1-propargyl-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole | 139591-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-propargyl-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-propargyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole；1-propargyl-2-trifluoromethylbenzimidazole；1-(2-propynyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-1,3-benzimidazole；1-prop-2-ynyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 139591-04-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• mdl: MFCD02102640
• 分子量: 224.185
• InChiKey: BGVAOBAJEPPXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 、 1-propargyl-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56.9%的产率得到1-[3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-ylmethyl]-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种含异噁唑的苯并咪唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含异噁唑的苯并咪唑类化合物及其应用，所述含异噁唑的苯并咪唑类化合物为式(Ⅰ)所示的1‑[3‑R‑异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]，其中R为取代苯基或2‑(3‑甲基噻吩)，取代苯基上的取代基为一个或多个，取代基各自独立选自卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、三氟甲基或二(C1～C2烷基)取代的氨基。所述的1‑[3‑R‑异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]可用于制备抗菌剂。本发明提供的1‑[3‑R‑异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]对多种菌体菌(枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、烟曲霉)有抑制作用，且合成工艺简单，易于产业化。

  公开号：

  CN104496975B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-propargyl-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种含异噁唑的苯并咪唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含异噁唑的苯并咪唑类化合物及其应用，所述含异噁唑的苯并咪唑类化合物为式(Ⅰ)所示的1‑[3‑R‑异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]，其中R为取代苯基或2‑(3‑甲基噻吩)，取代苯基上的取代基为一个或多个，取代基各自独立选自卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、三氟甲基或二(C1～C2烷基)取代的氨基。所述的1‑[3‑R‑异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]可用于制备抗菌剂。本发明提供的1‑[3‑R‑异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]对多种菌体菌(枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、烟曲霉)有抑制作用，且合成工艺简单，易于产业化。

  公开号：

  CN104496975B

文献信息

• 一种含1,2,3-三唑的苯并咪唑类化合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104530008B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种含1,2,3‑三唑的苯并咪唑类化合物及其应用，所述含1,2,3‑三唑的苯并咪唑类化合物是式(Ⅰ)所示的1‑((1‑R‑1H‑1,2,3‑三唑‑4‑基)甲基)‑2‑(三氟甲基)‑1H‑苯并咪唑[d]，其中R取代基为苄基、邻氯苄基、C1‑C12烷基或‑R1COOR2，其中R1选自直链或支链的C1～C4亚烷基，R2选自直链或支链的C1～C4烷基。所述含1,2,3‑三唑的苯并咪唑类化合物可应用于制备抗菌剂。本发明提供的1‑((1‑R‑1H‑1,2,3‑三唑‑4‑基)甲基)‑2‑(三氟甲基)‑1H‑苯并咪唑[d]对多种菌体菌(枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、烟曲霉)有抑制作用，且合成工艺简单，易于产业化。
• Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO₂^•–
  作者：Pei Xu、Xing-Yu Wang、Zhijuan Wang、Jinjin Zhao、Xu-Dong Cao、Xiao-Chun Xiong、Yu-Chao Yuan、Songlei Zhu、Dong Guo、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01533

  日期：2022.6.10

  direct single C(sp3)–F bond alkylation of trifluoromethylbenzimidazoles under a photoinduced thiol catalysis process. The CO2 radical anion (CO2•–) proved to be the most efficient single-electron reductant to realize such a transformation. The spin-center shift of the generated radical anion intermediate is the key step in realizing C–F bond activation under mild conditions with high efficiency.

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。
• Design, synthesis and biological evaluation of glucose metabolism inhibitors as anticancer agents
  作者：Yao Cheng、John Patrick Jones、Tsz Tin Yu、Ellen M. Olzomer、Jacky Su、Alice Katen、David StC Black、Gene Hart-Smith、Elizabeth S. Childress、Marc R. Wilkins、Isabel A. Mateos、Webster L. Santos、Kyle L. Hoehn、Frances L. Byrne、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107665

  日期：2024.10

  glycolytic activity. In previous research, we successfully identified a promising hit compound through a rigorous screening process, which demonstrates a potent capacity for inhibiting cancer cell proliferation by targeting glucose metabolism. In the current study, we identify Kelch-like ECH-associated protein 1 (Keap1) as a potential protein target of avidin pull-down assays with biotinylated-. Subsequently

  与正常细胞相比，肿瘤细胞表现出葡萄糖转运蛋白的上调和糖酵解活性速率的增加。在之前的研究中，我们通过严格的筛选过程成功鉴定了一种有前景的热门化合物，该化合物显示出通过靶向葡萄糖代谢抑制癌细胞增殖的强大能力。在当前的研究中，我们将 Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 确定为生物素化亲和素 Pull-down 测定的潜在蛋白靶点。随后，我们对一系列类似物进行了全面分析，其特征是掺入萘并咪唑支架并引入具有不同末端官能团的三唑环。值得注意的是，该化合物已成为最有效的候选者，对 HEC1A 癌细胞表现出更好的抗癌活性，IC 值为 2.60 μM，生物半衰期延长，并且在小鼠中具有改善的药代动力学特征（与 相比）。
• Organostannyl mediated synthesis of 1-alkyl and 1-sulfonyl-2-trifluoromethylbenzimidazole derivatives
  作者：N. Narayanan、T.R. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83130-a

  日期：1992.1

  The synthesis and characteristics of a new series of 1-alkyl and 1-sulfonyl derivatives of 2-trifluoromethylbenzimidazole through an organostannyl intermediate is described.