1-benzyl-imidazolidine-2,4,5-trione | 30345-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-benzyl-imidazolidine-2,4,5-trione
• 英文别名: 1-benzylimidazolidin-2,4,5-trion；1-Benzylparabansaeure；N-Benzylparabansaeure；benzyl-imidazolidinetrione；Benzyl-imidazolidintrion；1-benzylimidazolidinetrione；1-Benzylimidazolidine-2,4,5-trione
• CAS: 30345-85-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01314649
• 分子量: 204.185
• InChiKey: GGLAGGHAVVZWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-imidazolidine-2,4,5-trione 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-benzyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin-1-yl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结构，活性关系的2,4,5-trioxoimidazolidines作为胸苷磷酸化酶的抑制剂

  摘要：

  使用分子建模，合成和生物学评估，已鉴定出血管生成酶的新型非核碱基衍生抑制剂胸苷磷酸化酶。这些抑制剂是带有N-（取代的）苯基烷基以及在大多数情况下N '-（CH 2）n-羧酸，酯或酰胺侧链的2,4,5-三氧代咪唑烷。该系列中最好的化合物是3-（2,4,5-三氧代-3-苯基乙基-咪唑啉-1-基）丙酰胺，对大肠杆菌的IC 50为40μMTP。分子建模表明，该配体与闭口的人类TP络合时，在活性位点区域的苯烷基通常被含胸腺嘧啶的结构占据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.035
• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅基苄胺 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-imidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲硅烷基碳二亚胺形成的β-内酰胺

  摘要：

  在加入的Ñ -烷基- N' - （三甲基硅基）碳二亚胺1 - 7到晕烯酮9 - 11进行区域选择性地，用1-烷基-4 - [（三甲基甲硅烷基）亚氨基] -2-氮杂环丁酮12 - 21出现。这些可以很容易地被卤代的1-烷基-4-亚氨基-2-氮杂环丁酮22 - 31 entsilylieren。-二苯基乙酰氯与碳二亚胺6生成酰胺32，琥珀酸二氯化物与4和5生成酰胺40和41。所述仲班酸衍生物33 - 37由草酸形成二氯化物与碳二亚胺3，图4，图6，7和8，和巴比妥酸衍生物38和39形成从丙二酸氯化物与4和8。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840615

文献信息

• Heterocyclole als Zwischenprodukte einer neuen, überraschenden Umlagerung bei der Reaktion von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin mit monosubstituierten Parabansäuren. Vorläufige Mitteilung
  作者：Marlise Dähler、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19830660514

  日期：1983.7.27

  Cyclols as Intermediates in the Reaction of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine with Monosubstituted Parabanic Acids; a New and Unexpected Rearrangement

  3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基与单取代的对羟基苯甲酸反应中的中间体环醇；新的和意外的重新安排
• Ring-Transformationen bei der Umsetzung von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin mit 1-substituierten Imidazolidin-2,4,5-trionen
  作者：Marlise Schläpfer-Dähler、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19930760617

  日期：1993.9.22

  Ring-Transformations in the Reaction of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirines with 1-Substituted Imidazolidine-2,4,5-triones

  环转换为3-（二甲氨基）反应-2,2-二甲基-2- ħ -azirines与1-取代咪唑烷-2,4,5-三酮
• A Facile Synthesis of <i>N</i>-Carbamoylamino Acids
  作者：Sergey Ryabukhin、Andrey Bogolubsky、Gennadiy Pakhomov、Eugeniy Ostapchuk、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1078017

  日期：——

  N-Carbamoylamino acids were obtained through the alkylation of monosubstituted parabanic acids followed by hydro­lysis of the intermediate products. This new methodology furnishes structurally and functionally diverse N-carbamoylamino acids in high preparative yields and excellent purity.

  通过对单取代对位氨基甲酸酯进行烷基化，然后水解中间产物，获得了 N-氨基甲酰基氨基甲酸酯。这种新方法可提供结构和功能多样化的 N-氨基甲酰基氨基酸，制备收率高，纯度极佳。
• Photochemical reactions of N-alkyl and N,N-dialkylimidazolidinetriones
  作者：Hiromu Aoyama、Michiro Ohnota、Masami Sakamoto、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81376-9

  日期：1984.1

  N-Akyl and N,N-Dialkylimidazolidinetriones undergo intramolecular hydrogen abstraction on irradiation to give elimination, intramolecular disproportionation, and cyclization products.

  N-烷基和N，N-二烷基咪唑烷三酮在辐照下经历分子内氢的夺氢，从而消除，分子内歧化和环化产物。
• Cyclic imide-substituted pyridylalkane, alkene, alkine carboxamides useful as cytostatic and immunosuppressive agents
  申请人：Astellas Pharma GmbH

  公开号：US07192967B1

  公开（公告）日：2007-03-20

  The invention relates to new pyridylalkane, alkene, and alkine carboxamides substituted with an imide with a saturated or one or several-fold unsaturated hydrocarbon residue in the carboxylic acid group according to general formula (I), wherein the residue E is a cyclic imide, methods for the production of these compounds, medicaments containing these and their production as well as their therapeutic use, especially as cytostatic agents and immunosuppressive agents, for example in the treatment or prevention of various types of tumors, inhibition of abnormal cell growth and control of immune reactions, for example autoimmune diseases.

  本发明涉及一种新的吡啶基烷基，烯基和炔基羧酰胺，其在羧酸基中带有饱和或一种或多种不饱和的碳氢残基的酰胺衍生物，该化合物的一般式（I）中残基E为环状酰亚胺，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物及其制备以及它们的治疗用途，特别是作为细胞毒性剂和免疫抑制剂，例如用于治疗或预防各种类型的肿瘤，抑制异常细胞生长和控制免疫反应，例如自身免疫性疾病。