二叔丁基四硫醚 | 5943-35-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 中文名称: 二叔丁基四硫醚
• 中文别名: 缬氨酸,N-DL-异白氨酰-,DL-(7CI)
• 英文名称: bis(2-methyl-2-propyl)tetrasulfide
• 英文别名: di-tert-butyl tetrasulfide；1,4-di-tert-butyltetrasulfane；Di-tert-butyl-tetrasulfid；Di-tert-butyl tetrasulphide；2-(tert-butyltetrasulfanyl)-2-methylpropane
• CAS: 5943-35-1
• 化学式: C₈H₁₈S₄
• 分子量: 242.495
• InChiKey: NHHSUCWHDQEHTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.2°C
• 沸点：
  345.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0690

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基四硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到tert-butylsulfenic tert-butylsulfinic dithioanhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Decomposition of Some Dialkyl Oxide Derivatives of Organotrisulfides

  摘要：

  The isolation or detection of sulfenic sulfonic thioanhydrides 1 (e.g., 6), sulfenyl vic-disulfoxides 4 (e.g., 9, 14), and sulfinic thioanhydrides 5 (e.g., 20) has been carried out by oxidative procedures at various temperatures. The decomposition of these compounds has been investigated and is shown to be consistent with the mechanism proposed for the decomposition of trisulfide monoxides.

  DOI：

  10.1021/jo950826x
• 作为产物：
  描述：

  SS-tert-butyl p-toluenesulfono(dithioperoxoate) 在 chromium chloride 、 锰 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17 %的产率得到二叔丁基四硫醚
  参考文献：
  名称：

  铬催化还原交叉偶联从未活化的烷基亲电子试剂构建 C−SS 键

  摘要：

  无配体三价铬催化未活化的烷基亲电子试剂（例如烷基氯和烷基磺酸盐）与二氧化三硫化物作为硫醇化剂的还原交叉偶联，形成 C−SS 键。有效构建了多种不对称二硫化物，具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400128
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 tributylsilane 、 二叔丁基四硫醚 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到bis(3-trifluoromethyl-4-cyanophenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物和硫/有机多硫化物的铑催化合成二芳基硫醚

  摘要：

  取代pentafluorobenzenes与硫反应以得到在RhH的存在双（4-取代的2,3,5,6-四氟苯基）硫化物（PPH 3）4，1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz），和三丁基。反应在室温至80°C之间有效进行。对有机三硫化物和四硫化物的反应性进行的比较研究显示出显着的底物特异性。二-叔-丁基四硫化物具有反应性的芳基一氟化物和取代pentafluorobenzenes反应。二-叔丁基三硫化物与芳基一氟化物反应。根据S–S键能的差异解释了反应性。

  DOI：

  10.1021/ol302497m

文献信息

• The antioxidant activity of polysulfides: it's radical!
  作者：Jean-Philippe R. Chauvin、Markus Griesser、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/c9sc00276f

  日期：——

  high temperatures, produces branched polysulfides. Due to their anti-wear properties, they are indispensible additives to lubricants, but are also added to other petroleum-derived products as oxidation inhibitors. Polysulfides also figure prominently in the chemistry and biology of garlic and other plants of the Allium species. We previously reported that trisulfides, upon oxidation to their corresponding

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• Anodic oxidation of di-tert-butyl disulfide: a facile method for the preparation of N-tert-butylamides
  作者：Driss Elothmani、Quang Tho Do、Jacques Simonet、Georges Le Guillanton

  DOI：10.1039/c39930000715

  日期：——

  The electrochemical oxidation of di-tert-butyl disulfide is shown to correspond to a one electron process; at 1.3 V, one carbon–sulfur bond is cleaved yielding two intermediate special : the tret-butyl cation and the radical ButS–S˙; a Ritter reaction occurs with the cation when the sovent is a nitrile and the cation dimerizes in to a tetrasulfide; at a more positive potential (1.9V) the two carbon–sulfur bonds are cleaved giving But+ and sulfur.

  电化学氧化二叔丁基二硫化物表明其对应于一个单电子过程；在1.3 V时，一个碳-硫键断裂，生成两个中间体：叔丁基碳正离子和自由基ButS–S˙；当溶剂为腈时，碳正离子会发生Ritter反应并二聚成四硫化物；在更正的电位（1.9V）下，两个碳-硫键断裂，产生正丁基和硫。
• From symmetrical tetrasulfides to trisulfide dioxides <i>via</i> photocatalysis
  作者：Kai Gong、Yilin Zhou、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc03242a

  日期：——

  achieved symmetrical tetrasulfides. Stern–Volmer analysis and radical quenching experiments demonstrated the occurrence of a single electron transfer between the photocatalyst and sulfinic acid. Bioactive molecules such as the antihypertensive drug captopril, allicin derivatives, amino acids and terpenes were efficiently and reversibly linked through sulfur–sulfur covalent bonds. Furthermore, flow-setup syntheses

  已经建立了涉及光催化的直接策略，用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外，在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成，表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。
• The Reaction of Sulfur Dioxide with Thiols Catalyzed by Boron Trifluoride Etherate. Evidence for a Possible Intervention of Dithiosulfite as a Reaction Intermediate
  作者：Fuminori Akiyama

  DOI：10.1246/bcsj.56.2657

  日期：1983.9

  The reaction of sulfur dioxide (SO2) with 1-propanethiol (NPT), 2-propanethiol (IPT), or 2-methyl-2-propanethiol (TBT) catalyzed by boron trifluoride ethrate (BF3OEt2) was investigated. The ratios of dialkyl trisulfide to dialkyl disulfide obtained (RSSSR/RSSR) at an early stage of the reaction were larger than 1 for the reaction of TBT and less than 1 for the reaction of NPT or IPT. The reaction of

  研究了二氧化硫 (SO2) 与 1-丙硫醇 (NPT)、2-丙硫醇 (IPT) 或 2-甲基-2-丙硫醇 (TBT) 在三氟化硼乙醚 (BF3OEt2) 催化下的反应。反应初期得到的二烷基三硫化物与二烷基二硫化物的比率(RSSSR/RSSR)对于TBT反应大于1，对于NPT或IPT反应小于1。研究了在硫醇存在或不存在下二硫代亚硫酸盐与 BF3OEt2 的反应。从二硫代亚硫酸盐与 BF3OEt2 反应形成的硫化物组成与 SO2 与硫醇在 BF3OEt2 存在下反应形成的硫化物组成的相似性考虑，二硫代亚硫酸盐作为反应中间体参与反应的可能性讨论了 SO2 与硫醇。
• Radical Substitution Provides a Unique Route to Disulfides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.0c03626

  日期：2020.6.10

  contemporary thermal and photochemical radical sources could be employed; while photoredox catalysis approaches lead to either oxidation or reduction of the tetrasulfide, energy transfer photocatalysis was particularly useful. The success of the approach is driven by the thermodynamic stability of the perthiyl radicals (RSS•) formed upon substitution on the tetrasulfide; they simply combine under the

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