N-methyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-2-yl]amine | 6149-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-2-yl]amine
• 英文别名: 4-<4-Methoxy-phenyl>-2-methylamino-thiazol；4-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiazol-2-amine；[4-(4-methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-methyl-amine；4-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 6149-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: MFCDHYYQUAUROS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  368.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-2-yl]amine 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-[[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-methylamino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Cousse; Mouzin; Bonnaud, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 9, p. 1391 - 1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  I 2 / CuO催化串联环化策略，可从易于获得的芳族酮/α，β-不饱和酮和硫脲一锅法合成取代的2-氨基噻唑

  摘要：

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.074

文献信息

• Catalyst-free efficient synthesis of 2-aminothiazoles in water at ambient temperature
  作者：Taterao M. Potewar、Sachin A. Ingale、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.082

  日期：2008.5

  A highly efficient and facile method has been described for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles in water without any added catalyst or co-organic solvent. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The developed protocol is successfully applied for the preparation of an anti-inflammatory drug, fanetizole.

  已经描述了一种在不添加任何催化剂或共有机溶剂的情况下在水中合成取代的2-氨基噻唑的高效且简便的方法。该反应在环境温度下进行，并且产物以优异的分离产率得到。所开发的方案已成功应用于抗炎药Fanetizole的制备。
• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。
• Green Synthesis of Thiazole Derivatives using Multi-component Reaction of Aldehydes, Isothiocyanate and Alkyl Bromides: Investigation of Antioxidant and Antimicrobial Activity
  作者：Naghmeh Faal Hamedani、Leila Azad、Shahin Shafiee、Annataj Noushin

  DOI：10.2174/1386207323666200709165325

  日期：2021.1.13

  aldehydes, benzoylisothiocyanate and alkyl bromides in the presence of ammonium acetate, sodium cyanide and a catalytic amount of KF/Clinoptilolite nanoparticles (KF/CP NPs) in the water at 100oC was investigated. Materials and Methods: In these reactions, thiazole derivatives were produced in good to excellent yields and short time. Also, the antioxidant activity was studied for some newly synthesized

  目的与目的：在这项工作中，研究了醛、苯甲酰异硫氰酸酯和烷基溴在乙酸铵、氰化钠和催化量的 KF/斜发沸石纳米颗粒（KF/CP NPs）存在下在 100oC 水中的多组分反应。 材料和方法：在这些反应中，噻唑衍生物以良好到极好的收率和较短的时间生产。此外，还使用 ​​DPPH 自由基捕获和还原铁离子实验研究了一些新合成化合物的抗氧化活性，并将结果与​​合成抗氧化剂（TBHQ 和 BHT）进行了比较。 结果：结果，化合物4b表现出优异的DPPH自由基捕获和降低铁离子强度。由于噻唑核，这些化合物具有生物学潜力。为此，一些合成化合物的抗菌活性通过对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌采用圆盘扩散试验来研究。 结论：圆盘扩散试验的结果表明这些化合物可防止细菌生长。
• Aqueous NaHSO4 catalyzed regioselective and versatile synthesis of 2-thiazolamines
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Reza Aryan、Hamid R. Ghaieni、Ali M. Amani

  DOI：10.1007/s00706-008-0906-4

  日期：2008.10

  The green acidic catalyst NaHSO4 was used for the synthesis of some novel substituted 2-thiazolamines in water under mild conditions in high regioselectivity.
• Novel and Expedient Regioselective Synthesis of 2-Imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar

  DOI：10.1080/00397910802029356

  日期：2008.6.20

  Cyclization of alpha-tosyloxyacetophenones 1 and N-methylthiourea 2 in acidic medium affords a novel and expedient method to synthesize 2-imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazoles 3 with excellent level of regiocontrol.