1,2-bis[(3E,5E)-3,5-bis(benzylidene)-4-piperidon-1-yl]ethane-1,2-dione | 1340541-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[(3E,5E)-3,5-bis(benzylidene)-4-piperidon-1-yl]ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis(3,5-dibenzylidene-4-oxo-piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione；1,2-bis[(3E,5E)-3,5-dibenzylidene-4-oxopiperidin-1-yl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1340541-35-6
• 化学式: C₄₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 604.705
• InChiKey: ZARHVIZULINXGM-KZFAHMCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-bis[(3E,5E)-3,5-bis(benzylidene)-4-piperidon-1-yl]ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  双[3,5-双(亚苄基)-4-氧代-1-哌啶基]酰胺：一类新型的强效细胞毒素

  摘要：

  本研究的主要目的是检验细胞毒性协同作用的理论。在这项探索性研究中，我们检验了以下假设：将一系列候选细胞毒素中可用于硫醇烷基化的位点数量增加一倍，可使效力增加两倍以上。这一概念在我们使用人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞和鼠 L1210 细胞的三分之一比较中得到了验证。此外，我们的化合物系列中各种成员的显着效力证明了进一步研究是合理的。分子模型显示酰胺基团的相对位置与细胞毒性相关。一种有效的细胞毒性化合物，1,2-双（3,5-二亚苄基-4-氧代-哌啶-1-基）乙烷-1,2-二酮（1a) 抑制了大量人类肿瘤细胞系的生长，并且对某些非粘附细胞表现出比对粘附肿瘤或成纤维细胞更大的毒性。1a的作用方式包括诱导细胞凋亡和坏死。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100199

文献信息

• A novel cluster of C5-curcuminoids: design, synthesis, in vitro antiproliferative activity and DNA binding of bis(arylidene)-4-cyclanone derivatives based on 4-hydroxycyclohexanone scaffold
  作者：Imre Huber、István Zupkó、András Gyovai、Péter Horváth、Eszter Kiss、Gergely Gulyás-Fekete、János Schmidt、Pál Perjési

  DOI：10.1007/s11164-019-03859-4

  日期：2019.9

  of C5-curcuminoid derivatives (2 E ,6 E- 2,6-dibenzylidene-4-hydroxycyclohexanones) is described here with their evaluation for in vitro antiproliferative activities. Evaluation of 31 compounds against human A2780 (ovarian), C33A (cervix) and MDA-MB-231 (breast) cancer cell lines was performed to obtain structure activity relation data. The best performer was (2 E ,6 E )-2,6-bis(3′-nitrobenzylidene

  本文描述了一个新的系列（ 6 ）C 5-姜黄素衍生物（2 E ，6 E- 2,2,6- 二亚苄基-4-羟基环己酮），并对其体外抗增殖活性进行了评估。进行了针对人A2780（卵巢），C33A（子宫颈）和MDA-MB-231（乳腺癌）癌细胞系的31种化合物的评估，以获得结构活性相关数据。表现最佳的是（2 E ，6 E ）-2,6-双（3'-硝基亚苄基）-4-羟基环己酮（ 6h ），IC 50分别为1.30μM，3.69μM和19.13μM的顺铂，分别为0.68μM（A2780），0.69μM（C33A）和0.92μM（MDA-MB-231）。根据计算的理化性质，第 6列中的 某些成员 ，即（2 E ，6 E ）-2,6-双[（4'-吡啶基）亚甲基] -4-羟基环己酮（ 6p ）[IC 50  = 0.76μM（A2780） ，2.69μM（C33A），1.28μM（MDA-MB-231）]与姜黄素相比似乎具有更高的生物利用度。系列
• ANTIPARASITIC EFFECT OF BIS[3,5-BIS(BENZYLIDENE)-4-OXO-1-PIPERIDINYL]AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Maldonado Rosa A.

  公开号：US20150290183A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Embodiments are directed to compositions and methods for treating parasitic infections. Compounds have been identified from a library of anti-cancer drugs that serve as suitable agents for targeting trypanosomatids.
• Antiparasitic Effect of Bis[3,5-Bis(Benzylidene)-4-Oxo-1-Piperidinyl]amide Derivatives
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160303105A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Embodiments are directed to compositions and methods for treating parasitic infections. Compounds have been identified from a library of anti-cancer drugs that serve as suitable agents for targeting trypanosomatids.
• US9669016B2
  申请人：——

  公开号：US9669016B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Bis[3,5-bis(benzylidene)-4-oxo-1-piperidinyl]amides: A Novel Class of Potent Cytotoxins
  作者：Swagatika Das、Umashankar Das、Armando Varela-Ramírez、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Stephen G. Dimmock、Dennis K. J. Gorecki、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1002/cmdc.201100199

  日期：2011.10.4

  candidate cytotoxins increases potency more than two‐fold. This concept was verified in one‐third of our comparisons using human Molt 4/C8 and CEM T‐lymphocytes and murine L1210 cells. In addition, the significant potencies of various members of our compound series justified further studies. Molecular modeling revealed that relative locations of the amidic groups correlate with cytotoxicity. A potent cytotoxic

  本研究的主要目的是检验细胞毒性协同作用的理论。在这项探索性研究中，我们检验了以下假设：将一系列候选细胞毒素中可用于硫醇烷基化的位点数量增加一倍，可使效力增加两倍以上。这一概念在我们使用人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞和鼠 L1210 细胞的三分之一比较中得到了验证。此外，我们的化合物系列中各种成员的显着效力证明了进一步研究是合理的。分子模型显示酰胺基团的相对位置与细胞毒性相关。一种有效的细胞毒性化合物，1,2-双（3,5-二亚苄基-4-氧代-哌啶-1-基）乙烷-1,2-二酮（1a) 抑制了大量人类肿瘤细胞系的生长，并且对某些非粘附细胞表现出比对粘附肿瘤或成纤维细胞更大的毒性。1a的作用方式包括诱导细胞凋亡和坏死。