N-propargyltryptamine | 331731-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propargyltryptamine
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 331731-82-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: QFOHEERHIZRFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyltryptamine 在 gold(III) chloride sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-{2-[1-allyl-2-(propa-1,2-dienyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}benzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-propargyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第7部分：1通过原位生成的乙烯基锡烷酸酯合成α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基乙胺的衍生物

  摘要：

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01030-9

文献信息

• Diastereoselective tricyclization/dimerization of yne-indoles catalyzed by a Au(III) complex featuring an L2/Z-type ligand
  作者：Ryo Murakami、Hiroto Tanishima、Daisuke Naito、Hikari Kawamitsu、Ryoya Kamo、Ayaka Uchida、Kazuki Kawasaki、Chihiro Kiyohara、Motoki Matsuo、Kakeru Maeda、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153267

  日期：2021.8

  (Au → B)8 interaction, Au(DPB)X3 (DPB = diphosphine-borane) featuring an L2/Z ligand was synthesized. The resulting cationic catalyst was utilized for the unprecedented diastereoselective tricyclization/dimerization of yne-indoles.

  为了研究催化剂活化经由一个（AU→B）8相互作用，金（DPB）X 3（DPB =二膦-硼烷），具有的L 2 / Z配位体的合成。所得阳离子催化剂用于炔-吲哚的前所未有的非对映选择性三环化/二聚化。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Dearomatization Reactions of Indoles for the Synthesis of Spiroindolenines and Spiroindolines
  作者：Wen-Ting Wu、Lu Ding、Liming Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03988

  日期：2020.2.21

  dearomatization reaction of indole derivatives was realized in the presence of JohnPhosAuCl/AgOMs to afford a series of spiroindolenines in excellent yields (≤99%). In addition, when the Hantzsch ester was used as the hydrogen transfer reagent, various spiroindolines were obtained in a cascade fashion starting from readily available indole derivatives in modest to good yields (≤79%). Both reactions feature

  在JohnPhosAuCl / AgOMs的存在下实现了金催化的吲哚衍生物的脱芳香化反应，从而以优异的收率（≤99％）提供了一系列螺环吲哚胺。另外，当使用汉茨sch酯作为氢转移试剂时，从容易获得的吲哚衍生物以适度到良好的收率（≤79％）以级联方式获得了各种螺二氢吲哚。两种反应均具有易于获得的底物，温和的条件和良好的官能团耐受性。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Reaction of Indoles with Alkynes: Facile Formation of Eight-Membered Rings and an Unexpected Allenylation
  作者：Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200503484

  日期：2006.2.6
• Highly regioselective palladium/copper-catalysed cross-coupling reactions of terminal alkynes and allenes
  作者：Didier Bruyere、Ronald Grigg、Joanne Hinsley、Ruksana K. Hussain、Stewart Korn、Cecilia Orgaz De La Cierva、Visuvanathar Sridharan、Jung Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.160

  日期：2003.11

  The Pd/Cu-catalysed cross-coupling reaction of heterocyclic terminal alkynes and allene/allenyl heterocycles affords novel trisubstituted en-ynes in good yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intra- and Intermolecular Reactions of Indoles with Alkynes Catalyzed by Gold
  作者：Catalina Ferrer、Catelijne H. M. Amijs、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200601324

  日期：2007.2.2

  Indoles react intramolecularly with alkynes in the presence of gold catalysts to give from six- to eight-membered-ring annulated compounds. The cationic Au(I) complex [Au(PC(6)H(4)(o-Ph)}(tBu)(2))(NCMe)]SbF(6) is the best catalyst for the formation of six- and seven-membered rings by 6-endo-dig, 6-exo-dig, and 7-exo-dig cyclizations. Indoloazocines are selectively obtained with AuCl(3) as catalyst

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。