(perfluorophenyl)(p-tolyl)sulfane | 16495-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (perfluorophenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 16495-78-6
• 化学式: C₁₃H₇F₅S
• 分子量: 290.257
• InChiKey: UDYRIIMMIOITMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (perfluorophenyl)(p-tolyl)sulfane 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 tributylsilane 、 二叔丁基四硫醚 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到bis[4-(4-tolylthio)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物和硫/有机多硫化物的铑催化合成二芳基硫醚

  摘要：

  取代pentafluorobenzenes与硫反应以得到在RhH的存在双（4-取代的2,3,5,6-四氟苯基）硫化物（PPH 3）4，1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz），和三丁基。反应在室温至80°C之间有效进行。对有机三硫化物和四硫化物的反应性进行的比较研究显示出显着的底物特异性。二-叔-丁基四硫化物具有反应性的芳基一氟化物和取代pentafluorobenzenes反应。二-叔丁基三硫化物与芳基一氟化物反应。根据S–S键能的差异解释了反应性。

  DOI：

  10.1021/ol302497m
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl dimethyldithiophosphinate 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (perfluorophenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酰基转移反应中的平衡位移

  摘要：

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.031

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Synthesis of unsymmetrical polyfluorinated diaryl sulfides by rhodium-catalyzed aryl exchange reaction
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.021

  日期：2013.8

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz) catalyze the aryl exchange reaction of polyfluorinated diaryl sulfides. By employing these catalysts, unsymmetrical polyfluorinated diaryl sulfides are synthesized by the reaction of symmetrical polyfluorinated diaryl sulfides and substituted pentafluorobenzenes in the presence of triisopropylsilane.

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化多氟化二芳基硫醚的芳基交换反应。通过使用这些催化剂，在三异丙基硅烷存在下，通过对称多氟二芳基硫醚和取代的五氟苯的反应合成不对称多氟二芳基硫醚。
• Copper-Catalyzed Direct Thiolation of Pentafluorobenzene with Diaryl Disulfides or Aryl Thiols by C-H and C-F Bond Activation
  作者：Chuanming Yu、Cuiling Zhang、Xiangjun Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101676

  日期：2012.4

  A Cu-catalyzed cross-coupling reaction of diaryl disulfides or aryl thiols with pentafluorobenzene using CuBr as the catalyst, tBuOLi or tBuOK as the base in DMSO at 60 °C under an O2 atmosphere was investigated. The corresponding bisarylthiolation products were obtained in moderate to good yields by C–H bond and C–F bond activation. When 1,10-phenanthroline·H2O and DDQ were added to the above system

  使用 CuBr 作为催化剂，tBuOLi 或 tBuOK 作为碱在 DMSO 中，在 60 °C 和 O2 气氛下，Cu 催化二芳基二硫化物或芳基硫醇与五氟苯的交叉偶联反应。通过 C-H 键和 C-F 键活化，以中等至良好的产率获得了相应的双芳基硫醇化产物。当1,10-菲咯啉·H2O和DDQ加入到上述体系中时，可以以中等产率分离出有/没有双芳基硫代产物的单芳基硫代产物。给出了这些转换的合理机制。因此，它代表了一种通过 C-H 键和 C-F 键活化合成多氟二芳基硫化物和多氟三芳基二硫化物的方法。
• Some reactions of copper(I) pentafluorothiophenolate as a nucleophile
  作者：Linda J. Johnson、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85166-0

  日期：1979.1

  Several aromatic compounds containing one or two C6F5S groups have been prepared by nucleophilic displacement reactions using CuSC6F5 in DMF solution. Aromatic iodine or bromine, rather than chlorine of fluorine is replaced by the SC6F5 group using CuSC6F5. A mechanism is postulated. New compounds prepared include -(C6F6F5S)2C6H4, - and -(C6F5S)2C6F4 and XC6H4SC6F5(X=C1, NO2, I, CH3, CO2C2H5).

  通过在DMF溶液中使用CuSC 6 F 5进行亲核取代反应，已经制备了几种含有一个或两个C 6 F 5 S基团的芳族化合物。使用CuSC 6 F 5代替SC 6 F 5基团取代芳族的碘或溴，而不是氟的氯。假定一种机制。制备的新化合物包括-（C 6 F 6 F 5 S）2 C 6 H 4，-和-（C 6 F 5 S）2 C 6F 4和XC 6 H 4 SC 6 F 5（X ＝ C1，NO 2，I，CH 3，CO 2 C 2 H 5）。
• Copper Mediated Formation of Carbon-Heteroatom Bonds Using Organoboron Reagents and Ultrasound
  作者：George W. Kabalka、Bryan J. Musolino

  DOI：10.3987/com-14-s(k)18

  日期：——

  This report summarizes research efforts focused on copper acetate mediated reactions to form new carbon-heteroatom bonds using organoboron reagents under ultrasound irradiation. The method involves the application of ultrasound irradiation to the Chan-Evans-Lam reaction to achieve O-arylation of phenols, N-arylation of anilines and indoles, and S-arylation of thiols. Ultrasound irradiation was found to decrease reaction times from 72 hours to 4 hours while improving the product yields an average of 20%(1) Representative C-O, C-N, and C-S coupling reactions were successfully scaled-up from the milligram to gram levels while maintaining good product yields offering potential applications in industrial processes.