(R)-2-bromo-1-phenylethanol | 73908-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-bromo-1-phenylethanol
• 英文别名: (R)-2-bromo-1-phenylethan-1-ol；2-bromo-1-phenylethanol；2-bromo-1-phenylethan-1-ol；(1R)-2-bromo-1-phenylethanol
• CAS: 73908-23-3
• 化学式: C₈H₉BrO
• mdl: MFCD00540454
• 分子量: 201.063
• InChiKey: DAHHEUQBMDBSLO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-1-phenylethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-2-(N,N-dimethylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Selective reductions. 37. Asymmetric reduction of prochiral ketones with B-(3-pinanyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到(R)-2-bromo-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅KIT-6负载的超顺磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒用于空气中酮的催化不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在非均相催化剂体系的存在下，在空气中以高收率和良好至优异的对映选择性（高达97％ee）还原了多种手性酮，该催化剂体系是由催化量的超顺磁性CuFe 2 O 4原位形成的介孔二氧化硅KIT-6和非外消旋二吡啶基膦配体，化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的添加剂负载的纳米颗粒。磁性可分离的催化剂可以有效地重复使用4次，而活性和对映选择性均无明显损失。

  DOI：

  10.1039/c3gc42638f

文献信息

• Transfer hydrogenation reactions catalyzed by chiral half-sandwich Ruthenium complexes derived from Proline
  作者：ARUN KUMAR PANDIA KUMAR、ASHOKA G SAMUELSON

  DOI：10.1007/s12039-016-1151-8

  日期：2016.9

  Chiral ruthenium half-sandwich complexes were prepared using a chelating diamine made from proline with a phenyl, ethyl, or benzyl group, instead of hydrogen on one of the coordinating arms. Three of these complexes were obtained as single diastereoisomers and their configuration identified by X-ray crystallography. The complexes are recyclable catalysts for the reduction of ketones to chiral alcohols

  使用由脯氨酸与苯基，乙基或苄基制得的螯合二胺代替配位臂之一上的氢来制备手性钌半三明治复合物。这些复合物中的三种以单一非对映异构体形式获得，其构型通过X射线晶体学鉴定。该络合物是可回收的催化剂，用于在水中将酮还原为手性醇。通过NMR光谱法和同位素标记实验将氢化钌物质鉴定为活性物质。当苯基直接与衍生自脯氨酸的二胺配体上的伯胺连接时，可获得最大的对映选择性。 酮与钌的水溶性半夹心络合物与衍生自脯氨酸的手性配体可在水中进行酮的转移加氢反应，当苯基位于脯氨酸类手性配体上时，对映体选择性更好。
• Ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in water using novel water-soluble chiral monosulfonamide ligands
  作者：Zhongqiang Zhou、Qiong Ma、Yong Sun、Aiqing Zhang、Lin Li

  DOI：10.1002/hc.20641

  日期：——

  The ruthenium catalysts prepared in situ by reacting chiral monosulfonamides with [RuCl2(p-cymene)]2 afforded high conversion rates and enantiomeric excess (ee) values in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous HCOONa. Furthermore, the catalyst could be easily recovered and reused at least five times without obvious loss of ee value. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641
• Baker's yeast reduction of α-haloacetophenones
  作者：Marcia de Carvalho、Marina T. Okamoto、Paulo José Samenho Moran、J.Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96117-4

  日期：——

  The fermenting baker's yeast reductions of α-haloacetophenones were carried out by three different procedures. While the α-fluoro-, α-chloro- and α-bromoacetophenones gave the correspondent (−)-halohydrins, the reduction of α-iodoacetophenone gave acetophenone and (−)-1-phenylethanol.

  发酵面包酵母的α-卤代苯乙酮还原反应通过三种不同的方法进行。虽然α-氟-，α-氯-和α-溴苯乙酮给出了相应的（-）-卤代醇，但α-碘苯乙酮的还原得到了苯乙酮和（-）-1-苯基乙醇。
• Highly enantioselective reduction of prochiral ketones with N,N-diethylaniline·borane (DEANB) in oxazaborolidine-catalyzed reductions
  作者：Ashok M. Salunkhe、Elizabeth R. Burkhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00128-7

  日期：1997.3

  A variety of prochiral ketones including phenyl, aralkyl, cycloalkyl, alkyl and tertiary alkyl are enantioselectively reduced with an oxazaborolidine catalyst (5 mol% of the Me-CBS) and N,N-diethylaniline·borane as the borane source. The enantioselectivity of the reduction produced secondary alcohols in the range of 90 to ≥99% ee.

  用恶唑硼烷催化剂（Me-CBS的5mol％）和N，N-二乙基苯胺·硼烷作为硼烷源，对映体选择性还原包括苯基，芳烷基，环烷基，烷基和叔烷基在内的各种手性酮。还原产生的仲醇的对映选择性为ee的90％至≥99％。
• New Chiral Borohydride Based Reducing Agent: Asymmetric Reduction of 9-Anthryl Trifluoromethyl Ketone and Other Carbonyl Compounds
  作者：Dilip K. Maiti、Pranab K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/00397919808005078

  日期：1998.1

  Abstract (S)-(+)-2-(α-Hydroxybenzyl)benzimidazole (1) and (S)-(-)-2-benzimidazole-1-ethanol (2) were synthesised and converted to chiral borohydrides which reduced prochiral ketones to the corresponding chiral alcohols in high yields (80 to 100%, e.e. 42 to 95%). This is the first report of sodium borohydride modified by 1,2-amino alcohol.

  摘要 合成了(S)-(+)-2-(α-羟基苄基)苯并咪唑(1)和(S)-(-)-2-苯并咪唑-1-乙醇(2)，并将其转化为能还原前手性酮的手性硼氢化物。以高收率（80 至 100%，ee 42 至 95%）制备相应的手性醇。这是1,2-氨基醇改性硼氢化钠的首次报道。