(S)-(+)-5-(3-phenyl-1-phenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 862123-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-(+)-5-(3-phenyl-1-phenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: (S)-5-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；(S)-(+)-5-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(1S)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 862123-01-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: TWGLTCIBBSKQGT-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-(3-phenyl-1-phenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 copper(l) iodide 、 (-)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)naphthalen-1-yl)-4,5-dimethyl-1-((perfluorophenyl)methyl)-1H-imidazole 、 异丙基氯化镁 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-N-methoxy-N-methyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性正交串联催化合成内酯。

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了对映体选择性正交串联催化作用，用于将麦德鲁姆的酸衍生物和炔烃一锅转化为δ-内酯。这种新的转化过程类似于正式的[4 + 2]环加成反应，伴随着脱羧作用和丙酮的损失，在宽的底物范围内都可以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）进行。产物经过密集的官能化处理，已经成熟，可以进行进一步的转化，如开环反应和还原为饱和内酯所示。结果发现，一种新的偶然形成的Ag I -Me-StackPhos复合物可有效催化高度选择性的6-内酰胺dig环化反应，完全逆转了以前在相关系统中报道的区域化学反应。更一般而言，在这项研究中，我们确定了一对可同时运行的炔烃双官能化兼容催化剂，这些催化剂可使炔烃在连续的一锅转换中既充当亲核试剂又充当亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201904438
• 作为产物：
  描述：

  5-亚苄基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 、 苯乙炔 在 (-)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)naphthalen-1-yl)-4,5-dimethyl-1-((perfluorophenyl)methyl)-1H-imidazole 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.42h， 以92%的产率得到(S)-(+)-5-(3-phenyl-1-phenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过易于调节的 Atropisomeric P,N-配体实现对映选择性炔共轭加成

  摘要：

  由于其结构的性质，5 元手性联芳杂环支架代表了与 6 元 P,N 配体的不同，后者有助于调节并使配体​​进化以解决选择性和反应性问题。在这方面，使用 Me-StackPhos 报告了 Meldrum 酸受体的 Cu 催化的对映选择性共轭炔基化。在这种新配体的支持下，该反应可以耐受多种炔烃，从而以高产率和出色的对映选择性提供产品。正如临床前药剂 OPC 51803 的有效对映选择性合成所证明的那样，该转化提供了对非常有用的手性 β-炔基 Meldrum 的酸构建块的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00363

文献信息

• Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20050277772A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by —OR 5 or —NHR 6 wherein R 5 and R 6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。
• Catalytic, Enantioselective, Conjugate Alkyne Addition
  作者：Thomas F. Knöpfel、Pablo Zarotti、Takashi Ichikawa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja052411r

  日期：2005.7.13

  We document a copper-catalyzed, enantioselective, conjugate addition involving the direct use of a terminal acetylene, which undergoes in situ metalation. The addition reactions of phenylacetylene to Meldrum's acid derived acceptors take place in aqueous media, without recourse to inert atmosphere. The success of the enantioselective process was enabled by the use of a new class of conveniently accessed

  我们记录了铜催化的对映选择性共轭加成，涉及直接使用末端乙炔，该乙炔进行原位金属化。苯乙炔与 Meldrum 酸衍生受体的加成反应在水性介质中进行，无需借助惰性气氛。对映选择性过程的成功是通过使用一类新的方便访问的 P，N 配体，我们称之为 PINAP 实现的。这些模块化配体对允许优化反应的许多电子和空间修饰有响应。
• MONOPHOSPHINE COMPOUNDS, TRANSITION METAL COMPLEXES THEREOF AND PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS USING THE COMPLEXES AS ASYMMETRIC CATALYSTS
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1773853A1

  公开（公告）日：2007-04-18
• US7790882B2
  申请人：——

  公开号：US7790882B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] MONOPHOSPHINE COMPOUNDS, TRANSITION METAL COMPLEXES THEREOF AND PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS USING THE COMPLEXES AS ASYMMETRIC CATALYSTS<br/>[FR] COMPOSES DE MONOPHOSPHINE, COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION ASSOCIES ET PRODUCTION DE COMPOSES ACTIFS SUR LE PLAN OPTIQUE AU MOYEN DESDITS COMPLEXES EN TANT QUE CATALYSEURS ASYMETRIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005121157A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R1 and R2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by -OR5 or -NHR6 wherein R5 and R6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.