1-phenyl-2-(5-phenyl-4H-[1, 2, 4] triazole-3-ylsulfanyl)-ethanone | 86812-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(5-phenyl-4H-[1, 2, 4] triazole-3-ylsulfanyl)-ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-((5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one；3-Phenyl-5-phenacylthio-s-triazol；1-phenyl-2-(5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-ethanone；1-phenyl-2-[(5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone
• CAS: 86812-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 295.365
• InChiKey: DLNCASBDPGAELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(5-phenyl-4H-[1, 2, 4] triazole-3-ylsulfanyl)-ethanone 反应 23.0h， 生成 5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]dithiazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Cycloaddition of cyclic isothioureas to heterocumulenes and fungitoxicity of the resulting 1,2,4-triazolo(3,4-c)-1,2,4-dithiazoles.

  摘要：

  5-芳基-3-巯基-1,2,4-三唑（I）的苯酰甲基化反应生成5-芳基-3-苯酰甲硫基-1,2,4-三唑（II），后者与二硫化碳和芳基异硫氰酸酯反应，分别得到5-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂-3-硫酮（III）和5-芳基-3-芳亚氨基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂（IV）。（IV）与二硫化碳回流反应生成（III），后者在加热条件下与芳基异硫氰酸酯反应再生（IV）。化合物（II）至（IV）与代森锰M-45在抑制稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌的杀菌活性方面进行了比较。筛选结果与测试化合物的结构特征相关联。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.1017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-2-(5-phenyl-4H-[1, 2, 4] triazole-3-ylsulfanyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Chiral 3, 5-Diaryl-5, 6-dihydrothiazolo[ 2, 3-c][1, 2, 4]triazoles
  作者：Pawankumar R. Tiwari、Marina E. John、Anil V. Karnik

  DOI：10.2174/1570178616666190411102818

  日期：2019.10.9

  Disclosed herein is a general approach for the synthesis of chiral thiazolo triazoles 5a-e. An efficient 3-step synthetic strategy has been developed to obtain the fused heterocycles in good yields. The key step involves formation of a secondary carbocation under acidic condition and intramolecular attack of the nitrogen of the 1,2,4-triazolo part leads to the formation of fused bicyclic compound in

  本文公开了合成手性噻唑三唑5a-e的一般方法。已经开发出有效的三步合成策略以高收率获得稠合的杂环。关键步骤涉及在酸性条件下形成二次碳正离子，并且1,2,4-三唑并氮的分子内侵蚀导致区域选择性方式形成稠合的双环化合物。在反应过程中创建了一个新的手性中心，手性HPLC分析证实了它们的存在以及合成化合物的外消旋性质。通过肉汤微量稀释法评估其抗菌活性，并表示为最低抑菌浓度。初步的生物测定结果表明，与氨苄青霉素相比，大多数目标化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有明显的广谱活性。与灰黄霉素相比，该化合物对白色念珠菌的功效更高或相似。
• ABDEL-FATTAH, A. M.;SOLIMAN, ADLY, A. W.;HUSSAIN, S. M.;MOHARRAM, H., EGYPT. J. CHEM., 1984, 27, N 3, 347-356
  作者：ABDEL-FATTAH, A. M.、SOLIMAN, ADLY, A. W.、HUSSAIN, S. M.、MOHARRAM, H.

  DOI：——

  日期：——
• BINDAL, VARINDER;SHARMA, BRIJ RAJ;NARAYAN, SAT;HANDA, R. N.;PUJARI, H. K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 6, 526-531
  作者：BINDAL, VARINDER、SHARMA, BRIJ RAJ、NARAYAN, SAT、HANDA, R. N.、PUJARI, H. K.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA R. P.; SACHDEVA M. L.; PUJARI H. K., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 12, 1143-1145
  作者：GUPTA R. P.、 SACHDEVA M. L.、 PUJARI H. K.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：STINGINN LLC

  公开号：US20210188786A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  In an embodiment of the present invention, compounds of the present application or pharmaceutically acceptable salts thereof are capable of interacting with and activating the stimulator of interferon genes (STING) protein. In an embodiment of the present invention, pharmaceutical compositions and methods involving such compounds as STING modulators are additionally provided herein.