(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 728913-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: {1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methanol；[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]triazol-4-yl]methanol
• CAS: 728913-12-0
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O
• mdl: MFCD17475476
• 分子量: 243.188
• InChiKey: XIMMTQHEBJVYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [Et3NH][HSO4]催化无溶剂合成新型1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  通过[Et 3 NH] [HSO 4 ] 催化的无溶剂方法设计并合成了一系列新的1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物( 17a-j )。该合成强烈依赖于 1,4-二取代的 1,2,3-三唑醛 ( 15a-j ) 和羟吲哚 ( 5 ) 的 Knoevenagel 缩合。[Et 3 NH] [HSO 4 ] 离子液体的无溶剂方法和布朗斯台德酸度提高了反应速率并提供了相应的 1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物 ( 17a-j) 以优异的产量。离子液体的可重复使用性也建立在持续有效产量高达四个循环的情况下。这些新的 1,2,3-三唑基-吲哚啉酮衍生物由于存在强效部分和三唑基-环外双键而可能表现出潜在的生物反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.4429
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新合成的苯并噻唑基-1,2,3-三唑衍生物：分子内电荷转移调节、溶剂化荧光显色和抗增殖特性

  摘要：

  在苯环的 R4 上具有 CH 3、F、CF 3、NO 2、OCH 3和 N(CH 3 ) 2取代基的 6 个新的 1-芳基-4-苯并噻唑基-1,2,3-三唑家族具有由用邻氨基苯硫酚处理的相应醛制备。化合物在溶液中使用多核 NMR 光谱进行表征，在固态中通过 X 射线衍射进行表征。具有较强给电子基团的化合物OCH 3和N(CH 3 ) 2的发射光谱，表现出红移带（分别为 391 和 515 nm），最近显示最大的斯托克斯位移和最高的量子产率，随着溶剂极性的降低而增加。根据分子内电荷转移 (ICT) 和 π-π* 的混合物，所有化合物的激发态寿命均呈现双指数衰减，短 (5-12 ns)，长 (45-100 ns)零件。通过 TD-DFT 在乙腈 (ACN) 溶液中计算的它们的第一个单重激发态的结构可以估计偶极矩的变化，这解释了它们对 NO 2和 N(CH 3 )的第一个单重激发态的 ICT 特性2衍生品。重要的是要注意具有给电子

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110905

文献信息

• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• Design and Synthesis of Novel Dehydroepiandrosterone Analogues as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Xing Huang、Qing-Kun Shen、Hong-Jian Zhang、Jia-Li Li、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules23092243

  日期：——

  MCF-7, and HCT116. Several of the synthesised compounds exhibited potent antiproliferative effects. The most promising compound was (E)-3-hydroxy-16-((1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene)-10,13-dimet-hyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14)-one (compound 2n), which showed considerably high antiproliferative activity in the HepG-2 cell line, with an

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。
• Synthesis and Anticancer Activity of (E)-5-[(1-Aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]thiazolidine-2,4-diones
  作者：V. K. Manikala、V. M. Rao

  DOI：10.1134/s1070428020050206

  日期：2020.5

  presence of KOH. The title compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity using MTT assay against four cancer cell lines: A549 (lung), HT-29 (colon), MCF-7 (breast), and A375 (melanoma). Most compounds displayed good anticancer activity, but hydroxy- and nitro-substituted derivatives showed higher activity than the others.

  摘要通过将相应的1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲醛与噻唑烷-2,4-二酮缩合，合成了一系列新的1,2,3-三唑基噻唑烷二酮类似物。KOH。使用MTT测定法针对四种癌细胞系：A549（肺），HT-29（结肠），MCF-7（乳腺癌）和A375（黑素瘤）评估了标题化合物的体外抗癌活性。大多数化合物显示出良好的抗癌活性，但是羟基和硝基取代的衍生物显示出比其他化合物更高的活性。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted-N-alkyl/aryl nitrone derivatives, their anti-inflammatory and anticancer activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Sathish Babu Vasamsetti、Srigiridhar Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.052

  日期：2014.6

  novel 1,2,3-triazole substituted N-phenyl nitrone derivatives 5a–e were prepared in three steps starting from 1-substituted-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes 2 via Schiff's base formation, reduction followed by oxidation. Similarly, 1,2,3-triazole substituted N-alkyl nitrone derivatives 6a–p were prepared in single step starting from compound 2 on reaction with N-alkyl hydroxylamine hydrochlorides. All the

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。