(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl hydrocinnamate | 85733-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl hydrocinnamate
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 85733-05-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PZPGOTVDVRXOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl hydrocinnamate 生成 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮
  参考文献：
  名称：

  FUGANTI C.; GRASSELLI P.; SERVI S.; LAZZARINI A.; CASATI P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 538-539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 、 3-苯基丙酸 在 N,N'-dimethylaminopyridine 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  在二叔丁基二碳酸酯存在下用醇酯化羧酸的简便方案

  摘要：

  在催化量的 N,N'-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，通过用二碳酸二叔丁酯 [(BOC) 2 O] 处理，羧酸和伯或仲烷基醇的化学计量混合物完全转化为相应的酯. 这种方便的程序提供了对各种酯的通用访问，包括那些带有高度敏感官能团的酯，如苯酚酯或 BOC 基团。产品的纯化特别容易，因为副产品 t-BuOH 和 CO 2 是挥发性的——这是优于标准 DC​​C/DMAP 方法的一大优势。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44986

文献信息

• FACILE METHOD FOR THE ACYLATION OF ALCOHOLS AND AMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AND ACYL CHLORIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.293

  日期：1983.3.5

  Acylation of alcohols and amides was effected under mild conditions by the use of 1,1′-dimethylstannocene and acyl chlorides, giving the corresponding esters and imides in good to excellent yields.

  醇和酰胺的酰化在温和条件下通过使用 1,1'-二甲基锡茂和酰氯进行，得到相应的酯和酰亚胺，收率良好至极好。
• Highly Efficient Solvent-Free Condensation of Carboxylic Acids with Alcohols Catalysed by Zinc Perchlorate Hexahydrate, Zn(ClO4)2?6?H2O
  作者：G. Bartoli、J. Boeglin、M. Bosco、M. Locatelli、M. Massaccesi、P. Melchiorre、L. Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200404171

  日期：2005.1

  Zinc perchlorate hexahydrate, Zn(ClO4)2⋅6 H2O, efficiently catalyses the esterification between nearly equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols. The reaction works under solvent-free conditions at relatively low temperatures. Excellent results were obtained with a wide range of substrates.

  高氯酸盐锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，有效地催化几乎等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化。该反应在相对低的温度下在无溶剂条件下进行。在多种基材上均获得了优异的结果。
• Lipase-mediated desymmetrization of glycerol with aromatic and aliphatic anhydrides
  作者：Daniela I. Batovska、Shuichirou Tsubota、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.033

  日期：2004.11

  Chirazyme L-2 (Candida antarctica) catalyzed esterification of glycerol with aromatic and aliphatic anhydrides in 1,4-dioxane is described. All the aromatic monoacylglycerols (MAGs) were produced as (R)-enantiomers, while aliphatic MAGs were obtained either as racemic mixtures or the (S)-enantiomers. The influence of substituted aromatic rings, chain length, and presence of a conjugated double bond in the acyl donor moiety on the enantiotopic selectivity as well as the efficiency of the enzyme was studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MUKAIYAMA, TERUAKI;ICHIKAWA, JUNJI;ASAMI, MASATOSHI, CHEM. LETT., 1983, N 3, 293-296
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、ICHIKAWA, JUNJI、ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Protocol for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols in the Presence of di-<i>t</i>-Butyl Dicarbonate
  作者：Lukas J. Gooßen、Arno Döhring

  DOI：10.1055/s-2003-44986

  日期：——

  Stoichiometric mixtures of carboxylic acids and primary or secondary alkyl alcohols are cleanly converted into their corresponding esters by treatment with di-t-butyl dicarbonate [(BOC) 2 O] in the presence of catalytic amounts of N,N'-dimethylaminopyridine (DMAP). This convenient procedure provides a general access to a broad variety of esters including those bearing highly sensitive functional groups

  在催化量的 N,N'-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，通过用二碳酸二叔丁酯 [(BOC) 2 O] 处理，羧酸和伯或仲烷基醇的化学计量混合物完全转化为相应的酯. 这种方便的程序提供了对各种酯的通用访问，包括那些带有高度敏感官能团的酯，如苯酚酯或 BOC 基团。产品的纯化特别容易，因为副产品 t-BuOH 和 CO 2 是挥发性的——这是优于标准 DC​​C/DMAP 方法的一大优势。