N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide | 32585-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 32585-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: CTDQKZGWJQNLIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >45.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical Cyclization To Access 3-Hydroxypyrroloindoline: Biomimetic Synthesis of Protubonine A

  摘要：

  An unprecedented copper-catalyzed intramolecular radical cyclization was developed for the synthesis of 3-hydroxypyrroloindoline skeletons in excellent yields. The 3-hydroxyl group was introduced by trapping the radical intermediate with molecular oxygen or TEMPO. This process represents a unique radical oxidation pathway for tryptamine/tryptophan derivatives and allows a rapid biomimetic synthesis of natural product protubonine A.

  DOI：

  10.1021/ol501287x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors That Target Protein-Protein Interactions in the RAD51 Family of Recombinases
  作者：Duncan E. Scott、Anthony G. Coyne、Ashok Venkitaraman、Tom L. Blundell、Chris Abell、Marko Hyvönen

  DOI：10.1002/cmdc.201402428

  日期：2015.2

  The development of small molecules that inhibit protein–protein interactions continues to be a challenge in chemical biology and drug discovery. Herein we report the development of indole‐based fragments that bind in a shallow surface pocket of a humanised surrogate of RAD51. RAD51 is an ATP‐dependent recombinase that plays a key role in the repair of double‐strand DNA breaks. It both self‐associates

  抑制蛋白质与蛋白质相互作用的小分子的发展仍然是化学生物学和药物发现中的挑战。在这里，我们报道了结合吲哚基片段的发展，该片段结合在RAD51人性化替代物的浅表囊中。RAD51是一种依赖于ATP的重组酶，在双链DNA断裂的修复中起关键作用。它既可以自缔合，与DNA形成细丝结构，又可以通过常见的“ FxxA”四肽基序与BRCA2蛋白相互作用。我们精心设计了先前确定的靶向FxxA序列位点的片段，并开发了比初始片段强约500倍的小分子抑制剂。铅化合物与BRCA2衍生的Ac-FHTA-NH 2竞争肽和RAD51的自缔合肽，但它们对ATP结合没有影响。这项研究是首次报道针对这一具有挑战性的目标的小分子量片段的研究。
• Replacing halogenated solvents by a butyl acetate solution of bisphenol S in the transformations of indoles
  作者：Feng Gao、Francesco Ferlin、Rongxian Bai、Minghao Li、Luigi Vaccaro、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1gc00778e

  日期：——

  A butyl acetate solution of bisphenol S (BPS) was proved to be able to replace hazardous halogenated solvents in the transformation of indoles. Measurement with Kamlet–Taft solvatochromic parameters disclosed that the polarity of the BPS-containing butyl acetate was enhanced greatly. The protocol not only conferred a convenient way to minimize the use of halogenated solvents in the synthesis of indole

  事实证明，双酚S（BPS）的乙酸丁酯溶液可以代替吲哚转化中的危险卤代溶剂。用Kamlet-Taft溶剂化变色参数进行的测量表明，含BPS的乙酸丁酯的极性大大增强了。该方案不仅为在吲哚衍生物的合成中减少卤化溶剂的使用提供了便利的方法，而且还使乙酸丁酯溶剂和BPS添加剂都能成功回收，从而增强了反应系统的绿色度。
• Exploration of a KI-catalyzed oxidation system for direct construction of bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines and the total synthesis of (+)-WIN 64821
  作者：Si-Kai Chen、Ju-Song Yang、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c9cc08646c

  日期：——

  reaction features an electrophilic “I+” mechanism, which is importantly quite different from and milder than the typical radical-involving process, and can be readily amplified for the total synthesis of (+)-WIN 64821.

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。
• Copper-Mediated Dimerization to Access 3a,3a′-Bispyrrolidinoindoline: Diastereoselective Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline
  作者：Kangjiang Liang、Xu Deng、Xiaogang Tong、Dashan Li、Ming Ding、Ankun Zhou、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol5032365

  日期：2015.1.16

  when different protecting groups of Nb are utilized. This dimerization reaction could be conducted in gram scale. With this dimerization method, both endocyclotryptophan (+)-WIN 64821 and exocyclotryptophan (−)-ditryptophenaline were synthesized in 5 steps.

  铜介导的色胺或色氨酸的环化和二聚化一步一步就产生了具有两个连续的立体生季碳的C 2对称C 3（sp 3）–C 3（sp 3）桥。令人印象深刻的是，当使用不同的Nb保护基时，外环和内环化产物之间的比率会发生变化。该二聚反应可以以克为单位进行。通过这种二聚化方法，以5个步骤合成了内环色氨酸（+）-WIN 64821和外环色氨酸（-）-二苯甲酚。
• Asymmetric Dearomatization of Indole Derivatives with N‐Hydroxycarbamates Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201911144

  日期：2019.12.9

  enantioselectivities. Mechanistic studies show that the realization of two sequential single-electron transfer oxidations of the indole derivatives is key, generating the configurationally biased carbocation species while providing the source of stereochemical induction. These results not only provide an efficient synthesis of enantioenriched indoline derivatives, but also offer a novel strategy for further designing

  吲哚的脱芳香化为取代的二氢吲哚提供了有效的合成途径。在大多数情况下，吲哚充当亲核试剂。此处报道的是充当亲电子试剂的吲哚衍生物的不对称脱芳香化反应。光催化剂和手性磷酸向大气开放相结合，可释放吲哚的蛋白反应性，从而使其能够与N-羟基氨基甲酸酯作为亲核试剂脱芳香化。以优异的产率和中等至高对映选择性构造了各种带有有趣的氧胺的稠合二氢吲哚。机理研究表明，吲哚衍生物的两个顺序单电子转移氧化的实现是关键，可产生构型偏向的碳正离子物种，同时提供立体化学诱导的来源。