3-(4-Benzyloxy-phenyl)-4-ethyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid | 267226-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-Benzyloxy-phenyl)-4-ethyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 6-Ethyl-5-(4-phenylmethoxyphenyl)-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 267226-07-3
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₅
• 分子量: 439.467
• InChiKey: ODOVCCVWDNHMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-phenyl)-4-ethyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 2-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-ethyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1,5-cd]吲哚利嗪（NNC 45-0095）的合成和药理作用，它是对雌激素受体的高亲和力非甾体激动剂。

  摘要：

  1-乙基-2-（4-羟基苯基）吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪（NNC 45-0095）是一种新型化合物，代表一系列吡咯并[2,1,5-的母体药效团结构cd]具有混合的雌激素激动剂/拮抗剂性质的吲哚嗪衍生物。NNC 45-0095与雌激素受体（IC50 = 9.5 nM）具有高亲和力，并且在绝经后骨质疏松症的卵巢切除小鼠模型中显示出对骨质流失的全面保护。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00015-9
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-Benzyloxy-phenyl)-4-ethyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪衍生物的合成及雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  已经合成了一系列吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪衍生物，并被评估为雌激素受体的配体。正确取代的单羟基和二羟基衍生物根据其与雌激素的结构相似，显示出在低纳摩尔范围内的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00474-1

文献信息

• Synthesis and estrogen receptor binding affinities of novel pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives
  作者：Anker Steen Jørgensen、Poul Jacobsen、Lise Brown Christiansen、Paul S. Bury、Anders Kanstrup、Susan M. Thorpe、Lars Nærum、Karsten Wassermann

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00474-1

  日期：2000.10

  A series of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives has been synthesized and evaluated as ligands for the estrogen receptor. Properly substituted mono- and di-hydroxy derivatives showed binding in the low nanomolar range in accordance with their structural resemblance to estrogen.

  已经合成了一系列吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪衍生物，并被评估为雌激素受体的配体。正确取代的单羟基和二羟基衍生物根据其与雌激素的结构相似，显示出在低纳摩尔范围内的结合。
• Synthesis and pharmacology of a novel pyrrolo[2,1,5- cd ]indolizine (NNC 45-0095), a high affinity non-steroidal agonist for the estrogen receptor
  作者：A.S Jørgensen、P Jacobsen、L.B Christiansen、P.S Bury、A Kanstrup、S.M Thorpe、S Bain、L Nærum、K Wassermann

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00015-9

  日期：2000.2

  1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine (NNC 45-0095) is a novel compound which represents the parent pharmacophore structure of a series of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives with mixed estrogen agonist/antagonist properties. NNC 45-0095 binds with high affinity to the estrogen receptor (IC50=9.5 nM) and exhibits full protection of bone loss in the ovariectomized mouse model for

  1-乙基-2-（4-羟基苯基）吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪（NNC 45-0095）是一种新型化合物，代表一系列吡咯并[2,1,5-的母体药效团结构cd]具有混合的雌激素激动剂/拮抗剂性质的吲哚嗪衍生物。NNC 45-0095与雌激素受体（IC50 = 9.5 nM）具有高亲和力，并且在绝经后骨质疏松症的卵巢切除小鼠模型中显示出对骨质流失的全面保护。