N-((2-(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioyl)benzamide | 63494-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioyl)benzamide
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-ortho-tolyl)-2-thiourea；N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioyl]benzamide
• CAS: 63494-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂OS
• 分子量: 324.326
• InChiKey: NROZYHTZQPNVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioyl)benzamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(三氟甲基)苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。

  DOI：

  10.1039/c7md00354d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-((2-(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  与三苯基膦和 N,N'-二取代硫脲的单核铜 (I) 配合物：合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 通过 CuCl(TPP)3 (TPP = 三苯基膦) 和各种 N,N'-二取代硫脲反应合成了 12 种新的配合物，通式为 CuCl(TPP)2Tu1-12 (Tu = 硫脲)。合成配合物的结构通过傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、核磁共振 (NMR) 光谱 (1H、13C、31P 和 19F) 和代表性配合物 (1、2 和 12) 等不同技术进行表征通过单晶 X 射线衍射分析。单晶 X 射线分析表明，铜 (I) 与氯、两个 TPP 和硫脲配体以单核扭曲四面体模式通过硫原子配位。测试了这些化合物的抗菌、抗真菌、细胞毒性、抗利什曼原虫和抗氧化活性。结果表明，合成的配合物比游离配体和商业参考化合物的活性明显更高。配合物相对于游离配体的高生物活性可归因于氯化铜 (I) 与硫脲配体的络合。合成的复合物也进行了实验和理论评估，用于 DNA 结合研究。紫外-可见光谱和分子对接研究表明，复合物通过凹槽结合模式与

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1538504

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Synthesis, Structure-Activity Relationship and Docking Studies of Substituted Aryl Thiazolyl Phenylsulfonamides as Potential Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Kanika Varshney、Swati Gupta、Neha Rahuja、Arun K. Rawat、Nagendra Singh、Akhilesh K. Tamarkar、Arvind K. Srivastava、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/cmdc.201200197

  日期：2012.7

  odds: Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a promising target for the treatment of type 2 diabetes. Aryl thiazolyl phenylsulfonamides were synthesized and screened against PTP1B in vitro. Compounds exhibiting >48 % inhibition were then evaluated in a streptozotocin‐induced (STZ) rat model of diabetes, identifying one compound with efficacy comparable to that of metformin. Finally, docking studies

  28比1：不错的赔率：酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗2型糖尿病的有希望的靶标。合成了芳基噻唑基苯基磺酰胺，并在体外针对PTP1B进行了筛选。然后在链脲佐菌素诱导的（STZ）糖尿病大鼠模型中评估表现出> 48％抑制作用的化合物，从而鉴定出一种疗效与二甲双胍相当的化合物。最后，对接研究用于解释观察到的结构-活性关系。
• Development of an Improved Guanidine‐Based Rac1 Inhibitor with in vivo Activity against Non‐Small Cell Lung Cancer
  作者：Matías S. Ciarlantini、Andrea Barquero、Juan Bayo、Diana Wetzler、Martín M. Dodes Traian、Hernán A. Bucci、Esteban J. Fiore、Lucía Gandolfi Donadío、Lucas Defelipe、Adrián Turjanski、Javier A. Ramírez、Guillermo Mazzolini、Maria J. Comin

  DOI：10.1002/cmdc.202000763

  日期：2021.3.18

  development of novel Rac1‐GEF interaction inhibitors is a promising strategy for finding new preclinical candidates. Here, we studied structure–activity relationships within a new family of N,N’‐disubstituted guanidine as Rac1 inhibitors. We found that compound 1D‐142, presents superior antiproliferative activity in human cancer cell lines and higher potency as Rac1‐GEF interaction inhibitor in vitro than

  Rho GTPase Rac1 参与控制细胞骨架重组和其他基本细胞功能。Rac1 及其调节因子的异常活性在人类癌症中很常见。特别是，负责 Rac1 激活的 Rac GEF 的表达/活性失调与转移表型和耐药性有关。因此，开发新型 Rac1-GEF 相互作用抑制剂是寻找新的临床前候选药物的有前途的策略。在这里，我们研究了作为 Rac1 抑制剂的 N,N'-二取代胍新家族内的构效关系。我们发现化合物 1D-142 在人癌细胞系中表现出优异的抗增殖活性，并且在体外作为 Rac1-GEF 相互作用抑制剂的效力比母体化合物更高。此外，1D-142 在 NSCLC 细胞增殖和迁移过程中减少 Rac1 介导的 TNFα 诱导的 NF-κB 核易位。值得注意的是，1D-142 使我们首次展示了 Rac1 抑制剂在肺癌动物模型中的应用。
• Search for the Active Ingredients from a 2‐Aminothiazole DMSO Stock Solution with Antimalarial Activity
  作者：Henni‐Karoliina Ropponen、Chantal D. Bader、Eleonora Diamanti、Boris Illarionov、Matthias Rottmann、Markus Fischer、Matthias Witschel、Rolf Müller、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202100067

  日期：——

  Chemical decomposition of DMSO stock solutions is a common incident that can mislead biological screening campaigns. Here, we share our case study of 2-aminothiazole 1, originating from an antimalarial class that undergoes chemical decomposition in DMSO at room temperature. As previously measured biological activities observed against Plasmodium falciparum NF54 and for the target enzyme PfIspE were

  DMSO 储备溶液的化学分解是一种常见的事件，可能会误导生物筛选活动。在这里，我们分享了我们的 2-氨基噻唑1的案例研究，它来源于一种抗疟药，在 DMSO 中在室温下会发生化学分解。由于先前测量的针对恶性疟原虫NF54 和靶酶Pf IspE 的生物活性在新批次中不可重现，因此我们应对了了解活性来源的挑战。使用 HRMS 和 NMR 光谱法监测分解的溶剂和温度依赖性研究导致分离和体外评估几个馏分对Pf的影响伊斯佩尔。经过四天的分解，我们成功地使用 SFC 纯化分离了氧化和二聚化合物，并将观察到的活性与它们相关联。由于这两种分离物的不稳定性质，它们很可能会进一步分解，从而导致化合物的整体不稳定性。
• Discovery of Novel Thiazol-2-Amines and Their Analogues as Bioactive Molecules: Design, Synthesis, Docking and Biological Evaluation
  作者：Anil Verma、Abha Bishnoi、Shaheen Fatma、Huda Parveen、Vineeta Singh

  DOI：10.1055/s-0043-120660

  日期：2018.4

  compared to the standard drug. Molecular docking results suggest that compound exhibited inhibitory activity by binding of the title compound within the active sites of the inhibiting Enoyl ACP reductase, Lipid A, Pyridoxal kinase and type I DHQase enzymes. The compound exhibited promising anti-microbial activity which can be further explored as potential lead for the development of cheaper, safe, effective

  描述了一种通过曼尼希与仲胺反应合成新型噻唑-2-胺的简单高效方法。通过1 H NMR，13 C NMR，IR，质谱和元素分析对新合成的衍生物8（AE）：和9（AE）：进行表征。评价所有衍生物对一组病原菌细菌和真菌的体外抗微生物活性。SAR显示，仲胺对这类药物的体外抗菌活性有重要影响。最有效的类似物N-（（（1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基] -N-（2（三氟甲基）苯基）-4,5-二氢噻唑-2-胺（8C）：显示出优异的抑制作用与标准药物相比，分别针对大肠杆菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的MIC（zoi）为6.25（22.5），25（21.5）和25（18）µg / mL。分子对接结果表明，该化合物通过将标题化合物结合在抑制性Enoyl ACP还原酶，脂质A，吡咯醛激酶和I型DHQase的活性位点上而表现出抑制活性。该化合物显示出有希望的抗微生物活性，可以进一步开发该化合物作为开发更便宜，安