methyl 2-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetate | 79641-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-[6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]acetate；Methyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetate；methyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ylidene)acetate
• CAS: 79641-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: CVEBXPRITHLJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetate 在 吡啶 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four possible stereoisomers of 1,2-epoxy-3-hydroxyerythrinans: total synthesis of an alkenoid-type erythrinan alkaloid, (±)-erythratidine

  摘要：

  合成了1,2-环氧-3-羟基红天胺的四种立体异构体，并明确确定了它们的立体化学结构。其中，1,2α-环氧-3α-醇4通过用二碘化钐作为关键步骤的α,β-不饱和γ,δ-环氧酰胺还原迁移，转化为烯二烯胺型生物碱，即(±)-红天定1。

  DOI：

  10.1039/b001906m
• 作为产物：
  描述：

  3-[[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]氨基]-3-氧代-丙酸甲酯 在 PPE 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four possible stereoisomers of 1,2-epoxy-3-hydroxyerythrinans: total synthesis of an alkenoid-type erythrinan alkaloid, (±)-erythratidine

  摘要：

  合成了1,2-环氧-3-羟基红天胺的四种立体异构体，并明确确定了它们的立体化学结构。其中，1,2α-环氧-3α-醇4通过用二碘化钐作为关键步骤的α,β-不饱和γ,δ-环氧酰胺还原迁移，转化为烯二烯胺型生物碱，即(±)-红天定1。

  DOI：

  10.1039/b001906m

文献信息

• Organocatalyzed Cascade Reactions of Cyclic β-Enamino Esters and α,β-Unsaturated Aldehydes Leading to Indoloquinolizidines and Benzoquinolizidines
  作者：Xiaoyu Wu、Linlin Nie、Huihui Fang、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201101105

  日期：2011.11

  Organocatalyzed cascade reactions between cyclic β-enamino esters and α,β-unsaturated aldehydes have been developed. They provide highly substituted indolo[2,3-a]quinolizidines and benzo[a]quinolizidines in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic α,β-unsaturated aldehydes react readily with enamino esters to furnish the desired products.

  已经开发了环状 β-烯氨基酯和 α,β-不饱和醛之间的有机催化级联反应。它们以中等至良好的产率和良好至极好的对映选择性提供高度取代的吲哚并[2,3-a]喹啉齐啶和苯并[a]喹唑啉。芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛都容易与烯氨基酯反应以提供所需的产品。
• A Facile Access for Synthesis of Novel Isoquinoline-Based Heterocycles
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Tayseer A. Abdallah、Enas M. Awad

  DOI：10.3987/com-09-11648

  日期：——

  Hydrazonoyl halides 2, 7 and 12 react with alkyl 2-(3,4-dihydro-6,7-dimethox-2H-isoquinoline-1-ylidene)carboxylate 1 to give 4-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-isoquinoline-1-ylidene)-2,5-diaryl-2,4-dihydropyrazol-3-one 6, alkyl 2-arylazo-5,6-dihydro-8,9-dimethoxy-3-alkyl(or aryl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-l-carboxylate 10 and alkyl 2-(2-arylhydrazono)-2,3,5,6-tetrahydro-8,9dimethoxy-3-oxopyrrolo[2,1-a]isoquinoline-l-carboxylate 15, respectively. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of elemental analyses, spectral data and X-ray crystallographic analyses.
• New β-[o-(5-oxopyrazol-3-yl)aryl]ethylamines and their unusual metastable betaine form
  作者：Alexander A. Zubenko、Anatolii S. Morkovnik、Lyudmila N. Divaeva、Vadim S. Sochnev、Oleg P. Demidov、Leonid N. Fetisov、Natal'ya O. Andros、Alexandra E. Svyatogorova、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.02.017

  日期：2023.3
• Synthesis of four possible stereoisomers of 1,2-epoxy-3-hydroxyerythrinans: total synthesis of an alkenoid-type erythrinan alkaloid, (±)-erythratidine
  作者：Shinzo Hosoi、Motoyoshi Nagao、Yoshisuke Tsuda、Kimiaki Isobe、Takehiro Sano、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1039/b001906m

  日期：——

  Four stereoisomers of 1,2-epoxy-3-hydroxyerythrinans are synthesized and their stereochemistries determined unambiguously. Of these, the 1,2α-epoxy-3α-alcohol 4 is converted to the alkenoid-type alkaloid, (±)-erythratidine 1, utilizing reductive migration of an α,β-unsaturated γ,δ-epoxyamide with samarium diiodide as a key step.

  合成了1,2-环氧-3-羟基红天胺的四种立体异构体，并明确确定了它们的立体化学结构。其中，1,2α-环氧-3α-醇4通过用二碘化钐作为关键步骤的α,β-不饱和γ,δ-环氧酰胺还原迁移，转化为烯二烯胺型生物碱，即(±)-红天定1。