8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine | 1447607-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 8-Chloro-2-phenylimidazo[1,2-A]pyrazine
• CAS: 1447607-84-2
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: XHSBCIJYUQVRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Fused Heterocycles-Linked Triazoles with Good Activity and Water Solubility

  摘要：

  Triazoles with fused-heterocycle nuclei were designed and evaluated for their in vitro activity on the basis of the binding mode of albaconazole using molecular docking, along with SAR of antifungal triazoles. Tetrahydro-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrazine and tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridine nuclei were preferable to the other four fused-heterocycle nuclei investigated. Potent in vitro activity, broad spectrum and better water solubility were attained when triazoles containing nitrogen aromatic heterocycles were attached to these two nuclei. The most potent compounds 27aa and 45x, with low hERG inhibition and hepatocyte toxicity, both exhibited excellent activity against Candida, Cryptococcus, and Aspergillus spp., as well as selected fluconazole-resistant strains. A high water-soluble compound 58 (the disulfate salt of 45x) displayed unsatisfactory in vivo activity because of its poor PK profiles. Mice infected with C.alb. SC5314 and C.alb. 103 (fluconazole-resistant strain) and administered with 27aa displayed significantly improved survival rates. 27aa also showed favorable pharmacokinetic (PK) profiles.

  DOI：

  10.1021/jm4016284
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基吡嗪 、 2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  使用CN取代的咪唑并吡嗪作为新的电子接受单元的热活化延迟荧光发射体的分子设计策略。

  摘要：

  基于热活化延迟荧光（TADF）的有机发光二极管（OLED）近来由于其能够代替常规的磷光有机发光二极管用于实际应用的能力而引起了极大的关注。在这项工作中，新设计的CN取代的咪唑并吡嗪部分被用作TADF发射极中的电子接受单元。两个TADF发射体，8-（3-氰基-4-（9,9-二甲基ac啶-10（9H）-基）苯基）-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-腈（Ac-CNImPyr）在CN-的基础上，开发了8-和3-（3-氰基-4-（10H-苯恶嗪-10-基）苯基）-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-腈（PXZ-CNImPyr）。取代的咪唑并吡嗪受体分别与a啶和吩恶嗪供体结合。在供体和受体之间引入CN取代的苯基间隔基，以实现足够小的单线态-三重态能隙（ΔEST）和分子轨道管理。对于基于苯恶嗪供体的PXZ-CNImPyr发射体，实现了0.07 eV的小ΔEST。结果，基于PXZ-CNImPyr发射器的有机发光二极管具有高达12

  DOI：

  10.1002/asia.201901311

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINES ET PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176457A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [Formula should be inserted here] Also provided herein are pharmaceutical compositions, comprising compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物，[应在此处插入公式] 本文还提供了含有式（I）化合物的药物组合物，并且使用了式（I）化合物的方法。
• [EN] PHENYL mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC PHÉNYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018089433A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Synthesis, antileishmanial activity and cytotoxicity of 2,3-diaryl- and 2,3,8-trisubstituted imidazo[1,2-a]pyrazines
  作者：Pascal Marchand、Marc-Antoine Bazin、Fabrice Pagniez、Guillaume Rivière、Lizeth Bodero、Sophie Marhadour、Marie-Renée Nourrisson、Carine Picot、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Blandine Baratte、Michel Sauvain、Denis Castillo Pareja、Abraham J. Vaisberg、Patrice Le Pape

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.002

  日期：2015.10

  2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazines and the 3-iodo precursors, bearing a polar moiety at the C-8 position, was synthesized and evaluated for their antileishmanial activities. Two derivatives exhibited very good activity against the promastigote and the amastigote forms of Leishmania major in the micromolar to submicromolar ranges, coupled with a low cytotoxicity against macrophages and

  合成了一系列原始的2-苯基-3-（吡啶-4-基）咪唑并[1,2-a]吡嗪和3-碘前体，它们在C-8位置带有一个极性部分，并对其进行了评估。狂欢活动。在微摩尔至亚微摩尔范围内，两种衍生物对利什曼原虫的前鞭毛体和鞭毛体形式表现出非常好的活性，并且对巨噬细胞和3T3小鼠成纤维细胞的细胞毒性较低。通过LmCK1抑制测定，将讨论对这些有前途的抗疟原虫化合物的假定分子靶标的研究。
• Imidazopyrazines and pyrazolopyrimidines and their use as AMPA receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10513523B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, Also provided herein are pharmaceutical compositions, comprising compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供的是式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐、N-氧化物或溶解物、 本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及使用式（I）化合物的方法。
• In vitro identification of imidazo[1,2-a]pyrazine-based antileishmanial agents and evaluation of L. major casein kinase 1 inhibition
  作者：Marc-Antoine Bazin、Sandrine Cojean、Fabrice Pagniez、Guillaume Bernadat、Christian Cavé、Isabelle Ourliac-Garnier、Marie-Renée Nourrisson、Cathy Morgado、Carine Picot、Olivier Leclercq、Blandine Baratte、Thomas Robert、Gérald F. Späth、Najma Rachidi、Stéphane Bach、Philippe M. Loiseau、Patrice Le Pape、Pascal Marchand

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112956

  日期：2021.1