钯/铜催化的Sonogashira-点击反应序列，并以三甲基硅基乙炔作为乙炔替代物。
• A Highly Efficient Single-Chain Metal–Organic Nanoparticle Catalyst for Alkyne–Azide “Click” Reactions in Water and in Cells
  作者：Yugang Bai、Xinxin Feng、Hang Xing、Yanhua Xu、Boo Kyung Kim、Noman Baig、Tianhui Zhou、Andrew A. Gewirth、Yi Lu、Eric Oldfield、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.6b04477

  日期：2016.9.7

  metal-organic nanoparticles (MONPs) are readily synthesized via Cu(II)-mediated intramolecular cross-linking of aspartate-containing polyolefins in water. In situ reduction with sodium ascorbate yields Cu(I)-containing MONPs that serve as highly efficient supramolecular catalysts for alkyne-azide "click chemistry" reactions, yielding the desired 1,4-adducts at low parts per million catalyst levels. The

  我们表明，含铜金属有机纳米粒子 (MONP) 很容易通过 Cu(II) 介导的含天冬氨酸聚烯烃在水中的分子内交联合成。用抗坏血酸钠原位还原产生含 Cu(I) 的 MONP，可作为炔-叠氮化物“点击化学”反应的高效超分子催化剂，以百万分之低的催化剂水平产生所需的 1,4-加合物。纳米颗粒具有低毒性和低金属负载量，使其成为方便的绿色催化剂，用于在水中进行炔-叠氮化物“点击”反应。Cu-MONPs 进入细胞并执行高效、生物相容性点击化学，从而充当细胞内纳米级分子合成器。
• Copper(II) Acetylacetonate: An Efficient Catalyst for Huisgen-Click Reaction for Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Xiyong Li、Yamin Sun、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Niu Guo、Guiqing Xu、Weiwei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201700007

  日期：2017.8

  An efficient and green copper(II) acetylacetonate‐catalyzed protocol for the Huisgen‐click reaction in water at 100 °C has been established. The protocol was not only suitable for the reaction between organic azides and alkynes, but also suitable for one‐pot three‐component reaction among alkyl halides, NaN3 and alkynes.

  已经建立了一种高效且绿色的乙酰丙酮铜（II）催化方案，用于在100°C的水中进行Huisgen-click反应。该方案不仅适用于有机叠氮化物与炔烃之间的反应，还适用于卤代烷，NaN 3与炔烃之间的一锅三组分反应。