Methyl 8,9-dimethoxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate | 79641-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Methyl 8,9-dimethoxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8,9-dimethoxy-2,3-dioxo-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 79641-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: YPYFNQHXTRHAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  498.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8,9-dimethoxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  3-[[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]氨基]-3-氧代-丙酸甲酯 在 PPE 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 8,9-dimethoxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four possible stereoisomers of 1,2-epoxy-3-hydroxyerythrinans: total synthesis of an alkenoid-type erythrinan alkaloid, (±)-erythratidine

  摘要：

  合成了1,2-环氧-3-羟基红天胺的四种立体异构体，并明确确定了它们的立体化学结构。其中，1,2α-环氧-3α-醇4通过用二碘化钐作为关键步骤的α,β-不饱和γ,δ-环氧酰胺还原迁移，转化为烯二烯胺型生物碱，即(±)-红天定1。

  DOI：

  10.1039/b001906m

文献信息

• Syntheses of cis- and trans-Jamtine and Their N-Oxides via a Benzyl Configuration-Inversion Approach
  作者：Huaiji Zheng、Zhigang Liu、Zhengshen Wang、Yujie Li、Qiang Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1610745

  日期：2020.3

  an oxidation/reduction approach. The N-oxide derivatives of the jamtine isomers were also synthesized and identified by X-ray crystallographic analysis. Additionally, a density functional theory calculation for the four possible N-oxide structures was exploited to gain further insight into the structure of the natural product in comparison to those of the synthetic N-oxides, because the NMR data of

  报道了四氢异喹啉生物碱果酱及其差向异构体的新合成。合成策略取决于一锅共轭还原/罗宾逊环化序列和通过氧化/还原方法进行的有效苄基构型反转。Jamtine 异构体的 N-氧化物衍生物也被合成并通过 X 射线晶体学分析进行鉴定。此外，利用四种可能的 N-氧化物结构的密度泛函理论计算，与合成 N-氧化物的结构相比，进一步深入了解天然产物的结构，因为合成衍生物的 NMR 数据不匹配那些报告的天然果酱 N-氧化物。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 1, p. 356 - 359
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• Tsuda, Yoshisuke; Ohshima, Takeshi; Sano, Takehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2027 - 2032
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi、Sano, Takehiro、Toda, Jun

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; TODA JUN; KASHIWABA NORIAKI; TSUDA YOSHISUKE; IITAKA YOICH+, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1151-1156
  作者：SANO TAKEHIRO、 TODA JUN、 KASHIWABA NORIAKI、 TSUDA YOSHISUKE、 IITAKA YOICH+

  DOI：——

  日期：——