9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 57743-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-bromo-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 57743-36-9
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃
• mdl: MFCD00445220
• 分子量: 298.142
• InChiKey: QOKOGWODOOMQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-溴吲哚嗪-6-乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉。一类具有 cdc25 磷酸酶抑制特性的潜在抗肿瘤剂

  摘要：

  合成并表征了 5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉的几种衍生物。使用美国国家癌症研究所的体外疾病导向抗肿瘤筛选和两种基于生化机制的筛选（cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶）评估合成化合物的抗肿瘤活性。化合物 19 显示出广谱抗肿瘤活性，全组 (MG-MID) GI50、TGI 和 LC50 分别为 14.2、31.6 和 66.2 μM。此外，它抑制 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶，IC50 分别为 70 和 25 μM。因此，化合物 19 代表了具有潜在抗肿瘤活性和 cdc25 磷酸酶抑制特性的化合物模型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199811)331:11<352::aid-ardp352>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.8%的产率得到9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种以6-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉为受 体的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种以6‑苯基‑6H‑吲哚并[2,3‑b]喹喔啉为受体的化合物，属于有机电致发光材料技术领域。该类化合物的结构通式如式(I)所示，其中R1为氘代苯基或三嗪；A为给电子基团或受电子基团。本发明通过特定位置引入特定的给体基团或受体基团修饰6‑苯基‑6H‑吲哚并[2,3‑b]喹喔啉构成全新化合物，具有较好的能量传输能力和电荷传输能力，可显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料、空穴阻挡材料、电子传输材料或者热活性延迟荧光(TADF)发光材料使用。结构通式如式(I)所示：

  公开号：

  CN110964019B

文献信息

• One-Pot Construction of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines through Ruthenium-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Bond Functionalization of 2-Arylquinoxalines with Sulfonyl Azides
  作者：Sudip Laru、Suvam Bhattacharjee、Sumit Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02837

  日期：2021.10.1

  N-substituted indolo[2,3-b]quinoxalines has been developed through a Ru(II)-catalyzed ortho C–H functionalization of 2-arylquinoxalines with sulfonyl azides and further oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in one pot. This double C–N bond formation strategy provides a new efficient route for the preparation of a series of biologically relevant 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives in

  N-取代的吲哚并[2,3- b ]喹喔啉的合成是通过Ru(II)催化的2-芳基喹喔啉与磺酰叠氮化物的邻位C-H官能化并用2,3-二氯-5进一步氧化而开发的， 6-二氰基-1,4-苯醌一锅。这种双C-N键形成策略为制备一系列生物相关的6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物提供了一条新的有效途径，产率高达94%，表明底物适用范围广泛。初步的机理研究表明，连续的 C-N 键形成是通过第一步中五元钌环中间体的形成和第二步中自由基机制的形成进行的。
• Microwave-assisted Synthesis of 6-{(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl}-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Sreenivas Avula、Jayaram Reddy Komsani、Satish Koppireddi、Rambabu Yadla

  DOI：10.1002/jhet.2272

  日期：2015.11

  convenient synthesis of a new series of 2‐(6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalin‐6‐yl)methyl}‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles from readily available 1,2‐diaminobenzene and isatins under microwave irradiation conditions was disclosed. The 6‐(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl}‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalines were also prepared by the thermal cyclo‐condensation reaction of 2‐(6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalin‐6‐yl)acetohydrazides

  从现成的1,2，（6 H-吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）甲基} -5-芳基-1,3,4-恶二唑中高效合成新的系列1，公开了在微波辐射条件下的2-二氨基苯和靛红。6-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉也可以通过2-（-在回流的POCl 3中将6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）乙酰肼与羧酸一起使用。与热反应方案相比，微波辅助合成快速，可在较低的操作温度下提高产品的收率，减少废物的产生。
• An environmentally benign attribute for the expeditious synthesis of quinoxaline and its derivatives
  作者：Sangeeta Bhargava、Pooja Soni、Deepti Rathore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.005

  日期：2019.12

  Abstract A simple, efficient, and environmentally friendly ionic liquid mediated protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives using carbonyl substrate and phenylenediamines has been described. A range of ionic liquids were synthesized, characterized via IR, 1H and 13C NMR and used as a solvent as well as catalyst for above protocol. The catalytic activities of ILs were evaluated and the relationship

  摘要描述了一种使用羰基底物和苯二胺合成喹喔啉衍生物的简单、高效且环境友好的离子液体介导的方案。合成了一系列离子液体，通过 IR、1H 和 13C NMR 进行表征，并用作上述协议的溶剂和催化剂。评价了离子液体的催化活性，并讨论了催化活性与酸度之间的关系。还发现，在所有离子液体中，[Bmim]CF3SO3 是上述礼仪中最有效、最环保、最便宜的溶剂和催化剂。由于离子液体的环保性质和不使用单独的催化剂来推动反应的进行，该方法具有重要价值。
• Brönsted acid hydrotrope combined catalysis in water: a green approach for the synthesis of indoloquinoxalines and bis-tetronic acids
  作者：Arjun Kumbhar、Dhanaji Kanase、Suhas Mohite、Rajshri Salunkhe、Trushant Lohar

  DOI：10.1007/s11164-021-04430-w

  日期：2021.6

  The present work describes the applications of Brönsted acid hydrotrope combined catalyst (BAHC) as a mild, efficient and reusable catalyst for synthesis of indoloquinoxalines and bis-tetronic acids in water. Using BAHC, we synthesized many indoloquinoxaline derivatives from isatins and o-phenylene diamine using 10 mol% PTSA in 40% aqueous hydrotropic (NaPTS) solution at room temperature with 83–90%

  本工作描述了布朗斯台德酸水溶助长剂联合催化剂（BAHC）作为温和，有效和可重复使用的催化剂在水中合成吲哚并喹喔啉和双四反电子酸的应用。使用BAHC，我们在室温下，在40％的水溶水溶液（NaPTS）中使用10 mol％的PTSA，从靛红和邻苯二胺合成了许多吲哚喹喔啉衍生物，产率为83-90％。另一方面，在相同的BHAC中，四氢叶酸与醛/ Isatins的反应通过Knoevengel缩合-迈克尔加成途径形成双三叶四酸，产率为83-88％。此外，BAHC可以循环使用至第5个周期，而产品的收率却略有下降。极其简单的操作方法，绿色溶剂，
• Synthesis and spectroscopic studies of some new substituted 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：George Y. Sarkis、Hashim T. Al-Badri

  DOI：10.1002/jhet.5570170441

  日期：1980.6

  Six substituted 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines were synthesized by the interaction o-phenyl-enediamine with substituted isatins. The uv, ir and nmr spectral data for the compounds synthesized are presented and discussed.

  通过邻苯基苯二胺与取代的靛红的相互作用合成了6个取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉。介绍并讨论了合成化合物的uv，ir和nmr光谱数据。