2,2-dimethyldodecane | 49598-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 2,2-dimethyldodecane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-dodecane；2,2-Dimethyl-dodecan；2.2-Dimethyl-dodecan；neotetradecane
• CAS: 49598-54-1
• 化学式: C₁₄H₃₀
• 分子量: 198.392
• InChiKey: ATWISEHEXAEGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.763±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1315

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-苯基-1-丙炔 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethyldodecane
  参考文献：
  名称：

  使用烃类添加剂的铜催化烷基-烷基交叉偶联反应：催化剂的效率和添加剂的作用

  摘要：

  使用铜/不饱和烃催化系统，烷基卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可产生高达1230000的极高TON。烷基氟化物，氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐都是合适的亲电子试剂，TOF高达31200 h –1使用烷基碘可以达到目的。在没有添加剂的情况下，该催化体系的副反应即还原，脱卤化氢（消除）和卤代烷的均偶联。看来该反应涉及烷基铜中间体的β-氢消除，从而产生烯烃和Cu-H物种，并且该过程既触发副反应又触发Cu催化剂的降解。形成的Cu–H可能促进歧化反应，从而促进烷基卤化物的还原，从而生成烷烃和Cu–X或Cu（0）的生成，这种歧化可以氧化添加到烷基卤化物中以产生烯烃，在某些情况下还可以是均偶联产物。1,3-丁二烯和苯丙炔等不饱和烃类添加剂通过抑制β-氢的消除在实现高效交叉偶联中起着重要作用，

  DOI：

  10.1021/jo501006u

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Grignard Reagents with Primary-Alkyl Halides: Remarkable Effect of 1-Phenylpropyne
  作者：Jun Terao、Hirohisa Todo、Shameem Ara Begum、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200603451

  日期：2007.3.12
• Meisters,A.; Mole,T., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1665 - 1672
  作者：Meisters,A.、Mole,T.

  DOI：——

  日期：——
• Straub,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1352 - 1361
  作者：Straub,H. et al.

  DOI：——

  日期：——