1-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol | 91671-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 91671-36-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: VRKAQRZHXIGEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601505
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-(4-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Alcohols and Amines:  Selective Synthesis of Lactones and Lactams

  摘要：

  Allenyl alcohols such as 4-hydroxybuta-1,2-dienes and 5-hydroxypenta-1,2-dienes having a variety of substituents undergo cyclocarbonylation in the presence of a ruthenium catalyst under mild conditions selectively to give five- and six-membered lactones in a high yield with 100% atom economy. 5-Aminopenta-1,2-dines are also cyclocarbonylated to give gamma-lactams. A possible carbonylation mechanism involving a ruthenium cluster intermediate is proposed on the basis of experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo0350615

文献信息

• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Trifluorosulfonylation Cascade in Allenols: Stereocontrolled Synthesis of Bis(triflyl)enones
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Jon Macicior、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202001236

  日期：2020.7.22

  electrophiles. The effortlessness of C−C bond formation, mild reaction conditions, neither catalysts nor light irradiation, and exquisite selectivity, both in terms of functional‐group tolerance and chemo‐, site‐, and stereo‐selectivity, converts this trifluorosulfonylation‐rearrangement sequence into an appealing protocol for the preparation of novel functionalized enones. The synthetic utility of this

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Allenylic Carbonates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkylations
  作者：David A. Petrone、Mayuko Isomura、Ivan Franzoni、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b01416

  日期：2018.4.4

  products obtained was highlighted in a variety of stereoselective transition metal-catalyzed difunctionalization reactions. Furthermore, a combination of experimental and theoretical studies provide support for a putative reaction mechanism wherein enantiodetermining C-C coupling occurs via nucleophilic attack on a highly planarized aryl butadienylium π-system that is coordinated to the Ir center in an η2-fashion

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，