3-(2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 26925-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-(2-Methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one；3-(2-methylphenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 26925-60-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD12815749
• 分子量: 176.175
• InChiKey: WOYMSODURNSSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-methyl-N-[1-methyl-2-(2-methylphenyl)-4-phenyl-1H-imidazol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-[amino-(2-methylphenyl)methylidene]amino] ethyl carbonate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以60%的产率得到3-(2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自腈氧化物的杂环。3. 1,2,4-恶二唑-5（4H）-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00047a037

文献信息

• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Cobalt‐Catalyzed Temperature‐Dependent Annulation of 3‐Aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐Diynes: An Approach to π‐Conjugated Molecules
  作者：Wenge Zhang、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801165

  日期：2019.6.18

  A Cobalt‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐diynes has been developed, in which reaction temperature variation considerably affects the cyclization orientation and afforded structurely distinctive products in good yields and high regioselectivity. Additionally, the late‐stage transformation of the cyclization products into N‐containing heterocycles is also demonstrated.

  已开发出钴催化的带有1,3-二炔的3-芳基1,2,4-恶二唑酮环化反应，其中反应温度的变化极大地影响了环化方向，并以高收率和高区域选择性提供了结构独特的产物。此外，环化产物成的后期阶段相变Ñ含杂环也证明。
• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• Synthesis of 2-(2-methyltetrazol-5-yl)-2,2-dinitroacetonitrile and its reaction with substituted nitrile N-oxides
  作者：M. A. Abdelrakhim、A. G. Tyrkov、E. A. Yurtaeva

  DOI：10.1134/s1070428014020237

  日期：2014.2

  A procedure of synthesis of 2-(2-methyltetrazol-5-yl)-2,2-dinitroacetonitrile has been developed and its reaction with substituted nitrile N-oxides has been investigated, proceeding by the mechanism of 1,3-dipolar cycloaddition and affording 2-methyl-5-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)(dinitro)methyl]-2H-tetrazoles. The latter react with KOH in ethanol forming the potassium salt of 2-methyltetrazol-5-yldinitromethane

  的合成的过程2-（2-甲基四唑-5-基）-2,2-二dinitroacetonitrile已经开发和其与腈取代反应Ñ -oxides已经研究了，通过1,3-偶极环加成的机构出发，得到2-甲基-5-[（1,2,4-恶二唑-5-基）（二硝基）甲基] -2 H-四唑。后者与KOH在乙醇中反应，形成2-甲基四唑-5-基二硝基甲烷和取代的5-羟基-1，2，4-恶二唑的钾盐。
• 一种恶二唑衍生物的绿色合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108997252B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及有机化学领域，克服现有技术中合成恶二唑衍生物时的不足，提供一种恶二唑衍生物的绿色合成方法。具体步骤如下：(1)以水作为溶剂，N‑羟基苯甲脒或取代N‑羟基苯甲脒为原料，加入碱性试剂，滴加羰基化试剂，搅拌均匀，100℃回流反应，反应时间为1～5h；(2)反应结束后，冷却静置，用1mol/L稀HCl酸化反应液至pH为3～4，抽滤，收集滤饼，清水洗涤滤饼，真空干燥，最终得到恶二唑衍生物。采用N‑羟基苯甲脒或取代N‑羟基苯甲脒与羰基化试剂为原料，碱性试剂作用下，在水中一步合成恶二唑衍生物，将酯化、环化两步反应简化为一步，极大地缩短了反应时间，提高了反应收率，具有反应条件温和、分离提纯方便和绿色环保等优势。