ethyl 3-methyl-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazole-2-carboxylate | 74416-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-methyl-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate；3-methyl-6-phenyl-imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-methyl-6-phenyl-imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Aethoxycarbonyl-3-methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazol；2-Carbaethoxy-3-methyl-6-phenyl-imidazo<2.1-b>thiazol；ethyl 3-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylate
• CAS: 74416-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: DZWPVLJSEZJBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-6-phenyl-imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 657, p. 113 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-6-phenyllimidazo<2,1-b>thiazole-2-carboxylate hydrobromide 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABE NORITAKA; NISHIWAKI TAROZAEMON; KOMOTO NORIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3308-3312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted green synthesis of new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives and their antimicrobial, antimalarial, and antitubercular activities
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Mayur K. Vekariya、Neelam P. Prajapati、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-017-2985-5

  日期：2017.11

  Abstract We have synthesized some imidazo[2,1-b]thiazole derivatives by reaction of 1-(2-amino-4-methylthiazol-5-yl)ethanone or ethyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate with α-bromo aralkyl ketones (phenacyl bromides) in presence of polyethylene glycol-400 (PEG-400) as efficient, inexpensive, biodegradable, and green reaction medium and catalyst (dual nature) under Microwave Irradiation (MWI) at

  摘要 我们通过1-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）乙酮或2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯与α-溴的反应合成了一些咪唑并[ 2,1- b ]噻唑衍生物聚乙二醇-400（PEG-400）存在下的芳烷基酮（苯甲酰溴）作为有效，廉价，可生物降解的绿色反应介质和催化剂（双重性质），在微波辐射（MWI）下于300 W以及在加热下在90°C下。此外，我们还通过乙酰丙酮/乙酰乙酸乙酯与N的一锅反应，合成了1-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）乙酮和2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯-溴溴代琥珀酰亚胺（NBS）和硫脲在PEG-400的存在下于180 W微波辐射下进行。对所有合成的化合物进行了抗菌和抗疟活性筛选。发现所有化合物均表现出良好的至优异的抗菌活性，并且一些类似物表现出良好的抗疟活性。 图形概要
• One-pot, microwave-assisted copper(<scp>i</scp>)-catalysed dithiocarbamation: facile introduction of dithiocarbamate on imidazopyridines
  作者：Kritika Laxmikeshav、Akash P. Sakla、Stephy Elza John、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d1gc03952k

  日期：——

  A facile and proficient dithiocarbamation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazoheterocycles with in situ generated dithiocarbamates is established using a water-soluble, stable copper(I) catalyst and molecular oxygen under microwave conditions. The reaction proceeds efficiently, tolerating a broad range of substrates, resulting in moderate to excellent yields. The intrinsic advantages of this

  在微波条件下，使用水溶性、稳定的铜 ( I ) 催化剂和分子氧，建立了咪唑并[1,2- a ] 吡啶和其他咪唑杂环与原位生成的二硫代氨基甲酸酯的简单而高效的二硫代氨基甲酸化反应。反应高效进行，耐受范围广泛的底物，产生中等至优异的产率。这种一锅法的内在优势是使用更环保的溶剂、缩短反应时间、催化剂可回收性、可扩展性以及产品的高收率。计算机分析表明，所有合成的衍生物都具有药物相似性和良好的 ADME/T 谱。此外，化合物3be (IC 50发现值：7.28 ± 2.31 μM）和3bb（IC 50值：10.20 ± 2.10 μM）比标准药物 5-氟尿嘧啶（IC 50值：24.78 ± 0.08 μM）对 MCF-7 人乳腺癌细胞更有效.
• Studies on Heteropentalenes. II. Cycloaddition of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles, Thiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole, and Imidazo[2,1-<i>b</i>]benzothiazole with a Reactive Acetylenic Ester
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki、Noriko Komoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.3308

  日期：1980.11

  Cycloaddition of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl acetylenedicarboxylate follows dual courses depending on the polarity of the solvent, affording pyrrolo[2,1-b]thiazoles in an aprotic nonpolar solvent, or imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[3,4-a]pyridines, together with thiophenes, in an aprotic polar solvent. Thiazolo[3,2-a]benzimidazole and imidazo[2,1-b]benzothiazole were also found to react

  咪唑并 [2,1-b] 噻唑与乙炔二羧酸二烷基酯的环加成根据溶剂的极性遵循双重过程，在非质子非极性溶剂或咪唑并 [1,2-a] 中得到吡咯并 [2,1-b] 噻唑吡啶和咪唑并[3,4-a]吡啶以及噻吩，在非质子极性溶剂中。还发现噻唑并[3,2-a]苯并咪唑和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑与乙炔二羧酸酯反应分别生成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡咯并[2,1-a]苯并噻唑. 根据非质子非极性溶剂中的 Diels-Alder 反应和非质子极性溶剂中的 1,4-偶极环加成反应来解释这些反应。
• Studies on Heteropentalenes. IV. Heteroannelations to Pyrrolo-[2,1-<i>b</i>]benzothiazole and Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki、Toshimasa Omori、Emiko Harada

  DOI：10.1246/bcsj.55.200

  日期：1982.1

  2,3-Dibenzoylpyrrolo[2,1-b]benzothiazole (2) and 6,7-dibenzoylpyrrolo[2,1-b]thiazoles (5a–b) have been synthesized by utilizing the cycloaddition reactions of imidazo[2,1-b]benzothiazole and imidazo[2,1-b]thiazoles, respectively, with dibenzoylacetylene followed by the elimination of a nitrile from each of the cycloadducts. Heteroannelations to 2 and 5 have been achieved by their reactions with hydrazine

  2,3-二苯甲酰基吡咯并[2,1-b]苯并噻唑（2）和6,7-二苯甲酰基吡咯并[2,1-b]噻唑（5a-b）利用咪唑[2,1-b]的环加成反应合成b]苯并噻唑和咪唑并[2,1-b]噻唑，分别与二苯甲酰乙炔，然后从每个环加合物中消除腈。通过与肼、氨基乙腈、甘氨酸乙酯和五硫化二磷反应，已实现对 2 和 5 的杂退火。第二和第三试剂的退火相当区域选择性地进行。噻吩并[3',4':3,4]吡咯并[2,1-b]苯并噻唑和噻吩并[3',4':3,4]吡咯并[2,1-b]噻唑的简便二聚化还描述了与最后一种试剂的反应。
• CYCLOADDITION OF IMIDAZO[2,1-<i>b</i>]THIAZOLES AND THIAZOLO[3,2-<i>a</i>]BENZIMIDAZOLE WITH DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki、Noriko Komoto

  DOI：10.1246/cl.1980.223

  日期：1980.3.5

  Cycloadditions of imidazo[2,1-b]thiazole and thiazolo[3,2-a]benzimidazole with dimethyl acetylenedicarboxylate follow dual courses producing pyrrolo[2,1-b]thiazoles in an aprotic nonpolar solvent or imidazo[1,2-a]pyridines in an aprotic polar solvent.

  咪唑并[2,1-b]噻唑和噻唑并[3,2-a]苯并咪唑与乙炔二甲酸二甲酯的环加成遵循双重过程，在非质子非极性溶剂或咪唑并[1,2-a]中产生吡咯并[2,1-b]噻唑]吡啶在非质子极性溶剂中。