1-phenoxycarbonylpyridinium chloride | 86801-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxycarbonylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(Phenoxycarbonyl)pyridin-1-ium chloride；phenyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 86801-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₀NO₂*Cl
• 分子量: 235.67
• InChiKey: SXAILFRUTZJHHC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxycarbonylpyridinium chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三异丙氧基硼氢化钾 、 TEA 、 oxonium 、 氢气 、 草酸 、 四氯化锡 、 异氰酸苯酯 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4aR,5S,8aR)-5-Hydroxy-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cis-decahydroquinoline ring system via an INOC reaction of a 1-acyldihydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98461-2
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯甲酸苯酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-phenoxycarbonylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用环丁烯二酮多功能合成二氢喹啉和喹啉醌。吡啶ac啶环系统的构建。

  摘要：

  将1-BOC-2-硫代-1,4-二氢吡啶与3,4-二取代的环丁二烯键缩合以生成1,2-加合物。在无氧条件下进行的纯热解生成了取代的1,4-二氢喹啉对苯二酚，其中BOC基团的叔丁氧基残基被酚基残基取代，生成了恶唑酮环，该环起保护二氢喹啉对苯二酚的两个环免遭不当氧化的作用。使用在乙酸中的2当量邻氯苯醌可实现氧化芳构化并伴有恶唑酮环的损失，并以高收率提供了取代的喹啉醌。通过使用这种策略，可以实现吡啶ring环系统的简明合成。

  DOI：

  10.1021/jo970039v

文献信息

• A highly regioselective indium-mediated allylation of pyridine derivatives: synthesis of (±)-dihydropinidine from pyridine
  作者：Teck-Peng Loh、Pek-Ling Lye、Rui-Bin Wang、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01332-0

  日期：2000.9

  The preparation of various 1-acyl-1,2-dihydropyridines with high regioselectivity by indium-mediated allylation of the corresponding 1-acylpyridinium salts is demonstrated. This is applied to the synthesis of (±)-dihydropinidines.

  证明了通过铟介导的相应的1-酰基吡啶鎓盐的烯丙基化制备具有高区域选择性的各种1-酰基-1,2-二氢吡啶。这适用于（±）-二氢吡啶的合成。
• Efficient Solution-Phase Parallel Synthesis of 4-SubstitutedN-Protected Piperidines
  作者：Xiaoyang Wang、Anna M. Kauppi、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1002/ejoc.200300387

  日期：2003.12

  Practical conditions for the synthesis of 4-substituted N-protected piperidines through CuCN·2LiBr-catalyzed organozinc additions to 1-acylpyridinium salts and subsequent hydrogen-transfer hydrogen ...

  通过CuCN·2LiBr催化的有机锌加成到1-酰基吡啶盐和随后的氢转移氢合成4-取代的N-保护的哌啶的实际条件...
• A new utilization of the reaction of (1-methyl-2-indolyl)cyanocuprate with electrophiles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1039/c39890000727

  日期：——

  The reaction of (1-methyl-2-indolyl)cyanocuprate with electrophiles can provide 2- or 3-substituted indoles, selectively.

  （1-甲基-2-吲哚基）氰基丙酸酯与亲电试剂的反应可以选择性地提供2-或3-取代的吲哚。
• α-metalation of -(-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines
  作者：Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88029-6

  日期：1983.1

  The α-metalation-alkylation of 4-substituted 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridines is described. Subsequent aromatization provides a new route to 2,4-disubstituted pryidines.

  描述了4-取代的1-（叔丁氧基羰基）-1，4-二氢吡啶的α-金属化烷基化。随后的芳构化为2，4-二取代的吡啶提供了一条新途径。
• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenyl Chloroformates in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo9814905

  日期：1998.12.1

  Kinetic studies on the reactions of Y-phenyl chloroformates with X-pyridines in acetonitrile are carried out at 25.0 degrees C. Both the Hammett and Bronsted plots are linear with enhanced substituent constants, sigma(p)(-), and basicities, pK(a)(-), for strong para pi-acceptor X-substituents, p-CN and p-CH3CO. This indicates that the electron-rich formate (O-C-O) moiety overlaps with the pyridine ring pi-system enabling, through conjugation with the para pi-acceptors, the rate-limiting formation of a tetrahedral intermediate. The difference in the aminolysis mechanism between methyl, II, and phenyl chloroformate, III, is attributed to the much stronger electron-donating polarizability effect of C6H5, than of CH3. The proposed mechanism is supported by a relatively small beta(X) (congruent to 0.3) and by the lower Delta H double dagger (6.7 kcal mol(-1)) and Delta S double dagger (-44 eu) values for a stronger donor Y (Y = p-CH3O) coupled with a stronger para pi-acceptor (X = p-CN) in pyridine.