1-methyl-3(2-hydroxy-phenylimino)indolin-2-one | 897585-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3(2-hydroxy-phenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)imino-1-methylindol-2-one；3-(2-hydroxyphenyl)imino-1-methylindol-2-one
• CAS: 897585-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: VCJDMKBCNOEQMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3(2-hydroxy-phenylimino)indolin-2-one 、 2-溴苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到2-benzoyl-1'-methyl-2,4-dihydrospiro[benzo[b][1,4]oxazine-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺的α-卤代羰基化合物的多米诺烯烷基化反应，构建官能化的螺环1,4-苯并恶嗪恶吲哚衍生物

  摘要：

  在温和的条件下，通过亚胺的α-卤代羰基化合物的多米诺曼尼基烷基化反应，以中等至良好的产率获得了一系列官能化的螺环1,4-苯并恶嗪恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.076
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-氨基苯酚 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到1-methyl-3(2-hydroxy-phenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水中吲哚衍生物的绿色，便捷，可扩展合成：吲哚-2,3-二酮与1,2-二官能化苯的反应

  摘要：

  为吲哚衍生物即合成了一个高效，简便和更环保的协议，3'。ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,3]苯并噻唑] -2（1 ħ） -酮，6 ħ吲哚并[ 2,3-b]喹喔啉和3-（2-羟基-苯基亚氨基）-1,3-二氢-吲哚-2-酮，通过吲哚-2,3-二酮与1,2-二官能化苯的四丁基铵反应描述了在水性胶束介质下作为表面活性剂的溴化物（TBAB）。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，反应时间短以及环境友好的合成过程中产物收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.013

文献信息

• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。
• Structure and catalytic properties of novel copper isatin Schiff base complexes
  作者：Andrey S. Smirnov、Luísa M. D. R. S. Martins、Dmitriy N. Nikolaev、Roman A. Manzhos、Vlad V. Gurzhiy、Alexander G. Krivenko、Kirill O. Nikolaenko、Alexander V. Belyakov、Alexander V. Garabadzhiu、Pavel B. Davidovich

  DOI：10.1039/c8nj02718h

  日期：——

  remains poorly examined. Here, we present the structural study of sixteen novel copper complexes with mononuclear [Cu(L)2]Hal2/1 and halo-bridged binuclear [Cu2(μ-Hal)2(L)2] structures (L = isatin Schiff base ligand; Hal = Cl, Br and I). Finally, application of the above complexes for alcohol oxidation was evaluated: the complexes selectively catalyse benzyl alcohol oxidation to the corresponding aldehyde

  Isatin Schiff碱配体与氧化还原活性金属离子结合具有作为非纯配体的潜力，可促进工业上重要的化学反应。通过在三个不同的位置引入取代基，可以轻松地修饰配体结构，从而影响电子密度分布，该密度通过Mulliken电荷分析和循环伏安法评估了一系列isatin衍生物。注意到在醇中这些配体与溴化铜（II）的配位导致铜还原成Cu（I）种类和醇氧化。与有机化学相比，这些配体的无机化学仍未得到很好的检查。在这里，我们介绍具有单核[Cu（L）2的十六种新型铜配合物的结构研究] Hal 2/1和卤素桥联的双核[Cu 2（μ-Hal）2（L）2 ]结构（L =靛蓝Schiff碱配体； Hal = Cl，Br和I）。最后，评估了上述配合物在醇氧化中的应用：该配合物以几乎定量的产率和高选择性选择性地催化苄醇氧化为相应的醛。
• Construction of functionalized spiro 1,4-benzoxazine oxindole derivatives via domino Mannich-alkylation of α-halocarbonyl compounds with imines
  作者：Xiao Huang、Ya-Ru Zhang、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.076

  日期：2013.10

  A series of functionalized spiro 1,4-benzoxazine oxindole derivatives were obtained in moderate to good yields via a domino Mannich-alkylation of α-halocarbonyl compounds with imines under mild conditions.

  在温和的条件下，通过亚胺的α-卤代羰基化合物的多米诺曼尼基烷基化反应，以中等至良好的产率获得了一系列官能化的螺环1,4-苯并恶嗪恶唑衍生物。
• A greener, facile and scalable synthesis of indole derivatives in water: reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.013

  日期：2012.11

  An efficient, facile and greener protocol for the synthesis of indole derivatives viz., 3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-ones, 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3-(2-hydroxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-ones, by the reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene using tetrabutylammonium bromide (TBAB), as a surfactant under aqueous micellar media is described. This

  为吲哚衍生物即合成了一个高效，简便和更环保的协议，3'。ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,3]苯并噻唑] -2（1 ħ） -酮，6 ħ吲哚并[ 2,3-b]喹喔啉和3-（2-羟基-苯基亚氨基）-1,3-二氢-吲哚-2-酮，通过吲哚-2,3-二酮与1,2-二官能化苯的四丁基铵反应描述了在水性胶束介质下作为表面活性剂的溴化物（TBAB）。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，反应时间短以及环境友好的合成过程中产物收率高。