1-Phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde phenylhydrazone | 137279-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 4-formyl-1-phenylpyrazole phenylhydrazone；1-phenylpyrasole-4-carbaldehyde N-phenylhydrazone；N-[(1-phenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 137279-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: XWUZJNDCGZSHNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-trichloro-ethylidene)-carbamic acid ethyl ester 、 1-Phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde phenylhydrazone 反应 0.25h， 以41%的产率得到1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde N-(1-ethoxycarbonylamino-2,2,2-trichloroethyl) N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波对N-三氯亚乙基氨基甲酸乙酯与吡唑衍生物反应的影响

  摘要：

  在微波辐射下，乙烯基吡唑类与N-三氯亚乙基氨基甲酸酯乙酯1反应，通过共轭乙烯基基团加成至亚胺体系。同样，化合物1与吡唑基苯并恶唑的NH基团反应（如果存在）。据我们所知，此反应类型之前没有描述过，只能在微波辐射下进行。通过经典的加热，在没有微波的情况下，在这些反应中仅观察到吡唑衍生物的二聚或分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00508-6
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimonio)propane diperchlorate 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-Phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Gall, John E.; Riesinger, Steve W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1281 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A complete model for the prediction of 1H- and 13C-NMR chemical shifts and torsional angles in phenyl-substituted pyrazoles
  作者：Jose R Carrillo、Fernando P Cossı́o、Angel Dı́az-Ortı́z、Marı́a J Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Begoña Lecea、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00291-5

  日期：2001.5

  13C chemical shifts of the ortho and meta carbon atoms of the phenyl groups in 29 N-phenyl-substituted pyrazole derivatives and 11 C-phenyl-substituted pyrazole derivatives has been found. For the N-phenyl-substituted derivatives a correlation between torsional angles and δmeta-H–δortho-H values has also been demonstrated. In all cases good correlations between angles and differences in chemical shifts

  已经获得了许多N-苯基-和C-苯基吡唑衍生物的1 H-和13 C-NMR谱。最容易在二面角变化参数是差δ元-C - δ邻-C。确定了该参数的值，并证明了其对苯基取代的吡唑的构象研究的有用性。由分子力学计算出的扭转角与29个N-苯基取代的吡唑衍生物和11个N-苯基取代的苯基中的邻位碳原子和间位碳原子的13 C化学位移差异之间的相关性已经发现了C-苯基取代的吡唑衍生物。对于Ñ苯基-取代的衍生物的扭转角和之间的相关性δ元-H - δ邻-H值也被证明。在所有情况下，都可以观察到角度与化学位移差异之间的良好相关性。