9-bromo-6-hexyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-bromo-6-hexyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-bromo-6-hexylindolo[3,2-b]quinoxaline
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₃
• mdl: MFCD04347462
• 分子量: 382.303
• InChiKey: RZMZVSWPUYVVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-6-hexyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 p 沟道和双极 OFET 的具有乙炔基和四氰基丁二烯桥的 π 扩展吲哚喹喔啉官能化三芳基胺

  摘要：

  设计并合成了具有各种 π 桥接图案的新型 D-A 吲哚喹喔啉功能化三芳胺半导体，用于 p 沟道和双极有机晶体管。这是首次尝试使用吲哚喹喔啉作为空气稳定有机场效应晶体管（OFET）的有效内置供体系统。从电化学、光物理、结构和电学特性方面系统地研究了三芳胺-吲哚喹喔啉（ TAA - IQ ）的结构-性能关系。使用带有乙炔基间隔物的TAA – IQ制造的底栅顶接触OFET器件表现出p沟道特性，场效应迁移率为1.50 cm 2 V -1 s -1，开/关电流比为10 5。缺电子的TCBD基团作为TAA - IQ结构中的中心受体，表现出约 -3.96 eV 的低位 LUMO 能级，使得在环境条件下易于电子注入和稳定的电子转移。TCBD桥接TAA – IQ化合物表现出双极性特性，最高空穴迁移率μ h为0.35 cm 2 V -1 s -1，开/关电流比高达10 6，电子迁移率μ e为2.1 cm 2 V

  DOI：

  10.1039/d3nj03993e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-bromo-6-hexyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  用于 p 沟道和双极 OFET 的具有乙炔基和四氰基丁二烯桥的 π 扩展吲哚喹喔啉官能化三芳基胺

  摘要：

  设计并合成了具有各种 π 桥接图案的新型 D-A 吲哚喹喔啉功能化三芳胺半导体，用于 p 沟道和双极有机晶体管。这是首次尝试使用吲哚喹喔啉作为空气稳定有机场效应晶体管（OFET）的有效内置供体系统。从电化学、光物理、结构和电学特性方面系统地研究了三芳胺-吲哚喹喔啉（ TAA - IQ ）的结构-性能关系。使用带有乙炔基间隔物的TAA – IQ制造的底栅顶接触OFET器件表现出p沟道特性，场效应迁移率为1.50 cm 2 V -1 s -1，开/关电流比为10 5。缺电子的TCBD基团作为TAA - IQ结构中的中心受体，表现出约 -3.96 eV 的低位 LUMO 能级，使得在环境条件下易于电子注入和稳定的电子转移。TCBD桥接TAA – IQ化合物表现出双极性特性，最高空穴迁移率μ h为0.35 cm 2 V -1 s -1，开/关电流比高达10 6，电子迁移率μ e为2.1 cm 2 V

  DOI：

  10.1039/d3nj03993e

文献信息

• Inherent D‐A Architecture in Indoloquinoxalines with an Array of Substituents for Non‐Volatile Memory Device Applications
  作者：Senthilkumar V. Swetha、Ramesh Gayathri、Murali Ardra、Predhanekar Mohamed Imran、Samuthira Nagarajan

  DOI：10.1002/cphc.202400003

  日期：——

  Indoloquinoxaline-based molecules for binary WORM memory devices: The resistive switching memory behaviour of indoloquinoxaline designed with an array of substituents have been studied. The results demonstrate efficient charge transport enabling WORM memory behaviour with a low threshold voltage, highlighting its potential for further refinement.

  用于二元 WORM 存储器件的基于吲哚喹喔啉的分子：已经研究了用一系列取代基设计的吲哚喹喔啉的电阻切换存储行为。结果表明，高效的电荷传输能够实现低阈值电压下的 WORM 存储行为，凸显了其进一步改进的潜力。
• Diindolocarbazole‐Based Rigid Donor‐Acceptor TADF Molecules for Energy and Electron Transfer Photocatalysis**
  作者：Sushil Sharma、Sanchita Sengupta

  DOI：10.1002/chem.202303754

  日期：2024.2.26

  The design and synthesis of four twisted donor‐acceptor (D‐A) thermally activated delayed fluorescence (TADF) molecules CBZ‐IQ, CBZ‐2FIQ, DI‐IQ and DI‐2FIQ is reported in this work based on diindolocarbazole (DI) and phenyl carbazole as donor and indoloquinoxalines as acceptor. These compounds serve as photocatalysts for organic transformations. Theoretical calculations and experimental data showed reasonable singlet and triplet energy gaps of 0.17‐0.26 eV for all compounds. All molecules showed increase in fluorescence quantum yields after degassing the solution and the transient photoluminescence decay showed two components: shorter prompt components (11.4 ns to 31 ns) and longer delayed components (36.4 ns to 1.5 μs) which further indicate the occurrence of TADF process. Cyclic voltammetry studies indicated well‐suited excited state redox potentials of all compounds to catalyze organic transformations such as heteroarene arylation. Accordingly, photocatalytic C−H arylation of heteroarenes were performed using these compounds with excellent isolated yields of upto 80 %. Due to their suitable efficient triplet energy levels, all the emitters were also employed as energy transfer photocatalysts in E to Z isomerization of stilbene with the excellent conversion of ~90 %.

  摘要 本研究以二吲哚咔唑（DI）和苯基咔唑为供体，以吲哚喹喔啉为受体，设计并合成了四种扭曲的供体-受体（D-A）热激活延迟荧光（TADF）分子 CBZ-IQ、CBZ-2FIQ、DI-IQ 和 DI-2FIQ。这些化合物可用作有机转化的光催化剂。理论计算和实验数据显示，所有化合物的单线能隙和三线能隙均在 0.17-0.26 eV 之间。溶液脱气后，所有分子的荧光量子产率都有所提高，瞬态光致发光衰减显示出两种成分：较短的迅速成分（11.4 ns 至 31 ns）和较长的延迟成分（36.4 ns 至 1.5 μs），这进一步表明发生了 TADF 过程。循环伏安研究表明，所有化合物的激发态氧化还原电位都非常适合催化杂芳烃芳基化等有机转化。因此，利用这些化合物对杂芳基进行了光催化 C-H 芳基化反应，分离产率高达 80%。由于所有发射体都具有合适的高效三重能级，因此在苯乙烯的 E 到 Z 异构化过程中，它们也被用作能量转移光催化剂，转化率高达约 90%。
• π-Extended indoloquinoxaline functionalized triarylamines with ethynyl and tetracyanobutadiene bridges for p-channel and ambipolar OFETs
  作者：Panneerselvam Devibala、Balu Balambiga、Predhanekar M. Imran、Samuthira Nagarajan

  DOI：10.1039/d3nj03993e

  日期：——

  injection and stable electron transfer under ambient conditions. The TCBD bridged TAA–IQ compound exhibited ambipolar characteristics with the highest hole mobility μh of 0.35 cm2 V−1 s−1, an on/off current ratio of up to 106 and an electron mobility μe of 2.1 cm2 V−1 s−1. Remarkably, the devices based on IQ–TAA with TCBD showed a much better performance than those based on the related ambipolar compounds

  设计并合成了具有各种 π 桥接图案的新型 D-A 吲哚喹喔啉功能化三芳胺半导体，用于 p 沟道和双极有机晶体管。这是首次尝试使用吲哚喹喔啉作为空气稳定有机场效应晶体管（OFET）的有效内置供体系统。从电化学、光物理、结构和电学特性方面系统地研究了三芳胺-吲哚喹喔啉（ TAA - IQ ）的结构-性能关系。使用带有乙炔基间隔物的TAA – IQ制造的底栅顶接触OFET器件表现出p沟道特性，场效应迁移率为1.50 cm 2 V -1 s -1，开/关电流比为10 5。缺电子的TCBD基团作为TAA - IQ结构中的中心受体，表现出约 -3.96 eV 的低位 LUMO 能级，使得在环境条件下易于电子注入和稳定的电子转移。TCBD桥接TAA – IQ化合物表现出双极性特性，最高空穴迁移率μ h为0.35 cm 2 V -1 s -1，开/关电流比高达10 6，电子迁移率μ e为2.1 cm 2 V