(+/-)-(4'E)-methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 70144-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(4'E)-methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoate；Methyl3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 70144-55-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• mdl: MFCD03818584
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VXZZSPHSNBVYHV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4'E)-methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  关于手性2-戊烯酸酯的ZE光异构化：固定辐射，激光闪光光解研究和理论计算。

  摘要：

  Z和E异构体形式的手性戊烯酸酯1-3在几种溶剂中并在不同光敏剂的存在下进行了固定辐射。已经确定了每个Z / E对的光平稳态比，显示出1和3的热力学更稳定的异构体占优势。此外，瞬态物质是通过脉冲激光激发产生的，并通过其特征性紫外线吸收进行检测，这是首次检测到了起源于血管的三联体。Stern-Volmer猝灭研究为二苯甲酮或苯乙酮诱导的光敏过程的效率提供了定量方法，并确定了相应的猝灭速率常数。密度泛函计算可以确定非对映体激发态的几何形状和能量。由于存在手性取代基，产生两个非对映异构的正交结构和两个非对映异构的平面结构。正交三元组是所有情况下的能量最小值，而平面三元组是链接这些正交结构的过渡态，对于烯键1-3，相应的能垒为8-10 kcal mol（-1）。计算出的S（0）至T（1）激发能显示出与淬灭速率常数一致的趋势。另一方面，与已经描述的几个烯酮的数据相比，确定的1和2的三重态寿命异常长（1

  DOI：

  10.1021/jo000549g
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-(4'E)-methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  立体合成新型6'（α）-羟基卡波韦类似物

  摘要：

  本文描述了一种由简单的无环前体Solketal合成的新型6'（α）-羟基卡波韦的外消旋和立体选择性合成途径。目标核苷酸的相对立体化学通过顺序的立体选择性甘醇酸酯克莱森重排，然后进行闭环复分解（RCM）得以成功控制。使用Pd（0）催化的烯丙基烷基化策略以高区域和立体选择性的方式偶联腺嘌呤和胞嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00986-4

文献信息

• Oxidation method for primary or secondary alcohols
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1666441A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A method for preparing an aldehyde or ketone by oxidizing a primary or secondary alcohol in the presence of a nitroxyl radical compound and a co-oxidant in an organic solvent, which process is characterized in using an organic N-bromoamide compound or a combination of N-chlorosuccinimide and a compound having bromide ion as the co-oxidant.

  在有机溶剂中存在一种亚硝基自由基化合物和共氧化剂的情况下，通过氧化一种一次或二次醇来制备醛或酮的方法，其特征在于使用有机N-溴酰胺化合物或N-氯琥珀酰亚胺和含溴离子的化合物的组合作为共氧化剂。
• 2-[(Trimethylsilyl)methyl]-1-(trimethylsilyl)propen-3-yl carboxylates in cycloaddition. Novel approach for substitutive cyclopentannulation
  作者：Barry M. Trost、Serge M. Mignani、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1021/ja00213a038

  日期：1988.3

  Les recepteurs sont des esters, cetones et sulfones, α,β-insatures. Cette reaction de cycloaddition-carboxylation est assez generale

  Les recepteurs sont desesters, cetones et sulfones, α,β-insatures。Cette 环加成-羧化反应
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。
• Novel oxidation method of primary or secondary alcohol
  申请人：Igi Kimitaka

  公开号：US20060122434A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A method for preparing an aldehyde or ketone by oxidizing a primary or secondary alcohol in the presence of a nitroxyl radical compound and a co-oxidant in an organic solvent, which process is characterized in using an organic N-bromoamide compound or a combination of N-chlorosuccinimide and a compound having bromide ion as the co-oxidant.

  一种制备醛或酮的方法，通过在有机溶剂中存在亚硝基自由基化合物和共氧化剂的情况下氧化一次或二次醇，其特征在于使用有机N-溴代酰胺化合物或N-氯代琥珀酰亚胺和具有溴离子的化合物的组合作为共氧化剂。
• Process for preparing alpha, beta - unsaturated ester
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1669353A1

  公开（公告）日：2006-06-14

  A process for preparing an α,β-unsaturated ester of the compound (4), wherein R7 and R8 are the same or different and hydrogen atom, C1-6alkyl group or phenyl group, which comprises oxidizing a glycerol derivative (2), wherein R7 and R8 are the same as defined above, in the presence of a nitroxyl radical compound and a co-oxidant to prepare a glyceraldehyde and then reacting the compound with a phosphonoacetic acid alkyl ester or a (triphenylphosphoranylidene)acetic acid alkyl ester to give the compound (4).

  制备化合物 (4) 的 α、β-不饱和酯的工艺、 其中 R7 和 R8 是相同或不同的氢原子、C1-6 烷基或苯基、 其中包括氧化甘油衍生物 (2)、 其中 R7 和 R8 与上述定义相同、 在硝基自由基化合物和助氧化剂存在下氧化甘油醛，制备甘油醛，然后将该化合物与膦酰乙酸烷基酯或(三苯基膦酰)乙酸烷基酯反应，得到化合物 (4)。