methyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate | 27948-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: (Z)-methyl 5-phenylpent-2-en-4-ynoate；methyl (Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoate
• CAS: 27948-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: ZISMMMSMFWBINX-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-2-Alken-4-ynoates 与甲硅烷基硼酸酯的铜催化氢化硅烷化合成高度取代的外消旋和对映体富集的艾伦基硅烷

  摘要：

  开发了铜催化的烯醇酸酯的高效氢化硅烷化反应。在简单的反应条件下，可以高收率获得各种二、三和四取代的外消旋丙二烯产物。甲硅烷基不对称 1,6-加成到 (Z)-2-alken-4-ynoates 可以在温和的反应条件下实现，以良好的产率和高对映选择性提供甲硅烷基取代的对映体富集的手性丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08279

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Enantioselective Synthesis of α-Chiral Propargylic Silanes by Copper-Catalyzed 1,4-Selective Addition of Silicon Nucleophiles to Enyne-Type α,β,γ,δ-Unsaturated Acceptors
  作者：Wenbin Mao、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03046

  日期：2020.10.16

  A copper-catalyzed deconjugative addition of silicon nucleophiles to a broad range of enyne-type α,β,γ,δ-unsaturated acceptors with high enantiocontrol is reported. The method is 1,4-selective with hardly any formation of the 1,6-adduct. The double-bond geometry is shown to be critical for achieving this chemoselectivity: exclusive 1,4-addition for E and predominant 1,6-addition for Z. By this, E-configured

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Highly Regioselective 6-<i>Endo</i> Cyclization and Alkylation of Enynoates: Synthesis of 2-Alkanone Pyrones
  作者：Tanveer Ahmad、Sheng-Qi Qiu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02198

  日期：2018.11.2

  The Pd(II)-catalyzed one-pot tandem cyclization/alkylation reactions of enynoates with allylic alcohols have been demonstrated. In this reaction, an innovative protocol proceeded well through Pd-catalyzed intramolecular selective 6-endo cyclization, insertion of allylic alcohols into the Pd–C bond of vinylpalladium species generated in situ, and β-hydrogen elimination processes. This conversion provides

  烯醇与烯丙基醇的Pd（II）催化一锅串联串联环化/烷基化反应已得到证明。在该反应中，一种创新的协议，通过进行公Pd催化的分子内选择性6-内环化，烯丙基醇成原位生成的vinylpalladium物种，和β氢消除过程的的Pd-C键的插入。该转化为中等产率至良好产率的2-链烷酮吡喃酮的合成提供了方便而有效的方法。
• In Situ Formation of RSCl/ArSeCl and Their Application to the Synthesis of 4-Chalcogenylisocumarins/Pyrones from <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzoates and (<i>Z</i>)-2-Alken-4-ynoates
  作者：Linlin Xing、Yong Zhang、Bing Li、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01046

  日期：2019.5.17

  diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in acetonitrile was found for the first time to lead to the in situ formation of organosulfenyl chloride or selenenyl chloride, which enables the regioselective intramolecular chalcogenylacyloxylation of alkynes resulting in the formation of 4-chalcogenylisocumarins/pyrones in good to excellent yields under metal-free conditions.

  首次发现二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在乙腈中的反应导致原位形成有机亚磺酰氯或亚硒基氯，这使炔的区域选择性分子内硫属半乳糖基酰氧基化反应导致形成4-硫属元素基异cumarins /吡喃酮。在无金属条件下的收率好至极好。
• Stoichiometric and Catalytic C−C and C−H Bond Formation with B(C₆ F₅ )₃ via Cationic Intermediates
  作者：Yashar Soltani、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/anie.201704789

  日期：2017.9.18

  concomitant C−H or C−C bond formation. The activation of alkyne‐containing substrates with B(C6F5)3 enabled the first catalytic intramolecular cyclizations of carboxylic acid substrates using this Lewis acid. In addition, intramolecular cyclizations of esters enable C−C bond formation as catalytic B(C6F5)3 can be used to effect formal 1,5‐alkyl migrations from the ester functional groups to unsaturated carbon–carbon

  这项工作展示了一种新的催化环化反应，该反应使用高度路易斯酸的硼烷并伴有CH或CC键的形成。用B（C 6 F 5）3活化含炔的底物使得能够使用该路易斯酸对羧酸底物进行第一个催化的分子内环化反应。此外，酯的分子内环化使CC键形成为催化性B（C 6 F 5）3。可用于实现从酯官能团到不饱和碳-碳骨架的正式1,5-烷基迁移。该无金属方法用于在相对温和的条件下以极高的收率和极好的原子效率催化形成复杂的二氢吡喃酮和异香豆素。