2-azido-1,1-diethoxyethane | 113738-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-1,1-diethoxyethane
• CAS: 113738-28-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 159.188
• InChiKey: SMRZYHJYSHNQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 14 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,1-diethoxyethane 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-叠氮乙醛
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基-β-脲基酮的合成及其通过Staudinger / aza-Wittig反应转化为功能化的吡咯啉和吡咯

  摘要：

  已开发出一种简单的两步程序，可生成γ-叠氮基-β-脲基酮或/和它们的环状异构体6-（1-叠氮基烷基）-4-羟基六氢嘧啶-2-酮。合成包括2-叠氮基醛的缩醛与脲或甲基脲和对甲苯磺酸在甲酸水溶液中的三组分缩合，然后使获得的N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲与烯醇钠反应。 α-官能化酮的种类 叠氮基酮或其环状异构体被转化为脲基取代的Δ 1 -或/和Δ 2通过施陶丁格/氮杂Wittig反应通过PPH促进-pyrrolines 3。将获得的吡咯啉转化为3官能化的1 H-通过在酸性条件下消除尿素来形成-吡咯。还已经开发了从N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲或γ-叠氮基-β-脲基酮开始的1 H-吡咯的方便的一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo302724y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-azido-1,1-diethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二羰基化合物的Staudinger-Aza-Wittig反应的3-酰基吡咯，3-（烷氧羰基）吡咯，1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮和3-苄基吡啶的合成2-和3-Azido-1,1-dialkoxyalkanes

  摘要：

  的1,3-二羰基化合物与2-叠氮基-1,1-二乙氧基乙烷和随后的环化的施陶丁格氮杂- Wittig反应允许的各种吡咯，1,5,6,7-四氢-4-一种高效合成ħ -吲哚-4-酮和吡啶。 环化-N-杂环-吡咯-叠氮化物

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083285

文献信息

• 一种PROTAC小分子化合物及其应用
  申请人：珠海宇繁生物科技有限责任公司

  公开号：CN112552293A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种通式为Ⅰ的化合物，或其药学上可接受的盐、立体异构体、酯、前药、溶剂化物和氘代化合物，及含有通式为Ⅰ的化合物的组合物，以及通式为Ⅰ的化合物，或其药学上可接受的盐、立体异构体、酯、前药、溶剂化物和氘代化合物在制备治疗与丝氨酸/苏氨酸激酶家族(MAP4Ks)相关的疾病的药物中的应用，优选的，与造血干细胞激酶1(HPK1)相关的疾病的药物中的应用。
• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供了如下式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。该发明还提供了制备如式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物施用如式（I）化合物的治疗有效量。
• Synthesis of substituted anilines <i>via</i> a gold-catalyzed three-component reaction
  作者：Hirofumi Ueda、Ryota Yamamoto、Minami Yamaguchi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1039/d0ob02018d

  日期：——

  A three-component reaction for the synthesis of substituted anilines by a gold(I)-catalyzed domino reaction was developed. Cationic gold catalysts selectively and sequentially activated two different alkynes, which were involved in pyrrole synthesis and subsequent Diels–Alder reaction. The sequential formal (3 + 2) annulation/Diels–Alder reaction of three components provided a variety of substituted

  开发了一种三组分反应，用于通过金（I）催化的多米诺骨牌反应合成取代的苯胺。阳离子金催化剂选择性和顺序地活化了两个不同的炔烃，它们参与了吡咯的合成和随后的Diels-Alder反应。三种组分的顺序形式（3 + 2）正环化/ Diels-Alder反应以模块化的方式提供了多种取代苯胺。此外，苯胺产品的实用性通过衍生为取代的苯并恶嗪而得到证明，后者是药学上重要的杂环。
• Rapid discovery of potent α-fucosidase inhibitors by in situ screening of a library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/c4ob00931b

  日期：——

  The synthesis of a small library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles via copper catalysed cycloaddition of an alkynyl iminocyclopentitol and a set of commercial and synthetic azides has been achieved. The in situ screening for the activity towards alpha-fucosidase of the resulting triazoles has allowed the identification of one of the most potent and selective pyrrolidine derived inhibitors of this enzyme

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。