4-(aminomethyl)-N-(2-aminophenyl)benzamide | 394253-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-N-(2-aminophenyl)benzamide
• 英文别名: 4-aminomethyl-N-(2-aminophenyl)benzamide
• CAS: 394253-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: AJAOIHOZBOYYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6,7-dimethoxyquinolin-4-yloxy)-1-naphthoic acid 、 4-(aminomethyl)-N-(2-aminophenyl)benzamide 生成 N-(4-((2-aminophenyl)carbamoyl)benzyl)-6-(6,7-dimethoxyquinolin-4-yloxy)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Naphthamide derivatives as multi-target protein kinase inhibitors and histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  本文描述了公式I的孤立化合物及其立体异构体、对映异构体、顺反异构体和药物可接受的盐，以及制备这些化合物和其组合物的方法，以及用于治疗与异常蛋白激酶活性和/或异常组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病的方法，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、神经和神经退行性疾病、心血管疾病、代谢性疾病、过敏和哮喘和/或激素相关疾病。

  公开号：

  US08211901B2
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 在 盐酸 、 水 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(aminomethyl)-N-(2-aminophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(2-AMINOPHÉNYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明涉及发现具有HDAC抑制活性的新化合物或其药用可接受的盐，特别是该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性和在人体或动物体内治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移方面。该发明还涉及用于制造此处定义的化合物或其药用可接受的盐的方法，包含它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗增殖效果的药物中的用途。

  公开号：

  WO2013005049A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Grigg Ronald Ernest

  公开号：US20140135327A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及新化合物的发现，或其药用盐，具有HDAC抑制活性。具体而言，该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性以及在人体或动物体内的治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移。该发明还涉及制备本文所定义的化合物或其药用盐的工艺，含有这些化合物的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗增殖效应的药物的生产中的用途。
• Naphthamide Derivatives As Multi-Target Protein Kinase Inhibitors and Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：LU Xian-Ping

  公开号：US20100298358A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Isolated compounds of formula I: and stereoisomers, enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as processes for production, and methods of use of these compounds and compositions thereof for the treatment of diseases associated with abnormal protein kinase activities and/or abnormal histone deacetylase activities including, for example, inflammatory diseases, autoimmune diseases, cancer, neurological and neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases, metabolic disease, allergies and asthma and/or hormone-related diseases.

  描述了具有化学式I的孤立化合物及其立体异构体、对映异构体、顺反异构体和药用可接受的盐，以及用于生产这些化合物和组合物的方法，以及用于治疗与异常蛋白激酶活性和/或异常组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病的方法和这些化合物和组合物的用途，包括炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、神经系统和神经退行性疾病、心血管疾病、代谢疾病、过敏和哮喘和/或与激素相关的疾病。
• Image-Guided Synthesis Reveals Potent Blood-Brain Barrier Permeable Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Young Jun Seo、Yeona Kang、Lisa Muench、Alicia Reid、Shannon Caesar、Logan Jean、Florence Wagner、Edward Holson、Stephen J. Haggarty、Philipp Weiss、Payton King、Pauline Carter、Nora D. Volkow、Joanna S. Fowler、Jacob M. Hooker、Sung Won Kim

  DOI：10.1021/cn500021p

  日期：2014.7.16

  deacetylase (HDAC) inhibitors, which are used to study/treat brain diseases, show low blood-brain barrier (BBB) penetration. In addition to low HDAC potency and selectivity observed, poor brain penetrance may account for the high doses needed to achieve therapeutic efficacy. Here we report the development and evaluation of highly potent and blood-brain barrier permeable HDAC inhibitors for CNS applications

  最近的研究表明，用于研究/治疗脑部疾病的几种组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂显示出低血脑屏障 (BBB) 渗透率。除了观察到的低 HDAC 效力和选择性外，脑外显率差可能是实现治疗效果所需的高剂量的原因。在这里，我们报告了基于图像引导方法的用于 CNS 应用的高效和血脑屏障可渗透 HDAC 抑制剂的开发和评估，该方法涉及基于苯甲酰胺 HDAC 抑制剂 MS-275 的一系列化合物的平行合成和放射性标记，如一个模板。BBB 渗透通过狒狒模型中的快速碳 11 标记和 PET 成像进行优化，并使用来自每种化合物的 BBB 渗透的成像衍生数据反馈到设计过程中。总共评估了 17 种化合物，揭示了具有高结合亲和力和 BBB 渗透性的分子。在该苯甲酰胺系列中赋予 BBB 渗透的关键元素是碱性苄胺。这些衍生物对重组人 HDAC1 和 HDAC2 表现出 1-100 nM 的抑制活性。三种碳 11 标记的氨基甲基苯甲酰胺衍生物显示出高
• NOVEL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Rajagopal Sridharan

  公开号：US20100222379A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Provided herein are novel, stilbene like compounds of the general formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, metabolites, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof. These compounds can inhibit HDACs and are useful as a therapeutic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as WO 2009/047615 A2 malignant tumors, autoimmune diseases, skin diseases, infections, inflammation, etc.

  本文提供了一种新型的类荧光素化合物，其通式为(I)，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形、水合物、代谢产物、前药、溶剂化物、药学上可接受的盐和组合物。这些化合物可以抑制HDACs，并且可用作治疗或改善细胞生长相关疾病的治疗剂，例如恶性肿瘤、自身免疫疾病、皮肤病、感染、炎症等。