3',3'-dimethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-(1',3'-dihydroisobenzofuran)] | 59043-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3',3'-dimethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-(1',3'-dihydroisobenzofuran)]
• 英文别名: 3',3'-Dimethylspiro；spirocyclohexane-1-[3,3-dimethyl]-1,3-dihydroisobenzofuran；3',3'-dimethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]；3,3-Dimethylspiro[2-benzofuran-1,1'-cyclohexane]
• CAS: 59043-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: CJPQSDRYFFGBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]cyclohexanol 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',3'-dimethyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-(1',3'-dihydroisobenzofuran)]
  参考文献：
  名称：

  4-杂取代的二苯并噻吩类化合物中的二苯并噻吩类，邻苯二甲酸酯和邻苯二酚

  摘要：

  在-90至-78的温度范围内，4-锂取代的4-杂取代的二苯并噻吩1（吩沙丁星，吩噻嗪和噻吩）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，7.5％摩尔）在锂中的锂化℃，得到相应的官能化有机锂中间体我，其通过与不同的亲电子反应[H 2 O，d 2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH 2）2 CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO]在相同温度下进行水解，得到预期的官能化硫醇2。一些硫醇2在酸性条件下的环化反应会导致相应的七元二苯并杂环5。在噻吨1c的情况下，在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[MeCHO，But CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]，相应的中间体II可以再次锂化并反应第二个亲电试剂。二醇3被水解时的羰基化合物[卜后得到吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH2）2 CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00210-2

文献信息

• Thianthrene as a source of the 1,2-benzene dianion
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V. Ferrández

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01661-1

  日期：2002.9

  Abstract The lithiation of thianthrene 1 with lithium and a catalytic amount of 4,4′-di- tert -butylbiphenyl (DTBB, 4% molar) in THF at −90°C, followed by reaction with a carbonyl compound [Bu t CHO, Me 2 CO, Et 2 CO, (CH 2 ) 5 CO] at the same temperature, gives an intermediate, which was lithitated again and reacted with a second carbonyl compound [Bu t CHO, PhCHO, Ph(CH 2 ) 2 CHO, Me 2 CO, Et 2 CO

  摘要 噻蒽 1 与锂和催化量的 4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，4% 摩尔）在 THF 中于 -90°C 进行锂化，然后与羰基化合物反应 [Bu t CHO, Me 2 CO、Et 2 CO、(CH 2 ) 5 CO] 在相同温度下得到中间体，将其再次锂化并与第二羰基化合物 [But CHO、PhCHO、Ph(CH 2 ) 2 CHO 反应， Me 2 CO、Et 2 CO、(CH 2 ) 5 CO]在最终水解后得到预期的二醇2。化合物 2 在酸性条件下（85% H 3 PO 4 ）很容易环化，以几乎定量的产率产生预期的邻苯二甲酸酯。最后，当与第一种羰基化合物（PhCHO，Me 2 CO）反应后，使用二氧化碳作为第二种亲电试剂，经酸性处理后得到预期的取代苯酞3。
• A Facile Synthesis of 1,3-Dihydro- isobenzofurans Using Iodocylization of 2-Vinylbenzyl Alcohols
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuaki Shikata、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-07-11244

  日期：——

  An efficient route for the preparation of 1,3-dihydroisobenzofurans based on the iodine-mediated cyclization of 2-vinylbenzyl alcohols, which can be prepared feasibly by reactions of 2-vinylphenyllithiums with carbonyl compounds, is reported. Substitution reactions of the iodo moiety of the resulting 1-(iodomethyl)-1,3-dihydroisobenzofurans with tributyltin hydride and sodium thiolates are also described.
• Convenient Synthesis of 1,3-Dihydroisobenzofurans by Hydriodic Acid-Catalyzed Cyclization of 2-Vinylbenzyl Alcohols
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuaki Shikata、Yuri Fujii、Shuhei Fukamachi、Miyuki Tanmatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-10-11947

  日期：——

  A new and short process has been developed for the preparation of 1,1,3-tri- and 1,1,3,3-tetra-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalanes) from alpha-substituted 2-bromostyrenes. The method involves addition of a-substituted 2-lithiostyrenes, generated by the bromine-lithium exchange between alpha-substituted 2-bromostyrenes and butyllithium, to aliphatic aldehydes or ketones, followed by hydriodic acid catalyzed cyclization of the resulting 2-vinylbenzyl alcohols.
• Selective halogen-lithium exchange in some secondary and tertiary (bromophenyl)alkyl halides
  作者：William E. Parham、Charles K. Bradsher、David C. Reames

  DOI：10.1021/jo00336a043

  日期：1981.11
• PARHAM, W. E.;BRADSHER, C. K.;REAMES, D. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4804-4806
  作者：PARHAM, W. E.、BRADSHER, C. K.、REAMES, D. C.

  DOI：——

  日期：——