3-acetyl-2-phenyl-1-penten-4-one | 35205-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-phenyl-1-penten-4-one
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-3-(1-phenylethenyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 35205-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XROMTOAPGWOHGT-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 乙酰丙酮 在 [Ir(cod)₂]SbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-acetyl-2-phenyl-1-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱配合物催化1,3-二酮向内部炔烃的高度区域选择性和立体选择性加成

  摘要：

  通过使用[Ir（cod）2 ] SbF 6作为催化剂，可以在中性条件下将1，3-二酮第一次向区域和立体选择性加成到未官能化的内部炔烃中。

  DOI：

  10.1021/ol9020095

文献信息

• Indium-Catalyzed 2-Alkenylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Unactivated Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja0702014

  日期：2007.4.1

  the position of C-C bond formation on the acetylene moiety. In most of the cases, the reaction requires less than 1-mol % loading of the catalyst and does not require solvent. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including ester, ether, allylic halide, furan, thiophene, and protected amine. Experimental and theoretical studies suggested that the reaction proceeds via a concerted

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。
• Indium-Catalyzed Addition of Active Methylene Compounds to 1-Alkynes
  作者：Masaharu Nakamura、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja038006m

  日期：2003.10.1

  An active methylene compound adds to a 1-alkyne in high to quantitative yield upon heating in the presence of 0.05-5 mol % of In(OTf)3 to give an alpha-alkenylated carbonyl compound.

  在 0.05-5 mol% In(OTf) 3 存在下加热后，活性亚甲基化合物以高到定量的产率加成到 1-炔烃中，得到 α-烯基化羰基化合物。
• Rhenium-Catalyzed Insertion of Terminal Acetylenes into a C−H Bond of Active Methylene Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol0515208

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A rhenium complex, [ReBr(CO)(3)(thf)](2), Catalyzed the intermolecular reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with terminal acetylenes and gave the corresponding alkenyl derivatives in excellent yields. These reactions could apply to an intramolecular version and gave the corresponding cyclic compounds quantitatively.
• Highly Regio- and Stereoselective Addition of 1,3-Diketones to Internal Alkynes Catalyzed by Cationic Iridium Complex
  作者：Gen Onodera、Minoru Kato、Ryo Kawano、Yuri Kometani、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/ol9020095

  日期：2009.11.5

  The first regio- and stereoselective addition of 1,3-diketones to unfunctionalized internal alkynes under neutral conditions is achieved by using [Ir(cod)2]SbF6 as a catalyst.

  通过使用[Ir（cod）2 ] SbF 6作为催化剂，可以在中性条件下将1，3-二酮第一次向区域和立体选择性加成到未官能化的内部炔烃中。