(E)-N′-hydroxy-4-methoxy-N-phenylbenzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N′-hydroxy-4-methoxy-N-phenylbenzimidamide
• 英文别名: (E)-N’-hydroxy-4-methoxy-N-phenylbenzimidamide；N-hydroxy-4-methoxy-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QZRKSVLUFDVMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N′-hydroxy-4-methoxy-N-phenylbenzimidamide 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以43%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  碘通过氧化环化和环收缩作用从氨基肟促进一锅法合成2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901468
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N′-hydroxy-4-methoxy-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  实用的合成氨酰胺肟的Tiemann重排的N-取代的氰胺。

  摘要：

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403645y

文献信息

• Thermal transformation of arylamidoximes in the presence of phosphorus ylides. Unexpected formation of 3-aryl-5-arylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Konstantinos E. Litinas、Ioannis Vrasidas、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/jhet.5570410404

  日期：2004.7

  reacted thermally with ethoxycarbonylmethylene(triphenyl)phosphorane. Furoxans, nitriles, ureas were also isolated suggesting aryl cyanide oxides as intermediates. 3-Aryl-5-arylamino-1,2,4-oxadiazoles were formed via an aryl migration from the carbon atom to the nitrogen atom of the amidoxime, and the structure was further proved from the X-ray crystal structure of the N-(4-bromobenzoyl) derivative.

  当芳基酰胺肟与乙氧基羰基亚甲基（三苯基）膦发生热反应时，会意外地形成3-芳基-5-芳基氨基-1,2,4-恶二唑。还分离出呋喃喃，腈，脲，表明芳基氰化物氧化物为中间体。3-芳基-5-芳基氨基-1,2,4-恶二唑形成通过从碳原子与偕胺肟的氮原子的芳迁移和结构进一步从所述的X-射线晶体结构证明ñ - （4-溴苯甲酰基）衍生物。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• Investigation of <i>O</i> -Sulfonylation-promoted Heterolytic NO Bond Cleavage of Amidoximes and Ketoximes
  作者：Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Chien-Hong Wang、Chia-Chi Lin、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1002/jccs.201700104

  日期：2018.3

  es via intramolecular electrophilic aromatic substitution. When the amide nitrogen was replaced with carbon substituents, oxime derivatives of benzoins and benzils underwent Beckmann fragmentation reactions upon sulfonylation, whereas sulfonylation of 2‐phenylacetophenone oxime afforded exclusively the Beckmann rearrangement adduct.

  N-苯基苯甲酰胺肟的磺酰化反应中观察到两种不同的反应途径。在加热温度下与o- NsCl的反应通过Tiemann重排产生N，N'-二苯基脲，而在较低温度下与Ts 2 O的反应通过分子内亲电芳族取代形成2-苯基苯并咪唑。当酰胺氮被碳取代基取代时，安息香和苯甲肟的肟衍生物在进行磺酰化时会发生Beckmann裂解反应，而2-苯基苯乙酮肟的磺酰化则仅产生Beckmann重排加合物。
• Synthesis of 1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides from amidoximes and thionyl chloride and the mechanism of their thermally induced fragmentation and rearrangement to carbodiimides
  作者：Alessandro Dondoni、Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia

  DOI：10.1021/jo00441a011

  日期：1977.10
• GARAPON J.; SILLION B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART. 2, 2671-2676
  作者：GARAPON J.、 SILLION B.

  DOI：——

  日期：——