(2-chloroprop-2-ene-1-yl)hydrazine | 160151-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2-chloroprop-2-ene-1-yl)hydrazine
• 英文别名: (2-chloro-1-propen-3-yl)hydrazine；2-chloroprop-1-en-3-ylhydrazine；2-chloroprop-2-enylhydrazine
• CAS: 160151-62-2
• 化学式: C₃H₇ClN₂
• 分子量: 106.555
• InChiKey: NRRHLLUAZIAKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 在 potassium phenolate 、 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 以4.06 g的产率得到(2-chloroprop-2-ene-1-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯丙-1-烯与二苯基二硫属化物在水合肼-KOH体系中的多米诺反应机理和立体化学

  摘要：

  提出了水合肼-KOH体系中二苯基二硫属化物与2,3-二氯丙-1-烯的多米诺反应新方案，包括二氯丙烯中烯丙基氯原子的亲核取代，所得产物脱氯化氢丙二烯衍生物，丙二烯体系中亲核试剂的加成，丙二烯-乙炔重排，亲核试剂加成到三键并形成Z-加合物，2,3-二硫属化物产物异构化为Z-1， 2-二硫属原基丙-1-烯，以及Z-加合物异构化为E-异构体。考虑了单个步骤的最合理机制，包括由 α-硫属元素原子稳定的碳负离子。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0659-7

文献信息

• Reactions of 2,3-dichloro-1-propene with sulfur and tellurium in the system hydrazine hydrate-KOH
  作者：E. P. Levanova、V. A. Grabel’nykh、N. V. Russavskaya、L. V. Klyba、E. R. Zhanchipova、A. I. Albanov、O. A. Tarasova、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070363209060103

  日期：2009.6

  2,3-Dichloro-1-propene reacts with sulfur dissolved in the system hydrazine hydrate-KOH (with formation of K2S2 or K2S) to afford bis(2-chloro-1-propene-3-yl)sulfide as the main product in both cases. Under similar conditions tellurium induces beta-elimination of both chlorine atoms resulting in the formation of allene and complete regeneration of tellurium metal.
• Reaction of diphenyl ditelluride with 2,3-dichloroprop-1-ene in the system hydrazine hydrate-KOH
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428014020055

  日期：2014.2

  Diphenyl ditelluride reacts with 2,3-dichloroprop-1-ene in the system hydrazine hydrate-KOH along several parallel routes. Beside the nucleophilic chlorine substitution at the sp (3)-hybridized carbon atom resulting in 2-chloro-3-phenyltellanylprop-1-ene the elimination of both chlorine atoms occurs affording a mixture of allene and methylacetylene. The reasons of the dual elimination reaction paths are considered.
• Mechanism and stereochemistry of domino reaction of 2,3-dichloroprop-1-ene with diphenyl dichalcogenides in the system hydrazine hydrate—KOH
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、N. A. Korchevin

  DOI：10.1007/s11172-014-0659-7

  日期：2014.8

  A new scheme of the domino reactions of diphenyl dichalcogenides with 2,3-dichloroprop-1-ene in the system hydrazine hydrate—KOH was suggested, which included nucleophilic substitution of the allylic chlorine atom in dichloropropene, dehydrochlorination of the product obtained with the formation of an allene derivative, addition of a nucleophile to the allene system, allene-acetylene rearrangement

  提出了水合肼-KOH体系中二苯基二硫属化物与2,3-二氯丙-1-烯的多米诺反应新方案，包括二氯丙烯中烯丙基氯原子的亲核取代，所得产物脱氯化氢丙二烯衍生物，丙二烯体系中亲核试剂的加成，丙二烯-乙炔重排，亲核试剂加成到三键并形成Z-加合物，2,3-二硫属化物产物异构化为Z-1， 2-二硫属原基丙-1-烯，以及Z-加合物异构化为E-异构体。考虑了单个步骤的最合理机制，包括由 α-硫属元素原子稳定的碳负离子。