1-Phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde phenylhydrazone | 137279-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 4-formyl-1-phenylpyrazole phenylhydrazone；1-phenylpyrasole-4-carbaldehyde N-phenylhydrazone；N-[(1-phenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 137279-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: XWUZJNDCGZSHNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-trichloro-ethylidene)-carbamic acid ethyl ester 、 1-Phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde phenylhydrazone 反应 0.25h， 以41%的产率得到1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde N-(1-ethoxycarbonylamino-2,2,2-trichloroethyl) N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波对N-三氯亚乙基氨基甲酸乙酯与吡唑衍生物反应的影响

  摘要：

  在微波辐射下，乙烯基吡唑类与N-三氯亚乙基氨基甲酸酯乙酯1反应，通过共轭乙烯基基团加成至亚胺体系。同样，化合物1与吡唑基苯并恶唑的NH基团反应（如果存在）。据我们所知，此反应类型之前没有描述过，只能在微波辐射下进行。通过经典的加热，在没有微波的情况下，在这些反应中仅观察到吡唑衍生物的二聚或分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00508-6
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimonio)propane diperchlorate 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-Phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Gall, John E.; Riesinger, Steve W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1281 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A complete model for the prediction of 1H- and 13C-NMR chemical shifts and torsional angles in phenyl-substituted pyrazoles
  作者：Jose R Carrillo、Fernando P Cossı́o、Angel Dı́az-Ortı́z、Marı́a J Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Begoña Lecea、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00291-5

  日期：2001.5

  13C chemical shifts of the ortho and meta carbon atoms of the phenyl groups in 29 N-phenyl-substituted pyrazole derivatives and 11 C-phenyl-substituted pyrazole derivatives has been found. For the N-phenyl-substituted derivatives a correlation between torsional angles and δmeta-H–δortho-H values has also been demonstrated. In all cases good correlations between angles and differences in chemical shifts

  已经获得了许多N-苯基-和C-苯基吡唑衍生物的1 H-和13 C-NMR谱。最容易在二面角变化参数是差δ元-C - δ邻-C。确定了该参数的值，并证明了其对苯基取代的吡唑的构象研究的有用性。由分子力学计算出的扭转角与29个N-苯基取代的吡唑衍生物和11个N-苯基取代的苯基中的邻位碳原子和间位碳原子的13 C化学位移差异之间的相关性已经发现了C-苯基取代的吡唑衍生物。对于Ñ苯基-取代的衍生物的扭转角和之间的相关性δ元-H - δ邻-H值也被证明。在所有情况下，都可以观察到角度与化学位移差异之间的良好相关性。
• Gupton, John T.; Gall, John E.; Riesinger, Steve W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1281 - 1285
  作者：Gupton, John T.、Gall, John E.、Riesinger, Steve W.、Smith, Stanton Q.、Bevirt, Kathy M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The effect of focused microwaves on the reaction of ethyl N-trichloroethylidenecarbamate with pyrazole derivatives
  作者：JoséR. Carrillo、Angel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、María J. Gómez-Escalonilla、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00508-6

  日期：1999.7

  Under microwave irradiation vinylpyrazoles react with ethyl N-trichloroethylidenecarbamate1 to give the addition to the imine system through the conjugated vinyl group. Likewise, compound 1 react with the NH group of pyrazolylhydrazones, if present. To the best of our knowledge this reaction type has not been described before and only can be performed under microwave irradiation. By classical heating

  在微波辐射下，乙烯基吡唑类与N-三氯亚乙基氨基甲酸酯乙酯1反应，通过共轭乙烯基基团加成至亚胺体系。同样，化合物1与吡唑基苯并恶唑的NH基团反应（如果存在）。据我们所知，此反应类型之前没有描述过，只能在微波辐射下进行。通过经典的加热，在没有微波的情况下，在这些反应中仅观察到吡唑衍生物的二聚或分解。