1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[d][1,2,3]triazole | 15922-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-Benzyl-4,5-tetramethylen-1,2,3-triazol；1-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzotriazol；1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[1,2,3]triazole；1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,2,3-benzotriazole；1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 15922-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• mdl: MFCD26792705
• 分子量: 213.282
• InChiKey: LESDEDRQHWMSDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  399.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Generation of cycloheptynes and cyclooctynes via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates

  摘要：

  环庚烯和环庚炔已通过易于合成的2-磺酰基环烯基三氟甲磺酸酯的亚砜-镁交换反应高效生成。

  DOI：

  10.1039/c5cc01784j

文献信息

• A Scalable Metal‐, Azide‐, and Halogen‐Free Method for the Preparation of Triazoles
  作者：Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Jerome F. Hayes、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/anie.201915944

  日期：2020.4.20

  α-ketoacetals, tosyl hydrazide, and a primary amine. Functional group tolerance is outstanding in both the α-ketoacetal and amine coupling partners providing access to 4-, 1,4-, 1,5-, and 1,4,5- substituted triazoles in excellent yield. This robust method results in densely functionalised 1,2,3-triazoles that remain challenging to prepare by azide-alkyne cycloaddition (AAC, CuAAC, RuAAC) methods and can be scaled

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。
• One-Pot, Metal- and Azide-Free Synthesis of 1,2,3-Triazoles from α-Ketoacetals and Amines
  作者：Luke R. Zehnder、Joel M. Hawkins、Scott C. Sutton

  DOI：10.1055/s-0039-1691526

  日期：2020.1

  An efficient one-pot two-step synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from α-ketoacetals and amines is presented. The method does not use metals, azides, or oxidants, and is compatible with a variety of functional groups, including heterocycles, esters, nitriles, and carbamates.

  提出了一种从 α-酮缩醛和胺中有效地一锅两步合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方法。该方法不使用金属、叠氮化物或氧化剂，并且与多种官能团兼容，包括杂环、酯、腈和氨基甲酸酯。
• Cycloadditions of Cyclohexynes and Cyclopentyne
  作者：Jose M. Medina、Travis C. McMahon、Gonzalo Jiménez-Osés、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja508635v

  日期：2014.10.22

  We report the strategic use of cyclohexyne and the more elusive intermediate, cyclopentyne, as a tool for the synthesis of new heterocyclic compounds. Experimental and computational studies of a 3-substituted cyclohexyne are also described. The observed regioselectivities are explained by the distortion/interaction model.
• OLSEN C. E., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1975, B29, NO 9, 953-962
  作者：OLSEN C. E.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of cycloheptynes and cyclooctynes via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates
  作者：Suguru Yoshida、Fumika Karaki、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc01784j

  日期：——

  Cycloheptynes and cyclooctynes have been efficiently generated via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates.

  环庚烯和环庚炔已通过易于合成的2-磺酰基环烯基三氟甲磺酸酯的亚砜-镁交换反应高效生成。