bis(2-naphthyl)sulfide | 613-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2-naphthyl)sulfide
• 英文别名: 2,2′-dinaphthyl sulfide；di(naphthalen-2-yl)sulfane；dinaphthalen-2-yl sulfide；dinaphthalen-2-ylsulfane；dinaphthalen-2-ylsulfide；2,2'-dinaphthyl sulfide；2-Napthylsulfide；2-naphthalen-2-ylsulfanylnaphthalene
• CAS: 613-81-0
• 化学式: C₂₀H₁₄S
• 分子量: 286.397
• InChiKey: DUZUYBOBIMKSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151°C
• 沸点：
  388.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2043 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-naphthyl)sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到di(2-naphthyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 copper(l) iodide 、 sulfur 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以92%的产率得到bis(2-naphthyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  以S8为硫源时，通过C–O键的裂解，形成铜催化的C–S键的形成

  摘要：

  摘要 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应，并以芳基硼酸或三苯基氯化锡为偶联伙伴。取决于反应，发现S 8 / KF或S 8 / NaO t -Bu体系在铜盐存在下和在聚乙二醇中作为绿色溶剂是硫的有效来源。然后，以S 8为硫源和NaO t由酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在N 2下在120°C的无水DMF中的-Bu 。通过这些方案，与不直接将硫醇和芳基卤化物用于制备硫化物的现有方案相比，各种不对称和对称硫化物的合成变得更加容易。 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588508

文献信息

• Cu (II) and Cd (II) anchored functionalized mesoporous SBA-15 as novel, highly efficient and recoverable heterogeneous catalysts for green oxidative coupling of thiols and C S cross-coupling reaction of aryl halides
  作者：Somayeh Molaei、Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1016/j.poly.2018.09.014

  日期：2018.12

  Abstract Two novel heterogeneous catalysts have been synthesized by anchoring Cu and Cd Creatinine complexes onto the surface of mesochannels of SBA-15 for highly efficient oxidative coupling of thiols to disulfides using hydrogen peroxide and synthesis of sulfides using S8 and KOH. The structure of the prepared catalysts was determined using SEM, FT-IR, X-ray diffraction, elemental analysis, N2 a

  摘要通过将Cu和Cd肌酐配合物固定在SBA-15介孔表面上，使用过氧化氢将硫醇高效氧化偶联成二硫化物，并使用S8和KOH合成硫化物，从而合成了两种新型的非均相催化剂。使用SEM，FT-IR，X射线衍射，元素分析，N2吸附-解吸分析和TGA确定了制备的催化剂的结构。催化剂显着提高了硫醇和CS键形成的氧化偶联的反应速率。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。
• NiFe₂ O₄ as a magnetically recoverable nanocatalyst for odourless C-S bond formation via the cleavage of C-O bond in the presence of S₈ under mild and green conditions
  作者：Bahareh Atashkar、Amin Rostami、Abed Rostami、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4691

  日期：2019.3

  nanoparticles as a catalyst in poly(ethylene glycol) as solvent at 60–85°C. Also, the synthesis of symmetric diaryl sulfides from phenolic compounds using S8 as the sulfur source and NiFe2O4 as catalyst in dimethylformamide at 120°C is described. Using these protocols, the syntheses of various unsymmetric and symmetric sulfides become easier than using the available protocols due to the use of a magnetically

  我们介绍了使用NiFe 2 O 4磁性纳米粒子作为可重复使用的多相纳米催化剂，通过C- O键活化一锅无味地合成不对称和对称二芳基硫化物的绿色方法。不对称硫化物的合成是在碱金属和NiFe 2 O 4磁性纳米粒子存在下，使用酚酸酯（如乙酸酯，三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯）与芳基硼酸/ S 8或三苯基氯化锡/ S 8作为硫醇化剂的交叉偶联反应进行的作为催化剂，在60-85°C的聚乙二醇溶剂中。同样，使用S 8从酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在120℃下在二甲基甲酰胺中作为硫源的NiFe 2 O 4和作为催化剂的NiFe 2 O 4。使用这些方案，由于使用了可磁重复使用的双金属纳米催化剂，并且避免了使用硫醇和芳基卤化物，各种不对称和对称硫化物的合成比使用可用方案更容易。
• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• By-Product-Catalyzed Redox-Neutral Sulfenylation/Deiodination/Aromatization of Cyclic Alkenyl Iodides with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Yang Gui、Bang-Kui Yu、You-Xiang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201600795

  日期：2016.11.3

  sulfenylation/deiodination/aromatization of cyclic alkenyl iodides with sulfonyl hydrazides. In the absence of external catalysts and additives a range of 4‐iodo‐1,2‐dihydronaphthalenes reacted with sulfonyl hydrazides to give structurally diverse 2‐naphthyl thioethers in good yields. Mechanistic studies showed that at an early stage sulfonyl hydrazides decomposed completely to thiosulfonates and disulfides

  通过环烯基碘化物与磺酰肼的串联磺酰基化/去碘化/芳构化，建立了副产物催化的氧化还原中性过程。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种4-碘1,2-二氢萘与磺酰肼反应生成了结构多样的2-萘硫醚，收率很高。机理研究表明，磺酰肼在早期阶段会完全分解为硫代磺酸盐和二硫化物，而到了后期，所得的硫代磺酸盐会被含有[1,5] -sigmatropic的4-碘-2-1,2-二氢萘进行串联磺基化/去碘化/芳构化。氢转移。重要的是，碘是4碘1的副产物，