1-(4-(1,1'-biphenyl))-1-heptyne | 1101133-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(1,1'-biphenyl))-1-heptyne
• 英文别名: 4-hept-1-ynyl-biphenyl；4-(Hept-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl；1-hept-1-ynyl-4-phenylbenzene
• CAS: 1101133-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: HHSRKLFNDSZGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1,1'-biphenyl))-1-heptyne 在 氢气 、 C₅₄H₁₀₂Mg₂N₂O₂P₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(Z)-4-(hept-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镁钳配合物及其在炔烃催化半加氢和烯烃加氢中的应用：金属-配体合作的证据

  摘要：

  开发用于环境友好的有机转化的催化剂是一个非常活跃的研究领域。迄今为止报道的大多数催化剂都是基于过渡金属配合物。近年来，已经报道了由主族金属化合物催化的例子。在此，我们报告了一系列镁钳配合物，并通过 NMR 和 X 射线单晶衍射对其进行了表征。研究了通过芳构化/脱芳构化金属-配体合作对 H 2的可逆活化。利用所获得的配合物，在无碱条件下证明了前所未有的均相主族金属催化炔烃的半氢化和烯烃的氢化，得到Z-烯烃和烷烃分别作为产物，具有优异的收率和选择性。对照实验和 DFT 研究揭示了金属-配体合作参与氢化反应。该研究不仅为镁催化的炔烃半加氢和烯烃加氢提供了新途径，而且为主族金属配合物催化的其他化合物加氢提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08491
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸 、 4-溴代联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(4-(1,1'-biphenyl))-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷基羧酸和芳基卤化物的脱羧偶联

  摘要：

  2-辛酸和苯丙酸用于钯催化的脱羧偶联反应以及各种芳基卤化物。前者需要1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）作为配体，而后者三-叔丁基膦（P吨卜3），并且两个需要2当量的四- ñ全丁基氟化铵（TBAF）转换。这些反应显示出高反应性和对官能团如乙烯基，酯，醚，酮和胺的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo802290r

文献信息

• Metal-Free Radical Annulation of Oxygen-Containing 1,7-Enynes: Configuration-Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-((Arylsulfonyl)methyl)-4-Substituted Arylidenechromene Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Mouwang Bian、Lei Dai、Jinghang Zhang、Qiuyu Yu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03946

  日期：2021.1.1

  A novel strategy for the synthesis of (E)-3-((arylsulfonyl)methyl)-4-substituted benzylidenechromene derivatives via a metal-free radical annulation reaction of oxygen-containing 1,7-enynes with thiosulfonates has been developed. The reaction shows broad substrate scope, wide functional group tolerance, and moderate to excellent yields. Moreover, thiosulfonates were well driven to achieve the bifunctionalization

  通过含氧的1,7-烯炔与硫代磺酸盐的金属自由基环合反应，开发了一种新的策略来合成（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚苄基亚甲基衍生物。该反应显示出宽的底物范围，宽的官能团耐受性和中等至优异的产率。此外，硫代磺酸盐被很好地驱动以实现衍生自脂族炔烃的oxo-1,7-烯炔的双官能化反应。另外，产物的（E）-构型由1，7-烯炔的结构高度控制。
• A Vinyl-Cation-Induced 1,3-Aryl Shift
  作者：Liang Fu、Helena Damsen、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201701255

  日期：2017.9.7

  internal alkyne into a sp2–sp3 C−C bond of simple benzylic alcohols was achieved using the rearrangement of a highly reactive vinyl cation intermediate to a stabilized allyl cation as the driving force for an unusual 1,3‐carbon shift reaction. In the presence of 10 mol % of Al(OTf)3 as a simple, inexpensive, and abundant catalyst, high selectivity for the rearrangement was achieved. The reaction scope

  通过将高反应性乙烯基阳离子中间体重排至稳定的烯丙基阳离子作为异常1的驱动力，可以将未活化的内部炔烃净插入简单的苄醇的sp 2 -sp 3 C-C键中3碳变换反应。在10mol％的Al（OTf）3作为简单，廉价且丰富的催化剂的存在下，实现了对重排的高选择性。事实证明，对于炔烃和苄醇，反应范围一般，并获得了一系列的1,2-二氢喹啉以及2 H-色烯。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：Jeongju Moon、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo802290r

  日期：2009.2.6

  2-Octynoic acid and phenylpropiolic acid were employed for the palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction and with a variety of aryl halides. The former needed 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as a ligand and the latter tri-tert-butylphosphine (PtBu3), and both required 2 equiv of tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) for full conversion. These reactions showed high reactivities and

  2-辛酸和苯丙酸用于钯催化的脱羧偶联反应以及各种芳基卤化物。前者需要1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）作为配体，而后者三-叔丁基膦（P吨卜3），并且两个需要2当量的四- ñ全丁基氟化铵（TBAF）转换。这些反应显示出高反应性和对官能团如乙烯基，酯，醚，酮和胺的耐受性。
• Magnesium Pincer Complexes and Their Applications in Catalytic Semihydrogenation of Alkynes and Hydrogenation of Alkenes: Evidence for Metal–Ligand Cooperation
  作者：Yaoyu Liang、Uttam Kumar Das、Jie Luo、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.2c08491

  日期：2022.10.19

  The development of catalysts for environmentally benign organic transformations is a very active area of research. Most of the catalysts reported so far are based on transition-metal complexes. In recent years, examples of catalysis by main-group metal compounds have been reported. Herein, we report a series of magnesium pincer complexes, which were characterized by NMR and X-ray single-crystal diffraction

  开发用于环境友好的有机转化的催化剂是一个非常活跃的研究领域。迄今为止报道的大多数催化剂都是基于过渡金属配合物。近年来，已经报道了由主族金属化合物催化的例子。在此，我们报告了一系列镁钳配合物，并通过 NMR 和 X 射线单晶衍射对其进行了表征。研究了通过芳构化/脱芳构化金属-配体合作对 H 2的可逆活化。利用所获得的配合物，在无碱条件下证明了前所未有的均相主族金属催化炔烃的半氢化和烯烃的氢化，得到Z-烯烃和烷烃分别作为产物，具有优异的收率和选择性。对照实验和 DFT 研究揭示了金属-配体合作参与氢化反应。该研究不仅为镁催化的炔烃半加氢和烯烃加氢提供了新途径，而且为主族金属配合物催化的其他化合物加氢提供了机会。