1-amino-1-methylthiobut-1-en-3-one | 118129-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 1-amino-1-methylthiobut-1-en-3-one
• 英文别名: 4-Amino-4-methylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 118129-49-0
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: LTQUAJUKSJDWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-methylthiobut-1-en-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-acetyl-4,6-di(methylsulfanyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  雄甾烯[17,16-d]吡唑和雄甾烯[17,16-d]-2'-吡唑啉与吡唑并[3,4-d]嘧啶片段的合成

  摘要：

  研究了含吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的肼与孕烯醇酮衍生物的反应。16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one及其3-O-乙酰基衍生物与6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的反应和 4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶得到新的雄烯并[17,16-d]吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶片段。3β-羟基孕-5,16-二烯-20-酮及其3-O-乙酰基衍生物与4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶反应生成腙在孕烯醇酮分子的 20 位，熔化后环化成雄甾烯 [17,16-d]-2'-吡唑啉。在 MCPBA 存在下，腙在均三甲苯中的回流导致三种产物的混合物，即雄烯[17,16-d]-2'-吡唑啉、雄烯[17,16-d]吡唑、

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2185-5
• 作为产物：
  描述：

  diacetylketene N,S-acetal 在 cobalt(II) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-amino-1-methylthiobut-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N,S-acetals of diacyl- and alkoxycarbonyl(acyl)ketenes with ?-dicarbonyl compounds, organic thiocyanates, and nickel(2+) complexes

  摘要：

  An effective method is proposed for the production of the N,S-acetals of diacylketenes and acyl(alkoxycarbonyl)ketenes, based on the addition of methylene-active beta-diketones and beta-ketoesters to alkyl and aryl thiocyanates catalyzed by Ni(2+) acetylacetonate. Methods are indicated for the synthetic utilization of diacetylketene N,S-acetals and include their conversion to ketene aminals, chelation with boron compounds, and deacylation of derivatives of monoacetylketene with methanol in the presence of Co(2+) acetate.

  DOI：

  10.1007/bf00961051

文献信息

• Synthesis of the N,S-acetals of diacyl- and alkoxycarbonyl(acyl)ketenes with ?-dicarbonyl compounds, organic thiocyanates, and nickel(2+) complexes
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Gordeev、E. M. Shashkova、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00961051

  日期：1991.11

  An effective method is proposed for the production of the N,S-acetals of diacylketenes and acyl(alkoxycarbonyl)ketenes, based on the addition of methylene-active beta-diketones and beta-ketoesters to alkyl and aryl thiocyanates catalyzed by Ni(2+) acetylacetonate. Methods are indicated for the synthetic utilization of diacetylketene N,S-acetals and include their conversion to ketene aminals, chelation with boron compounds, and deacylation of derivatives of monoacetylketene with methanol in the presence of Co(2+) acetate.
• Synthesis of androsteno[17,16-d]pyrazoles and androsteno[17,16-d]-2′-pyrazolines with pyrazolo[3,4-d]pyrimidine fragments
  作者：A. V. Komkov、A. O. Chizhov、A. S. Shashkov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-018-2185-5

  日期：2018.6

  upon melting undergo cyclization to androsteno[17,16-d]-2′-pyrazolines. Reflux of the hydrazone in mesitylene in the presence of MCPBA leads to a mixture of three products, namely, androsteno[17,16-d]-2′-pyrazoline, androsteno[17,16-d]pyrazole, and dodecahydro-13H-phenanthro[1′,2′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrazole derivative resulting from the oxidative expansion of the steroid cyclopentane ring D.

  研究了含吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的肼与孕烯醇酮衍生物的反应。16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one及其3-O-乙酰基衍生物与6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的反应和 4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶得到新的雄烯并[17,16-d]吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶片段。3β-羟基孕-5,16-二烯-20-酮及其3-O-乙酰基衍生物与4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶反应生成腙在孕烯醇酮分子的 20 位，熔化后环化成雄甾烯 [17,16-d]-2'-吡唑啉。在 MCPBA 存在下，腙在均三甲苯中的回流导致三种产物的混合物，即雄烯[17,16-d]-2'-吡唑啉、雄烯[17,16-d]吡唑、